有机合成（解析版）-2025年江苏高考化学一轮复习

考点40有机合成

目录

考情探究

1.高考真题考点分布..................................................................1

2.命题规律及备考策略................................................................1

露-2

考法01微型有机物合成路线分析.........................................................2

考法02指定有机物合成路线设计.........................................................5

好题冲关

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内容考题统计

微型有机物合成路线分析2024•江苏卷，9,3分；2023•江苏卷，9,3分；2021•江苏卷，

10,3分；2020•江苏卷，12,4分；

指定有机物合成路线设计2024•江苏卷，15(5)；2023•江苏卷，15(6)；2022•江苏卷，

16(5)；2021•江苏卷,16(5)；2020•江苏卷,17(5)；2019•江苏

卷,17(5)；2018•江苏卷，17(5)；2017•江苏卷，17(5)；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

从多年高考试题来看，有机合成路线设计均是有机大题中的重要设问之一，一般以新药物或中间体、新

材料等制备为背景，根据目标产物结构简式的特点，利用信息，通过对有机合成路线、绿色化学的分析,设计或

选择最佳合成路线。

【备考策略】

有机合成路线设计通常是单线合成，也有些是双线合成，要想突破此点，需从原料和产品的组成和结构

的差异入手，要充分利用题中流程中之间的转化关系和给定的转化信息，以被合成的复杂有机物为起点，找

出产物和原料的各种中间产物，采用正推、逆推或正逆推结合的方式，通过信息迁移，联系官能团的引入、

转换、保护方法或将片段拼接衍变，得到合成路线。

【命题预测】

预计2025年有机合成路线设计仍是有机合成与推断大题中必考的一问，此间难度较大。要求以某种已

知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或结合题给信息来合成某种目标有机物，一般合成步骤为3~4

步。

考点梳理

考法01微型有机物合成路线分析

1.碳链的增长

(1)卤代煌的取代反应

l

H2O,H

①澳乙烷与氟化钠的反应：

CH3cH2Br+NaCN->CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN------->

CH3CH2COOH„

②澳乙烷与丙焕钠的反应：CH3CH2Br+NaC=CCH3CH3cH2c三CCHa+NaBr。

(2)醛酮的加成反应

cH

I3

催化剂

CH、—C—CH.+HCNCH「C-CN

①丙酮与HCN的反应:OH

0H

CH.CHCN

②乙醛与HCN的反应：CH3cHO+HCN

OH

CH,CHCH,CHO

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3cHO+CH3cHO——►

2.碳链的减短

⑴与酸性KMnCU溶液的氧化反应

CH,CH=CCH,KiJnO(H)

I-

CHCOOHCHCCH

①烯崎、焕煌的反应：CH33+,——,

+

KMnO4(H)

CH2cH3

②苯的同系物的反应:

(2)脱竣反应

A

无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3coONa+NaOH------CHJ+Na2co3。

【特别提醒】

1.碳链的增长

增一X的富基取代

长卤代煌的取代反应

碳一x的快基取代

链

的

反

应

减

短

碳

链

的

反

应

典例引领

---------------II<1

【例】（2024•江苏省连云港市高三模拟）化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下:

OH广^0CH3广^0出

CH3INaBH4

K2cO3OHCHOHC>XS5^NO

OHCNO222

Yz

下列说法正确的是（）

A.X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基

B.ImolY最多能与新制的含ImolCu（0H）2的悬浊液发生反应

C.Z分子与足量的比加成后所得分子中含有3个手性碳原子

D.X、Y、Z可用FeCb溶液和NaHCCh溶液进行鉴别

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A错误；B

项，由结构简式可知，Y分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则ImolY最多

能与新制的含2moi氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B错误；C项，由结构简式可知，一定条件下Z分子

^>OCH3

与足量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：JL,

HOH2C^^NO2

故c正确；D项，由结构简式可知，x分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、z分子不能

与氯化铁溶液反应，X、Y、Z三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不

能鉴别X、Y、Z,故D错误；故选C。

对点提升

-------------II<1

【对点01］（2024.江苏省南京市高三模拟）D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体,其合成路线如

下:

下列说法正确的是（）

A.B物质的分子式为C3H60cl

B.A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应

C.D物质中只有一种官能团

D.鉴别物质A、D可用酸性高锦酸钾溶液

【答案】B

【解析】由B、C的结构简式和C的分子式，可确定C为。A项，B分子中，含有

3个C原子、1个O原子、1个Cl原子和5个H原子，则分子式为C3H5OCI,A不正确；B项，A分子中

含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发生取代反应，

B正确；C项，D物质中含有-CN、-OH两种官能团，C不正确；D项，A分子中的碳碳双键、D分子中的

醇羟基，都能被酸性高锦酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使用酸性高锯酸钾溶液，D不正确；故

选B。

【对点02］（2024•江苏省南京市高三学情调研）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成

方法如下：

环氧丙烷碳酸丙烯酯碳酸甘油酯1,2-丙二醇

下列有关说法正确的是（）

A.环氧丙烷分子不存在手性异构体

B.碳酸丙烯酯分子中。键和万键数目比为7：1

C.1,2-丙二醇与足量氢澳酸混合共热最多生成2种有机取代产物

D.甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大

【答案】D

【解析】A项，已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故环氧丙烷分子

存在一个手性碳原子如图所示：/O\，故存在手性异构体，A错误；B项，已知单键均为。键，双键

为1个。键和1个左键，结合题干碳酸丙烯酯的结构简式可知，碳酸丙烯酯分子中。键和左键数目比为

13：1,B错误；C项，1,2-丙二醇与足量氢澳酸混合共热最多生成CECHBrCIhOH、

CH3cHOHCIhBr、CECHBrCHzBr等3种有机取代产物，C错误；D项，已知羟基为亲水基团，酯基为疏

水基团，故甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，D正确；故选D。

考法02指定有机物合成路线设计

1.基本流程

I明确目标化合物的结构

1

I谢吟成路线匕―:

I合成目，化合物I

|对样品曲结构测定|一…-!：

I试验其性网或功能1--

I大露成|

2.合成路线的核心

合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

3.合成路线的推断方法

(1)正推法

_碳链的连接

①路缘某种原料分子官育E装目标分子。

②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；

然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。

(2)逆推法

_逆推

①路线：目标分子——＞原料分子。

②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起

始原料。

(3)优选合成路线依据

①合成路线是否符合化学原理。

②合成操作是否安全可靠。

③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公

害性。

4.逆推法设计有机合成路线的一般程序

【思维建模】

任务通过有机反应构建目标化合物分子碳骨架

一------>

有和官能团

机

合副产物

成

一过程目标

------>化合物

［辅助原料）

典例引领

-----------II<3

【例】（2024•江苏省连云港市高三第一次调研考试）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成

路线如下:

oo

(1)A-»B的反应类型为o

(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：0

①能与NaHCO3溶液反应生成C02；

②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应；

③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：6：2：1„

(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是(填序号)。

a.D和E互为同分异构体

b.D和E分子中所有原子均可共平面

c.D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8：9

(4)F的分子式为C10H9NO3,则F的结构简式为0

oooR2R3

(5)已知：II+II°H一>IIII(R|、%、R3、

RQ-C-CH2R2R3-C-R4R!O-C-C=C-R4

OH0

R4为煌基或H),写出以［4、(CH3co入。和CH2=CHCH3为原料制备的合成路

线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)取代反应

O

OHO

【解析】结合合成路线分析可知，A-B发生与乙酸酎的取代反应，B-C发生酯化反应生成酯,

C-D成环，D-E为异构化反应，由酮堤基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生

0

了加成反应生成了G,故F的结构简式为：°（l）A-B发生与乙酸酎的取代反

应；（2）同时满足下列条件的C的一种同分异构体①能与NaHCCh溶液反应生成CCh,说明此异构体有-

COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应，说明此异构体含酚酯的结构；

③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：6：2：1,说明此异构体高度对称且含甲基。分析C可知，

侧链4个碳，少4个氢，故可拆出竣基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的

有:o（3）结合分析及化合物D、E的结构可知，D

和E互为同分异构体；且D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8：9；但D存在饱和碳原子，故不

0

可能所有原子同平面。故选ac。（4）F的结构为：o（5）结合已知：

/vNNO,

0OoR2R3

II+II°H->IIII（Ri、%、R3、R4为炫基或

R!O-C-CH2R2R3-C-R4R1O-C-C=C-R4

H）,可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯燃需要转化成酮镖基，二者发生已知条件的反

应即可，故可设计合成路线如下：

对点提升

----------------II<1

【对点01】（2024-江苏省南京航空航天大学苏州附属中学高三适应性测试）化合物G是一种药物中间

体，其一种合成路线如下:

ABD

(1)G分子中采取sp3杂化的碳原子数目是。

(2)C—D需经历CTX—D的过程，中间体X的分子式为CIOHI203,则X的结构简式为。

(3)E—F中加入K2cCh的目的是=

(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：o

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCb溶液发生显色反应。Imol另一种产物最多

能与2moi金属Na发生反应。

(5)写出以CH3OH、CH3cH2Br、为原料制备的合成路线流程图.

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】⑴7

(3)K2cCh可与HBr反应，有利于反应进行

CH3

【解析】C-D过程中先发生和甲醛的加成反应生成COOH'然后再发生取代反应

生成D，E—F的反应方程式为:

。【解析】（1）G

+HBr

分子中形成4个。键，即连接四个单键的C原子有7个，因此sp3杂化的碳原子数目是7；（2）根据分析X

⑶据分析，E-F的过程中有HBr生成，加入碳酸钾可以消耗HBr,使反

应平衡正向移动，有利于反应进行；（4）分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明有四种等效位置；碱性

水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCb溶液发生显色反应则该同分异构体为酚酯，Imol另一种

产物最多能与2moi金属Na发生反应则在剩余结构中只能是水解之后有一个竣基、一个羟基，竣基来源于

酯的水解，羟基来源于卤代煌的水解。有以下结构符合要求：

被催化氧化生成

最终利用F—G的机

【对点02】(2024.江苏省南京师范大学苏州实验学校高三零模考试)化合物G是一种重要的药物中间体,

其合成路线如图:

CHO

x-kCH2(COOH)2

C2H50HIC]6H18NO4FI

哦咤,△'浓硫酸,7

F

ACD

中0键和兀键数目之比为

(2)F-G的反应类型为o

(3)C-D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

①能与FeC§溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)已知：①苯酚和a,P不饱和埃基化合物在一定条件下可以发生反应：

、和为原料制备

CH2(COOH)2CH3OHCOOCH3的合成路线流程图

OH

【答案】⑴14：3

(2)取代反应

kCOOCH2cH3

(3)

C00CH2cH3

【解析】A和丙二酸发生取代反应生成B,B和乙醇发生酯化反应生成C,C发生加成反应生成D,

/COOCH2cH3

根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为,D和氢气发生加成反应然后发生

COOCH2cH3

取代反应生成E,E发生还原反应生成F,F发生取代反应生成G。(1)共价单键为©键，共价双键中含有1

个0键和1个兀键，共价三键中含有1个0键和2个兀键,

3个C-C◎键、2个C-0◎键、1个C=O中含有1个◎键、1个C三N中含有1个◎键，共有3个无键，所

键和兀键数目之比为14：3；(2)F—G的反应类型为取代反应；(3)C-D发生

kCOOCH2cH3

的反应类型为加成反应，写出D的结构简式广；(4)F的一种同分异构体同时满

COOCH2cH3

足下列条件，①能与FeCL溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性

H0

碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有

H0

CH20H

F

C-CH3;(5)根据A—B—C的反应知,发生催化氧化、然后和

CN

OCH3

CH2(COOH)2发生取代反应、再和CH30H发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为

O/Cu

2CH2(COOH)2CH3OH

口比咤浓H2s。4△

△0cH3

【思维建模】

有机合成三方法

正向合成法逆向合成法

中

原料产品中

间

间

产

产

物

物

好题冲关

基础过关

--------------II<

1.（2024•江苏省南京市第一中学高三选模拟）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列

反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.X中含氧官能团有羟基、醛基、氨基B.X、Y可以用FeCb溶液鉴别

C.Y分子中所有原子可能共平面D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

【答案】B

【解析】X发生取代反应得到Y,Y发生还原反应得到Z。A项，X的含氧官能团为羟基、醛基、硝

基，A错误；B项，酚类与FeCb溶液发生显色反应，X含酚羟基、Y不含酚羟基，可以用FeCb溶液鉴

别，B正确；C项，饱和碳原子是四面体结构，Y中含甲氧基，则Y分子中所有原子不可能共平面，C错

误；D项，Z中一CH20H直接连在苯环上，一CH20H所连碳原子上没有H,不可发生消去反应，D错

误；故选B。

2.（2024•江苏省南京市第二十九中学高三模拟）阿司匹林是常用的解热镇痛药，由阿司匹林改造而成的

长效缓释阿司匹林疗效更佳。由水杨酸到长效缓释阿司匹林的转化过程如下（条件已省略），下列说法不正

确的是（）

O

口书oOCCH3

VCOOCH2CH2OC^f^

阿司°匹林长效缓释阿司匹林u

A.水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2

B.阿司匹林可由水杨酸与乙酸酸酎反应制得

C.长效缓释阿司匹林由三种单体通过缩聚反应合成

D.长效缓释阿司匹林的单体中不存在顺反异构

【答案】C

【解析】A项，水杨酸分子中苯环上的碳原子杂化轨道类型为sp2,竣基上的碳原子形成碳氧双键,

COOHH3C—C

和%发生取代反应可制得

其杂化轨道类型也为sp2,故A正确；B项,

OHHC—Q

3%

COOHH3c—C

,反应的化学方程式为+%a-

OHHC—cf

ono—c—CH33

+CH3COOH,故B正确；C项，通过乙二醇的桥梁作用，把聚甲基丙烯酸、乙

ono—c—CH

3

二醇和阿司匹林反应得到了长效缓释阿司匹林，该反应不属于缩聚反应，故C错误；D项，由长效缓释阿

司匹林的结构简式可知，其单体中没有连两个不同原子或原子团的双键碳原子，所以长效缓释阿司匹林的

单体中不存在顺反异构，故D正确；故选C。

3.（2024.江苏省徐州市高三期中联考）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。

多巴胺脱魏酶

*■口

NH2

X(L-酪氨酸)YZ(多巴胺)

下列说法正确的是()

A.X中含有酰胺基和羟基

B.X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子

C.ImolZ最多能与2moiBn发生反应

D.X、Y、Z可用FeCb溶液进行鉴别

【答案】B

【解析】A项，X中含有氨基、羟基和竣基，没有酰胺基，故A错误；B项，连接4个不同基团的碳

原子为手性碳原子，所以X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子，故B正确；C项，Z中苯环

上酚羟基的邻对位上的氢原子能被澳原子取代，ImolZ最多能与3moiBn发生反应，故C错误；D项,

X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用FeCb溶液进行鉴别，故D错误；故选B。

4.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正碉的是()

足量CH£O()H(),/催化剂「NaOH溶液

C6H配-----------2----------------------►(，--------------►

浓H2so△

A

①②③

A.步骤①、③的目的是保护A中的某官能团

CH.0

I3II

B.A的结构简式^^一,一C-CHj

OHCH3

C.ImolC与足量NaOH溶液反应，可消耗2moiNaOH

D.E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物

【答案】B

0

【解析】由逆合成法，E发生酯化反应生成JK/,可知E为HOCH2cH2c(CH3)2COOH,D为

HOCH2cH2c(CH3)2COONa,A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C

为CH3coOCH2cH2c(CH3)2COOH,B为CH3coOCH2cH2c(CH3)2CHO,贝！］A为

HOCH2cH2c(CH3)2CHO。A项，步骤①、③的目的是保护A中的羟基，故A正确；B项，由以上分析可

知A为HOCH2cH2c(CH3)2CHO,故B错误；C项，C为CH3coOCH2cH2c(CH3)2COOH,含有酯基和竣

基各消耗ImolNaOH,ImolC与足量NaOH溶液反应，可消耗2moiNaOH,故C正确；D项，E为

HOCH2cH2c(CH3)2COOH,含有羟基、竣基，E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故

D正确；故选B。

5.“达芦那韦”是一种HIV-1蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示:

A.a的一氯代物有3种B.b与有机物CH3OOCH含有的官能团相同

C.c能发生取代反应、加成反应D.d的分子式为CuH”N

【答案】C

【解析】A项，a分子中的氢原子有5种，一氯代物有5种，A错误；B项，b含有醛基，有机物

CH3OOCH含有酯基，含有的官能团不相同，B错误；C项，c含有苯环，因此能发生取代反应、加成反

应，C正确；D项，根据d的结构简式可知分子式为CuH"N,D错误；故选C。

6.内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z,转化路线如下：

C2H50H

催化剂

XY7.

下列说法不正确的是（）

A.Z分子中一定共面的原子数可以是14B.Y-Z的反应类型是取代反应

C.X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应D.X苯环上的一氯代物有9种

【答案】D

【解析】A项，苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定

共面的原子数可以是14,A正确；B项，Y—Z是酯交换反应，属于取代反应，B正确；C项，Y上只有

酯基，不能与Na2cCh反应，C正确；D项，靠下的苯环存在着对称结构，其上只有三种一氯取代，所以

有机物X苯环上一氯代物有7种，D错误；故选D。

7.立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如

下，下列说法错误的是（）

0

A.甲7•乙为加成反应

B.乙分子中有4个手性碳原子

C.丙分子中。键与兀键数目之比为9：1

D.甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状澳代醇只有1种

【答案】C

【解析】A项，两个甲分子中碳碳双键发生加成反应生成一个乙分子，A正确；B项，连接四种不同基

0

团的碳原子为手性碳原子，乙分子讣中烧Br有4个手性碳原子，B正确；C项，单键由1个。键组

0

成，双键由1个◎键与1个兀键组成，丙分子中◎键与兀键数目之比为24:2=12:1,C错误；D项，甲的不

饱和度为4,能被氧化生成醛基说明含有-CH20H结构，是链状漠代醇只有Br—C=C—CmC—CH20H共1

种，D正确；故选C。

8.有机物G是一种食品香料，它的一种合成路线如下:

已知：R-CH=CH2鬣>R-CH0+HCH0

下列有关说法中簿误的是（）

A.化合物E―^过程中，有CH3cH。生成

B.化合物D生成化合物E的反应介质是NaOH醇溶液

C.由化合物E生成F反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化

D.化合物D分子式是CuMQzNaBr,则E的分子式是GM^OzNa

【答案】C

【解析】A项，根据信息反应并结合F的结构简式可知E的结构简式为:

C2H5。

有CH3CHO生成，A正确；B项，由卤代炫生成双键是在氢氧化钠醇溶液

NaO

中发生消去反应，B正确；C项，苯酚钠比苯酚更稳定，更不易被氧化，C错误；D项，E的结构简式

CHO

为：925化合物D分子式是CuHQzNaBr,则E的分子式是©”为。?用,D

NaO

正确；故选C。

9.通过Nazarov反应合成有机物Z的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是（）

A.X-YTZ先后发生氧化反应和加成反应

B.光照下，Y能和澳水发生取代反应

C.Z的分子式为：C“H|Q2

D.Y、Z互为同分异构体

【答案】B

【解析】A项，X-Y羟基转化成竣基，发生氧化反应，Y-Z可以看成左侧双键碳及其氢原子与右侧

五碳环的双键发生加成反应，A项正确；B项，光照下，Y能和液漠发生取代反应，B项错误；C项，Z

的分子式C11H14O2,C项正确；D项，Y生成Z可看成分子内加成反应，因此Y、Z互为同分异构体，D

项正确；故选B。

OH

10.1,4-环己二醇（「）是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷J）为基础原料，使用

X°

逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是（）

OHBrCl

A.有机物X、Y、M均为卤代燃

B.有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质

C.反应①为取代反应，反应⑦为加成反应

D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应

【答案】D

BrBrBrBr

发生1,4-加成生成|

为环烯烧，A错误；B项，有机物X和

Br

,为同分异构体，不可能为同种物质,B错误；C项，反应①为在氢氧

化钠的水溶液中发生水解反应生成，也属于取代反应，反应⑦为在氢氧化钠的醇溶液中发生

综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，D正

11.(2024•江苏省南京市、盐城市高三第一次模拟考试)匹噗派(G)是一种新型精神类药品，其合成路

线之一如下:

o

已知：Boc-结构简式为||。

(CH3)3C—O—C—

回答下列问题：

(DC分子中采取sp3杂化的碳原子数目是。

⑵D-E过程中(填“能”或者“不能”)用KOH替换K2co3。

(3)E-F过程中还生成一种分子式为C3H6。3的酯类产物，该产物的结构简式为

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为o

①分子中含有两个苯环和一个硝基；

②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1„

写出以苯为原料制备HN7―1―夕'的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合

成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)3

⑵不能

⑶或CO（OCH3）2

CH0—C—OCH

浓硝酸Fe,HCl抑

浓硫酸，50-60PC

反应，生成C；C—D发生还原反应，氧基被还原为氨基；D—E中，D与Boc—N发生取代

\z/C]

Br

反应，生成E；ETF中，“Boc-”被“H”取代，生成F；F-G中，F与发生取代反应，生成

G。(1)形成四个单键的碳原子为sp3杂化的碳原子，根据C的结构简式可知，C分子中采取sp3杂化的碳原

子有3个。(2)D分子中存在酰胺基，在KOH溶液中会发生水解，所以D-E的过程中不能用KOH替换

0

K2co3。(3)由ETF可知，“Boc-”被“H”取代，Boc-结构简式为II，根据反应条件中可

(CH3)3C—0—C—

知，反应物中有HC1-CH30H,又知该酯类产物的分子式为C3H6。3,所以该产物的结构简式为

0

II。(4)c的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中含有两个苯环和一个硝基，

CH3O—c—OCH3

且分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1,C中含有12个氢原子，则不同化学环境的氢原子

个数为2、4、4、2,则两个苯环应对称，根据以上条件，可得该同分异构体的结构简式为

。(5)根据流程图可知，D-E-F可形成类似的结

构，D中含有氨基，可用苯先与浓硫酸和浓硝酸反应，生成硝基苯，再用Fe和HC1还原，将硝基苯转化

为苯胺，按照D—E的反应条件,

Boc——N转化为

12.(2024.江苏省盐城市高三一模考试)索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下:

(1)欲确定CH30H中存在C-0和O-H化学键，可采取的仪器分析