专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断 教学课件

专题突破(二)有机物分子中原子共线、共面的判断

第二章烃一、常见分子的空间结构1二、有机物分子中原子共线、共面的分析2内容索引一、常见分子的空间结构1．熟记典型分子的结构代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点CH4______________任意___原子共面，C—C______旋转C2H4_________________原子共面，C==C______旋转正四面体sp33可以平面结构sp26不能代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点C2H2_______________原子共线(面)，C≡C______旋转C6H6____________________原子共面，对角线上___原子共线直线形sp4不能平面正六边形sp21242.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有___个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有___个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有___个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子_______全部共面。6412不可能典题精析分析甲醛

、甲酸

分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。提示：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子中所有原子共面，甲酸分子

中所有原子可能共平面。针对练1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3-丁二烯√甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。针对练2．现有下列物质：(1)所有原子一定在同一平面上的是___(填序号，下同)。(2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是___。(4)所有碳原子一定在一条直线上的是___。③②③④⑥⑤⑥①中碳原子都饱和，所有原子不共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，即4个碳原子共面；③

中的12个原子共面；④

中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为

，由于碳碳单键a可以旋转，故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。针对练3．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是√乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2-甲基-1，3-丁二烯分子中含有甲基，甲基中的饱和碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。针对练4．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是√苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可能是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。返回二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1．直线与平面连接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，______原子共平面，___个原子共直线。2.平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少__个，最多__个。所有412163．平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子

中，共平面原子至少___个，最多___个。4．直线、平面与立体连接如图所示的分子中共平面原子至少___个，最多___个。其中________________________号原子一定共直线。6712191，2，3，4、6，8，9，10针对练5．某烃的结构简式为

，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是A．3、4、5 B．3、10、4C．3、14、4 D．4、10、4√

，4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线碳原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内(12个碳原子共面)，1号、6号碳原子也可能在这个面内(14个碳原子共面)；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。答案选C。针对练6．下列说法中正确的是A．甲苯

分子中所有原子共平面B．苯乙炔

分子中所有原子共平面C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共线√苯是平面形结构，但甲苯

中含有甲基，因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔

中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH==CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误。针对练7．下列说法正确的是A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．

分子中所有碳原子一定在同一平面上D．

分子中至少有16个原子共平面√丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；

分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。针对练8．有机物

分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有__个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有__个。1269返回以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单