3.3.1醛课件高二下学期化学人教版选择性必修32

组织建设

第三章烃的衍生物第三节醛

我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？条件反应条件:Δ/催化剂Cu或Ag结构条件：α－C上有H（α－H）

醛

酮

茴香醛

对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。生活中的醛【醛的用途】粘合剂涂料植物香料甲醛杏仁中苯甲醛桂皮中肉桂醛室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝白掌袖珍椰子醛的结构和分类01一、醛的结构和分类醛：________________与

–CHO相连而构成的化合物－C-H=O结构简式醛基结构式-CHOOHC-或-COH含有-CHO的物质不一定是醛类注意烃基或H原子一、醛的结构和分类醛的分类按烃基种类按烃基是否饱和按醛基数目一元醛：二元醛：多元醛：饱和醛:不饱和醛:脂肪醛:芳香醛:CHOCHO甲醛OHC-CHOHCHO乙二醛OHC-CH2CHCHOCHOCH3CHOCH2=CH-CHO饱和一元醛通式:CnH2nO醛的命名CH3—CH—CHOCH3CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛CH3—CH—CH2—CH-CHOCH3C2H55432112343214-甲基-2-乙基戊醛1.选主链：选含有醛基的

最长碳链为主链2.定醛基中的碳为1号位醛的同分异构体1、碳链异构C5H10O属于醛的同分异构体有

种，分别写出它们的结构简式。例题4醛的同分异构体2、官能团异构C3H6O的同分异构体有

种，分别写出它们的结构简式。例题6CH3-CH2-CHOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OHCH2＝C－O－CH3醛酮烯醇烯醚环醇环醚—OHO醛的物理和化学性质02认识两种常见醛甲醛HCHO分子式：结构简式：结构式：CH2O

COHHHCHO

COHH●●●●●●●●●●●●电子式：

球棍模型比例模型平面三角形(4个原子共面)，分子中有2个醛基结构特点蚁醛常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。福尔马林：质量分数为35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和杀菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂

(第五章第二节)。①甲醛的水溶液（福尔马林）可用于消毒和浸制标本福尔马林浸泡的鱼标本为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病认识两种常见醛乙醛CH3CHO分子式：结构简式：结构式：C2H4O

球棍模型比例模型HHHHCCOCH3CHO

无色、有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，易挥发，密度比水小，能与水、乙醇等互溶。至少______个原子共面，至多______个原子共面，分子中有1个醛基结构特点45二、醛的性质1、物理性质醛类除________是气体外，其余醛在通常情况下都为无色液体或固体。状态：沸点：熔沸点随着碳原子数的增加而逐渐升高。甲醛对比乙醇和乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。CH3—CH2—O—HCH3—C—HOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸被还原被氧化加氢加氧羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应

受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂

2CH3－C－H＋O2催化剂△O2、化学性质1）氧化反应①燃烧②与O2催化氧化2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O点燃乙醇氧化还原氧化乙醛乙酸2CH3C-O-HO工业制乙酸也能被空气中的氧气氧化2）氧化反应

③被弱氧化剂氧化a.银镜反应与

银氨溶液Ag(NH3)2OH反应b.与新制Cu(OH)2反应1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制银氨溶液：

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O氢氧化二氨合银a.银镜反应a.银镜反应a.银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如镜的银析出工业制镜

或

热水瓶胆镀银

等1mol－CHO～

molAg2现象应用乙酸铵定量（1）试管内壁必须洁净（热碱溶液洗，再水洗）（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）银氨溶液须随配随用，不可久置（5）氨水不能过量，加到AgOH(Ag2O)沉淀刚好消失a.银镜反应注意（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。试写出甲醛和银氨溶液的反应方程式。1mol甲醛最多可以还原得到多少Ag？H－C－HOHCHO+Ag(NH3)2OH△【练习】H—O－C－O

—HO(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH341molHCHO～

molAg4△b.与新制Cu(OH)2反应b.与新制Cu(OH)2反应2mL4~6滴0.5mLCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△有砖红色沉淀医疗上用于检查糖尿病等。现象应用1mol-CHO～

molCu2O1定量现配现用碱过量,加热至沸腾,但时间不宜太长成功关键试写出甲醛和新制Cu(OH)2溶液的反应方程式。1mol甲醛最多可以还原得到多少

Cu2O？H－C－HO【练习】HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O1molHCHO～

molCu2O2【小结】有机物中只要含有醛基，就能够发生：①银镜反应②被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。检验-CHOCH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化还原氧化④被强氧化剂氧化CH3CHO

＋Br2＋H2O→a.被溴水氧化（P72页第8题）使溴水褪色现象CH3COOH

＋2HBr④被强氧化剂氧化b.被酸性KMnO4/

K2Cr2O7氧化R-C—O—H=OR-C—H=O被氧化酸性高锰酸钾溶液褪色a加入乙醛溶液加入乙醛溶液酸性K2Cr2O7溶液从橙色变为墨绿色2、化学性质2）加成反应+H2Ni△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HH还原反应酯基和羧基中的C＝O不能与H2发生加成反应注意与-CHO加成的物质有：H2、HCN2、化学性质1）加成反应与-CHO加成的物质有：H2、HCN这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链+H－CNNi△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HCN与-CHO加成时：归纳带正电荷的原子/原子团连接在O原子上，带负电荷的原子/原子团连接在C原子上。【练习】写出下列加成反应的化学方程式。CHO+H2H-C-C-HO‖O‖+H2CH2-CH2OHOHCH2OHNi△Ni△1:41:2

②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。如何检验肉桂醛（

）中醛基和碳碳双键？―CH＝CH―CHO

①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成；-CH＝CH-COONH4＋2Ag(NH3)2OH→＋H2O＋2Ag↓＋3NH3-CH＝CH-CHO△-CH＝CH-COOH＋Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH＝CH-COONa＋2Cu(OH)2＋NaOH→＋Cu2O↓＋3H2O-CH＝CH-CHO△【练习】1．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如下：(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu(OH)2反应

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A．①③④

B．①②④⑤C．①③④⑤ D．①②③④⑤B(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为____________________________，发生反应的化学方程式为__________________________________________。加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，则含有醛基＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋3NH3＋H2O+△【归纳总结】使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的有机物或官能团。C=C酸性KMnO4溴水-C≡C-醇-OH苯的同系物酚-OH醛基-CHO褪色，氧化反应褪色加成反应不反应褪色褪色取代反应不反应氧化反应萃取分层，水层褪色互溶苯的同系物：与苯环直接相连的C上要有H醇α－C上有H1．下列有机反应类型与其他三项不同的是(

)A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应D．乙醛与HCN反应D2．配制银氨溶液并进行实验，过程如图。下列对该实验的说法不正确的是(

)A．利用银镜反应可以检验醛基B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]＋C．实验后，可以用氨水洗掉试管上的银镜D．将乙醛换成甲酸甲酯，同样可以得到光亮的银镜C3．下列说法不正确的是(

)A．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性B．能发生银镜反应的物质一定是醛C．有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D．乙醛易溶于水，也易溶于有机溶剂B4．(2023·吉林希望高中高二阶段练习)下列说法中，正确的是(

)A．甲醛、乙醛分子中的所有原子在同一平面上B．甲醛、乙醛在常温下都是无色、有刺激性气味的液体C．乙醛、丙醛都没有同分异构体D．醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇D5．某有机化合物的结构简式为CH2=CH—CH2—CHO，下列对其化学性质的判断错误的是(

)A．能被银氨溶液氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机化合物只能与1molBr2发生加成反应D．1mol该有机化合物只能与1molH2发生加成反应D6．(2023·石家庄高二月考)α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(

)A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B．1molα-鸢尾酮最多可与3molH2加成C．α-鸢尾酮能发生银镜反应D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为C7.正误判断(1)凡是能发生银镜反应的有机物都含有―CHO；都属于醛类。(

)(2)1

mol

HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应；最多生成2

mol

Ag。(

)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(

)(4)欲检验CH2＝CHCHO分子中的碳碳双键；可直接加入溴水；观察是否褪色。(

)××√×8.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是（

）A．属于醛类，其分子式为C10H16OB．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应C．催化加氢时，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键D9.某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是（

）A．

乙醛（CH3CHO）

B．丙烯