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文档简介

一、解答题

1.某厂以甘蔗为原料制糖,对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应

条件及产物没有列出)。

一定条件下2个C分子分子间脱去2

分子水可生成一种六元环状化合物;D可使漠水褪色;H的三聚物I也是一种六元环状化

合物。

提示:葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸(CH3cHe00H)。

CH

(1)C-D的反应类型为D-E的反应类型为

(2)写出A-B反应的化学方程式:一。

(3)H分子中所含官能团的名称是实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是一

(只写一种)。

(4)写出下列物质的结构简式:高分子化合物F_;六元环状化合物1_。

答案:消去反应酯化反应(或取代反应)

CHoC^n(纤维素1H6Hl2。6(葡萄糖)醛基新制的Cu(OH)2悬浊

CH

KH「CH丸/\

液(或银氨溶液)00

COOCHCHI1

;3H)C—CHCH—CH3

・0

【分析】

甘蔗渣处理之后得到A为纤维素,纤维素水解的最终产物B为葡萄糖,葡萄糖在酒化醵的

作用下生成G为CH3cH2OH,G催化氧化生成H为CH3CHO,H的三聚合物I也是一种六

CH)

I

元环状化合物,I应为0^0,葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C为乳酸,即

II

HsC-OiCH—CH>

CH3CHOHCOOH,由E能发生加聚反应可知C生成D的反应为消去反应,则D为

CH2=CHCOOH,E为丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成的酯,为CH2=CHC00CH2cH3,F为

十及u,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题。

COOCaHj

解析:(1)根据上述分析知,C生成D的反应为消去反应,E为丙烯酸和乙醇发生酯化反应

生成的酯,故答案为:消去反应;酯化反应(或取代反应):

(2)A-B为纤维素的水解,反应的化学方程式为

(C6H1oC)5)n(纤维素)6Hl2。6(葡萄糖):

⑶H为CH3CH0,含-CHO,实验室中常用于检验H中的官能团的试剂名称新制的Cu

(OH)2(或银氨溶液),故答案为:醛基;新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液);

CH,

-tCHj-CH-fcI为0^0

(4)由以上分析可知F为,

COOC1HS

H,C-Ol^CH—CH>

2.已知:(l)R-X1蒜>RCN—晨及—RCOOH

⑶Q-CHs温LOCHO

现用如下方法合成高效、低毒农药灭菊酯(d-Q-rH-?-OCH-O^)

CHJJHCHJ&

13A回一回吐回生回贵历

U2mJ

1111

NaOH_CO(OAC)2~~~

Q-8r—

(1)原料A是苯的最简单的同系物,其名称是;合成G的反应类型是。

(2)写出B的结构简式。

(3)写出反应D-E的化学方程式:。

(4)杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有种峰。

(5)氨基酸X与I互为同分异构体,且X是蔡(QJ)的一取代物,含有碳碳叁键,X所有

可能的结构共有种。高聚物Y是由X通过肽键连接而成,Y的结构简式是

(只要求写一种)。

答案:甲苯取代反应

Cl-O-CH-c、+CH3cHelCH3+NaOH-NaCl+H2O+AO-*-CN;

138

JCH=CHCH:

解析:F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯,H发生信息(2)反应生成

I,由杀灭菊酯的结构可知,F为C1——CH—C—OH、I为HO—CH—结合反应

CH&CH.J

信息(2)可知H为0HC^°b,G发生信息反应(3)生成H,则G为mg.

E发生信息(1)中第2步反应生成F,则E为ClO-fH—C、,C发生信息(1)中第1步反

CH=CHCH;

应生成D,D与CH3cHeHCH3在50%氢氧化钠条件下反应生成E,根据E的结构可知,D

为Cl-Q-CH-CN>C为Cl-0-CH-CbA与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取

C1-Q-CHhc、+CH3cHelCH3+NaOH-NaCl+H2O+C1-H—C\;(4)杀灭菊酯分

HCH>.

子中有13种化学环境不同的H原子,其核磁共振氢谱共有13种峰;(5)氨基酸X与

H0黄61^互为同分异构体,且X是蔡(0Q)的-取代物,含有碳碳叁键,侧

链为-C三CCH(NH2)C00H,或-CH(NH2)CmCC00H,或-CH(C00H)CmCNH2,或-

C(NH2)(C00H)C=CH,蔡分子中只有2种H原子,故符合条件的同分异构体共有8种,其

CHOX>H

中一种为X为,X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是

3.聚合物G可用于生产全生物降解塑料,在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作

用。有关转化关系如下:

已知:CH3cH2cH2Br+NaOHT^CH3cH2cH20H+NaBr

请回答下列问题:

(1)物质A的分子式为,B的结构简式为;

(2)请写出F中含氧官能团的结构简式;

(3)反应①〜④中属于加成反应的是;

(4)写出由C生成D的化学方程式。

(5)写出由F生成聚合物G的化学方程式。

答案:C6Hl2。6CH3—CH=CH2—OH,—COOH①④CH2BrCHBrCH3

+2NaOH岛>CH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBr

OH—O

I一定条件J-II

nCHy-CH—COOH--------*-f-O-CH—C+nH;O

解析:试题分析:B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系,比较B、C的分子式可

知反应①为加成反应,所以B中有碳碳双键,所以B为CH3-CH=CH2,B与滨加成生成C

为CEhCHBrCHzBr,C在碱性条件下水解得D为CH3cHOHCH2OH,D氧化得E为

CH3coeOOH,E与氢气发生加成反应得F为CH3cHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚

反应得G,淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖,(1)根据上面的分析可知,A为葡萄糖,

分子式为C6Ht2。6,B为CH3-CH=CH2,(2)F为CH3CHOHCOOH,F中的含氧官能团为羟

基、竣基,(3)根据上面的分析可知,反应①〜④中属于加成反应的是①④,(4)F在一定条

件下发生缩聚反应得G。

考点:有机化合物的推断

4.(I)有机物A、B、C、D、E之间发生如下的转化:

(1)写出C物质的结构简式:;

(2)上述②〜⑧转化反应中,属于取代反应的有;属于加成反应的有

________________________(用反应序号填写);

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加热时产生的实验现象是

请写出下列转化的化学反应方程式:

(4)B+D-E:____________________________________________

(5)乙烯生成聚乙烯:;

(H)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸,乳酸的结构简式为

CH3—CH—COOH

I0

OH

试回答:

(6)乳酸分子中含有和两种官能团(写名称);

(7)乳酸与金属钠反应的化学方程式为;

(8)足量乳酸与Na2c溶液反应的化学方程式为;

(9)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互发生酯化反应生成环状酯,此环状酯的结构简式为

答案:CH:(CHO⑤⑧有(砖)红色沉淀产生CHaC00H+CH3CH20HHsCOOCaHj+HsO

催化水.+CH—CH竣基羟基

nCH2=CH22

2△

CH3—CH—COOHCHj-CH-COONa

OH+2Nat°Na+H2T

CH3—€H—COOHCH,-CH-COONa

II

2OH+Na2cCh->2°H+H20+CO2T

CH3—CH-COO

OOC—CH—CH3

解析:(1)根据题中各物质转化关系,反应⑥是光合作用产生A和氧气,则A为葡萄糖

(QH..A),水解能产生葡萄糖,所以化合物乙为水,反应为①糖类的水解,反应

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲为二氧化碳,B为ClhCIbOH,反应③为B发生氧化

反应生成C为CHQTO,反应④为C发生氧化反应生成D为CH£OOH,反应⑤为B和D发生酯

化反应生成E为CH3COOGH5,反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水,反应⑧为乙烯与

水加成反应生成乙醇。(1)根据上面的分析可知C为C&CHO;(2)根据上面的分析可知,

上述②〜⑧转化反应中,属于取代反应的有⑤;属于加成反应的有⑧;(3)A为葡萄糖,

向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加热时产生的实验现象是有(砖)红色沉淀产生;

(4)B+D-E转化的化学反应方程式为:CH:iC00H+CH:!CH20Hj^p*CH:lC00C2H5+H20;⑸

乙烯生成聚乙烯转化的化学反应方程式为:

nCH2=CH2催化礼4CH2-CH2i,

(II)(6)乳酸分子(CH'-yHYOOH)中含有两种官能团竣基和羟基;(7)乳酸含有一

OH

OIL-COOH,均与钠反应,则与金属钠反应的化学方程式为:

CH3-€H—COOHCOONa

;(8)只有一

OH+2Nat°Na+H2t

COOH与碳酸钠反应,则反应为:

CH,—CH—COOHCHj-CH-COONa

2OH+Na2co3T2°H+H2O+CO2T

(9)含一OH、一COOH可发生酯化反应,则两分子相互发生酯化反应生成环状酯,此环状

CH3—CH-COO

酯的结构简式为II。

OOC-CH—CH3

点睛:本题考查有机化合物的推断,根据题中各物质的转化关系,结合物质结构推断从而

得解,另一小题考查物质官能团的性质,明确羟基和竣基的性质是解题的关键。

5.常见有机物间的转化关系如图所示(以下变化中,某些反应条件及产物未标明)。A是天

然有机高分子化合物,D是一种重要的化工原料。在相同条件下,G蒸气密度是氢气的44

倍。

(DD的名称:o

(2)C和E反应的化学方程式:o

(3)检验A转化过程中有B生成,先中和水解液,再需要加入的试剂是。

(4)某煌X的相对分子质量是D、F之和,分子中碳与氢的质量之比是5:1。下列说法正确

的是(填字母)。

A.X不溶于水,与苯互为同系物B.X性质稳定,高温下不会分解

C.X的同分异构体可能存在4个甲基D.X可能和滨水发生加成反应

答案:乙烯+CHC00HH:SOCHC00CHCH+H0新制氢氧化铜(或银氨溶液)

CHSCH2OH35,B3232

C

解析:A是天然有机高分子化合物,在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A为(CeHgOs)B为C6HlA;,G蒸气密度是氢气的44倍,即G的相对分子质量

为88,D是一种重要的化工原料,D与水加成得C,所以C为CH3cHQH,F为CO”则D为

CH2=CH2,D氧化得E为CH3COOH,C和E发生酯化反应生成G为CH£OOCH2cH”QX的相对

分子质量是D、F之和,即为72,分子中碳与氢的质量之比是5:1,则X为CsH”;

(1)根据上面的分析可知,D为CH2XH2,D中官能团的名称为碳碳双键:

(2)C和E发生酯化反应生成CLCOOCH2cH3,反应的化学方程式

流SOi

CH3cH2OH+CH3COOH-:■就JCH3COOCH2CH3+H2O;

(3)检验A转化过程中有B生成,即检验葡萄糖的存在,先中和水解液,再需要加入的试

剂是新制氢氧化铜(或银氨溶液);

(4)X为CsH”,是饱和烷烧;A.C5H12不溶于水,与苯不存在同系物的关系,故A错误;

B.Csh在高温下会分解,故B错误;C.虞此的一种同分异构体为2,2-二甲基丙烷,有

四个甲基,故C正确;D.烷燃和澳水不发生加成反应,故D错误;故选C。

点睛:确定G的组成是解题的关键,结合反应特点利用顺推法、逆推法相结合进行推断,

A是天然有机高分子化合物,在酸性条件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A为(C6H10O5)n.B为C6Hl2O6,G蒸气密度是氢气的44倍,即G的相对分子质量

为88,D是一种重要的化工原料,D与水加成得C,所以C为CH3cH2OH,F为CO2,则

D为CH2=CH2,D氧化得E为CH3coOH,C和E发生酯化反应生成G为

CH3coOCH2cH3,据此分析解题。

6.以淀粉为主要原料合成一种具有果香味有机物C和高分子化合物E的合成路线如下图所

示。

请回答下列问题:

(1)E的结构简式为,D中含有官能团的名称为:。

(2)写出下列反应的反应类型:③,⑤。

(3)写出下列反应的化学方程式:

;

③。

D与HBr反应:。

(4)某同学欲用下图装置制备物质C,将试管B中乙酸乙酯分离出来,用到的主要玻璃仪

器有:烧杯、,试管B中盛装的溶液为,其作用为:

A.中和乙酸和乙醇

B.中和乙酸并吸收部分乙醉

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出

D.加速酯的生成,提高其产率

试管A中防止液体加热暴沸所采用的方法是:,其中浓硫酸的作用除催化剂

外还有:,目的是:o(从化学平衡角度分析)

(5)与C互为同分异构且能与NazCO:,反应生成C0?的有机物的结构简式为:、

答案:CHJn碳碳双键酯化反应(或取代反应)加聚反应

Cu浓硫酸

2CHCH0H+02—►2CHCH0+2H0CHC00H+CHCH0H、•CHC00CHCH+H0

33△32332A3232

CH2=CH2+llBr-CH:,CH2Br分液漏斗饱和Na2c溶液B、C加入2〜3片碎瓷片吸水剂

减少水的量使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率ClhCH2cMOOHcn(cn3)2cooii

【解析】

CH3cH20H在Cu催化剂条件下发生催化氧化生成A为CH3cH0,CH3CHO进一步氧化生

成B为CH3coOH,CH3co0H与CH3cH20H发生酯化反应生成C为CH3co0C2H5,乙醇

发生消去反应生成D为CH2=CH2,乙烯发生加聚反应生成高分子物质E为聚乙烯,

(1)E的结构简式为CH,%;D为乙烯中含有官能团的名称为:碳碳双键;(2)写出

下列反应的反应类型:③酯化反应;⑤加成反应。(3)反应的化学方程式:

©2CH3CH2OH+O2---2CH3CHO+2H2O;③

浓硫酸

CH3COOH+CH3CH2OH.CH3COOCH2CH3+H2O;D与HBr反应:

A

CH2=CH2+HBr-CH3cH?Br;(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,可用分液的方法分

离,用到的仪器有烧杯、分液漏斗等,试管B盛饱和Na2c03溶液,其作用为吸末反应的

乙醇和乙酸,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出,故

选BC。试管A中防止液体加热暴沸所采用的方法是:加入2〜3片碎瓷片,其中浓硫酸的

作用除催化剂外还有:吸水剂,目的是:减少水的量使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产

率;(5)C为CH3coOC2H5,与C互为同分异构且能与Na2cO3反应生成CO2的有机物为

酸,结构简式为:CH3cH2cH2co0H和CH(CH3)2COOH。

7.已知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNO,反应得到a-羟基酸。

R—CH—COOH+HNO2—►R—CH—COOH+N2f+H20

NH2OH

根据如下转化关系回答下列问题:

A«N?oliaF&-CH3CHCOOH—►B(CHQNJ

NH2

HNO:

D-r脱水

其中D、E的摩尔质量分别为162g・mol1、144g・molL

(1)写出A、B的结构简式A、B

(2)写出C-E的化学方程式。

(3)写出C—D的化学方程式。

CH3—CHCOONaCH—CHCOOH

答案:I3

NHOH

2CHC

-H

In

CH.o

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+2H20

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能发生缩聚反应,脱去一个H2o分子,即-COOH脱去-0H,-NH2脱去-H,发生缩聚反应

生成蛋白质,由此结合B的分子式可推知,2个丙氨酸分子间脱去2个H20分子生成环状B

0产

/\CH3—CHCOONa

为HN乳H.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为|.由题目

\/NH2

CH——

CH30

中所给信息可总结出:在HN02作用下,氨基酸中的-NH2可转变成-0H,可得C为

CH3—CHCOOH

,其摩尔质量为90g/mol.因为C中含有-COOH和-0H,发生脱水反应生成D

0H

与E,由D的摩尔质量为162g・moH,即由2分子C脱去1分子水生成,则D的结构简式为

CH3—CHC00CHC00H

:E的摩尔质量为144g”。口,即2分子C脱去2分子水生成环状产物

OHCH3

/

E,故E的结构简式为Q

CH3—CHCOONa

解析:(1)根据以上分析,A、B结构简式分别为:I、

NH2

俨一$’

CH?0

(2)根据以上分析,2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:

2cH3一严。0H

+2HQ:

0H

(3)根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为

CH—CHCOOHCH—CHCOOCHCOOH

2I-II+211,0«

OHOHCH3

8.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用,可以提高

经济效益,减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

回《光合作用©

[光合作用[体内氧化回

A:(CHO)„

6105B酒化酶U

处理银氨溶液.

甘蔗渣回

已知:①G是具有果香气味的液体,D是重要的化工原料,并且可以代替汽油作汽车燃料。

②R—CHO银器溶液,H;R_COOH.

(1)A的名称为—,B的分子式为—,F的结构简式为—。

(2)由CTB的转化过程中,能量的转化形式为—能转化为—能。

(3)D+F-G的化学方程式为,反应类型为

(4)D―E的化学方程式为。

答案:纤维素C6Hl2。6CH3COOH光化学

CH3coOH+CH3cH20H嘿"CH3coOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)

2cH3cH2OH+Ch-^^2CH3cH0+2氏0

【分析】

甘蔗渣处理之后得到的A是纤维素,纤维素水解的最终产物为葡萄糖,所以B为葡萄糖,

葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D),乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E),根

据已知条件R-CH0银氨溶液,H-.R-COOH可知,乙醛被银氨溶液氧化为乙酸(F),乙醇和

乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖发生银镜反应生成H是葡萄

糖酸铁,葡萄糖在体内氧化生成C为CO?,据此答题。

解析:(1)根据以上分析可知A的名称为纤维素,B是葡萄糖,分子式为C6Hl2。6,F是

乙酸,结构简式为CH3co0H。

(2)由CCh在光的作用之下合成葡萄糖,是光能转化为化学能。

(3)D+F-G是酯化反应,反应的化学方程式为

CH3coOH+CH3cH20H嗯"CH3coOC2H5+H2O,反应类型为取代反应。

(4)D-E是乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为

2cH3cH2OH+O2-^4^2CH3CHO+2H20。

9.A是天然有机高分子化合物,D是一种重要的化工原料,在相同条件下,G的蒸气密度

是E的2倍,它们之间的转化关系如图:

(1)有机物F中所含官能团名称。

(2)以烷基铝为催化剂,E能缩合生成G,该反应的化学方程式是。

(3)检验A转化过程中有B生成,先中和水解液,再需加入的试剂是。

(4)下列说法不正确的是。

A.上述转化关系中有加成反应、取代反应、氧化反应

B.有机物B、C、D和E都能使酸性KMnCh溶液褪色

C.有机物C、F在浓H2s04作用下可以制得G,该反应中浓H2so4是催化剂和吸水剂

D.某煌X的相对分子质量是D、H之和,则X能与溟水发生加成反应。

答案:竣基2cH3CH0烷基铝CH3coOCH2cH3银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液D

【分析】

A天然有机高分子化合物,能在硫酸作用下水解产生B,B能在酒化酶作用下分解,说明

A为淀粉,B为葡萄糖,C为乙醇;H为二氧化碳,D是一种重要的化工原料,能与水反应

生成乙醇,说明D为乙烯,结合框图C+F-G,推知E为CH3CHO,F为CH3coOH,G

为CH3coOCH2cH3。G的蒸气密度是E的2倍,因此E-G为

2cH3cHO烷基铝CH3coOCH2cH3,利用葡萄糖分子中含有醛基,可以被银氨溶液或新制

Cu(0H)2悬浊液氧化检验其存在,利用各种不同物质的结构、性质分析判断,以此解答该

题。

解析:(1)由上述分析可知F为乙酸,结构简式为CH3co0H,含有的官能团名称为竣基;

(2)以烷基铝为催化剂,E能缩合形成G,则E-G的方程式为:2cH3cH0烷基铝

CH3coOCH2cH3;

(3)A是淀粉,在稀硫酸作催化剂条件下水解产生的B是葡萄糖,要证明葡萄糖分子中含有

醛基,应该先用碱中和硫酸,使溶液显碱性,然后根据醛基具有强还原性,加入新配制的

银氨溶液,水浴加热,通过银镜反应检验;也可以通过加入新制的Cu(OH”悬浊液,通过

加热煮沸,观察是否产生砖红色沉淀分析判断;

(4)A.上述流程中取代反应有A-B、C+F-G,加成反应有D-C、E-G,氧化反应有

DfE、E-F,A正确;

B.物质B是葡萄糖,分子中含羟基、醛基;物质C是乙爵,含有羟基;物质D是乙烯,分

子中含有不饱和的碳碳双键,E是乙醛,含有醛基,这些物质中含有的官能团都能被酸性

KMnO4氧化,因而都能使酸性KMnCh溶液褪色,B正确;

C.C+FfG是酯化反应,浓H2s04是该反应的催化剂和吸水剂,C正确;

D.物质D是乙烯CH?=CH2,相对分子质量是28,物质H是CCh,相对分子质量是44,二

者的相对分子质量的和等于72。某煌X的相对分子质量是D、H之和,则其分子式为

C5H⑵C5H12属于烷烧,分子中无不饱和键,不能与滨水发生加成反应,D错误;

故合理选项是D。

【点睛】

本题考查有机物的推断,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键。注意转化中

官能团的变化,结合常见物质的转化关系进行分析,侧重考查学生的分析与推断能力。

10.邻乙酰氨基酚F是合成抗肿瘤药物喀嚏苯芥的中间体,其合成路

线如下所示(部分反应条件、试剂及生成物略去)。

nru.nrw.

请回答下列问题:

(1)A中所含官能团的电子式为,B的化学名称为,F

的分子式为«

⑵反应②和反应⑤的反应类型分别为、。

(3)反应⑦的化学方程式为。

(4)由B经反应②(③④制取D的目的是..

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香化合物且含有氨基

②能与NaHCO,溶液反应放出CO?

其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为(任写一种即可)。

(6)参照上述流程,以甲苯为原料(无机试剂任选)设计制备邻甲基苯胺的合成路线:

答案:苯甲醛取代反应还原反应

・0:HC8H9O2N

OHOHH

Jx/'、/+H2O避免对位的氢原子被硝基取代17

+CH3co0H

NHuI

CH2NH2

C00HNH

【分析】

浓硝酸.『出

由画警回喈鹤舞&0"的可知A中含有苯环'结合其分子式为

OH0H

C6H6。,则A为6,6与CH30H发生取代反应生成的B为苯甲醛,结构简式为

OCH»OCH»

OCH»OCH)

6,白与浓硫酸发生磺化反应生成的c为

II再发生硝化反应生成

OCH»OCH>

OCH)OCH»

再在酸性条件下水解生成的D为J-NO,;g-NO,再在一定条件下发

OHOH

生取代反应生成的E为力NH?'最后)NH,再与CH3co0H生成肽键,

OHH

即F为八/丫,据此分析解题。

o

解析:(1)A中所含官能团为羟基,它的电子式为・0:H,B的化学名称为苯甲醛,F的

分子式为C8HQzN;

(2)反应②和反应⑤的反应类型分别为取代反应和还原反应;

⑶反应⑦的化学方程式为

OHOHH

NHz+cH3co0H―>G/Y+H20

(4)由B经反应②③④制取D的目的是避免对位的氢原子被硝基取代;

(5)同时满足①属于芳香化合物且含有氨基,②能与NaHCX)3溶液反应放出CC)2,则分子

中有竣基,如果苯环上有1个取代基,可以是一CH(NH2)C00H,如果有2个取代基,可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和竣基,各有邻间对三种情况,共6种;如果有3

个取代基,可以分别是甲基、皎基、氨基,共10种,故F的同分异构体有17种;其中核

CH2NH2CH2coOH

磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为C];

YT

COOHNH2

(6)参照上述流程,以甲苯为原料(无机试剂任选)设计制备邻甲基苯胺的合成路线:

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:①

在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应;②在

NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代燃的消去反应;③在浓H2s04存在的条件下加热,可

能发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反应等;④能与浸水或浪的CC14溶液反

应,可能为烯烧、焕燃的加成反应;⑤能与H?在Ni作用下发生反应,则为烯崎、快燃、

芳香烧、醛的加成反应或还原反应;⑥在02、Cu(或Ag)、力口热(或CuO、加热)条件下,发

生醇的氧化反应;⑦与02或新制的Cu(0H)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是一

CHO的氧化反应。(如果连续两次出现02,则为醇-醛一竣酸的过程)。

11.A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物,它们所含元素不超过三

种,并有如图所示关系:

+

化MB

回答下列问题:

(1)A、B、C、D的化学式分别为:

A,B,C,Do

(2)在常温下A、B通过途径转化为C,而人体内的蛋白质是由各种通

过缩聚而成。

(3)工业上制备D有两种方法,一是乙烯合成法,二是农作物秸秆发酵法,请写出有关

的化学反应方程式及反应类型。

(4)油脂水解生成的醇与D是否为同系物(填“是”或“否”),请写出硬脂酸甘油

在碱性条件下发生皂化反应的化学方程式o

(5)目前,化合物B在自然界中的含量呈上升趋势,对环境产生了不良影响,发生这种

变化的原因是O

答案:H20C02C6Hl2O6C2H5OH光合作用氨基酸CH2=CH2+H2O-CH3cH20H

(加成反应)(C6H10O5)n+nHzO—nC6Hl2。6(水解反应),C6Hl2。6—2c。21+

CKz—CB

2cH3cH20H(分解反应)否+3NaOH△.3C17H35coONa+CH-OH

绿色植物减少、汽车尾气排放和工厂排放大量C02、森林失火等

解析:(1)根据(3)问题,制备D的方法,其中一种是乙烯的合成法,推出D为乙醇,其反

应方程式为CH?=CH2+H2O-CH3cH20H,根据(5)的问题,化合物B在自然界中含量呈上

升趋势,对环境产生了不良影响,且B与生命运动密切相关,因此推出B为CCh,化合物

C在一定条件下生成CCh和乙醇,且化合物C与生命运动密切相关,推出化合物C为葡糖

糖,A与生命运动密切相关,且与C02生成葡糖糖,显然通过光合作用生成的,即A为:

H2O;

(2)CC)2和H2O通过植物的光合作用生成葡萄糖,蛋白质水解最终产物是氨基酸,氨基酸含

-COOH和-NH2,通过缩聚反应形成蛋白质;

(3)乙烯制备乙醇,是通过乙烯和水在一定条件下,发生加成反应生成的:CH2=CHZ+

fhO-CH3cH20H(加成反应),秸秆含有纤维素,纤维素在酸性条件下最终水解成葡萄

糖,然后葡萄糖在分解成乙醇和CCh,反应方程式为:(C6H10O5)n+nEhO-nC6Hl2。6

(水解反应),C6Hl2。672cO2T+2cH3cH20H(分解反应);

(4)油脂是甘油和高级脂肪酸反应生成的,油脂水解成甘油和高级脂肪酸(盐),同系物:

组成和结构相似,相差n个-CH2,甘油含有三个羟基,乙醇含有一个羟基,因此不属于同

系物,油脂水解的反应方程式为:+3NaOHA3Ci7H35COONa+

(5)自然界C02的含量呈上升趋势,原因:汽车尾气和工厂排放大量的C02、燃烧大量的化

石燃料、绿色植物减少、破坏森林等人为活动。

12.已知a-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到a-羟基酸,如下:

R—CH—€00H+HNO,--R—CH—COOH+N,?+H,0

||

NH2OH

试根据如图所示关系回答下列有关问题。

(摩尔质量为144g-mol-1)(摩尔质量为162g-mol-1)

(1)写出A、B的结构简式:A;B

(2)CfD的化学方程式为。

(3)CfE的化学方程式为________。

0CH3

II1

CH—CH—COONa/TH

3\

答案:|HNNH

NH/

2\Crl—C.

1II

0

CH3

OHOH产

码一CH—COOH-2^,CH,—CH—0□0—CH—COOH+HjO

OH0

1一定条件/\

2CH—CH—COOH>CH—CH

33C=0+2H20

0=CCH—CH

\/3

0

【分析】

NH2

的分子式为C3H7NO2,分子组成与B(C6HU)N2O2)的分子组成的关

CHj—CH—COOH

系:2C3H7NO2-C6HloNaOz+ZHQ,据此可知B为环状结构,即:

NH2

结合题给信息,I与亚硝酸(HNO2)反应得到的C应是

CH,—CH—COOH

CH3—€H—COOH

。C能发生脱水反应,比较D、E的摩尔质量可知,D在分子组成上比

0H

E多一个“H2O”,D是两分子C脱去一分子水的产物,E是两分子C脱去两分子水的产

04色CH3—CHC=0

物,必为环状,所以D是||,£是,据此

CH^—CH—COO—CH—<XX)Hg,r„_r„

回答。

CH3—CH—COONa

解析:(1)由分析可知,A为|,B为HNNH,故答案为:

\/

NH2CH—C

III

CH,0

0CH3

III

C——rw

CHj—CH—COONa/b\

;HNNH;

NH2

III

CH30

(2)CfD的化学方程式为

OH华

,故答案为:

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