《卤代烃》参考课件1

第二章烃和卤代烃

§2-3卤代烃指决定化合物化学特性的原子或原子团。

常见的官能团有：卤素原子（－X）、羟基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、硝基（－NO2）、氨基（－NH2）等。C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。【复习提问】什么是官能团？一.卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:只含有C、H、-X的有机物。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。3.分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃（4）物理性质：a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体，大多为液体或固体。球棍模型二.溴乙烷:

1.分子结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH2Br或

C2H5Br在核磁共振氢谱中怎样表现？比例模型吸收峰的面积之比为：3:2（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6

℃，不溶于水。3.化学性质：HH—C—C—BrHHH①②只断②发生

水解反应

同时断①

②

发生消去反应【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br

键容易断裂。因此反应活性增强。即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。2.物理性质：（1）溴乙烷的取代反应:水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热。

C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△或【结论】卤代烃水解可以生成醇：C2H5-OH+HBrCH2BrCH2Br+NaOHH2OCH2OHCH2OH

+2NaBr2（2）溴乙烷的消去反应:

（1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。（2）消去反应发生的条件：

在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻边碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻边碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。即发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：【思考与交流】（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。【例题1】。D

【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是（）。②

③④

⑥

A.①②③⑤

B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥—B【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？[例题2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。C过量HNO3三.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃

NaOH

水溶液有沉淀产生AgNO3

溶液四.卤代烃的应用：1.致冷剂;2.麻醉剂;3.灭火剂;4.有机溶剂。白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子【点击高考】（2011年新课标全国卷）分子式为

C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）()。

A.6种B.7种C.8种D.9种C[解析]C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、