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文档简介

微项目:改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用学习目标1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线。并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团的保护、“绿色化学”等思想。项目知识背景:锂离子电池的优点:锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点,成为目前市场上手机电池的首选。锂离子电池的缺点:传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态,易发生泄露、爆炸等危险,安全性低。因此,研究人员不断尝试对离子导体材料进行优化和改进。项目活动1设计手机新型电池中离子导体材料的结构锂离子电池的工作原理

负极材料为石墨,正极材料为过渡金属氧化物,离子导体由锂盐掺杂在液态的有机溶剂中形成。

电池在放电时,外电路中电子从负极移动到正极,内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极,形成闭合回路;充电时,内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。思考活动1、阅读课本第147页《资料卡片》,如果你是一名电池设计师,请尝试思考、解决下列问题。⑴为使锂离子电池正常工作,同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患,理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能?⑵结合资料中提供的信息,讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点,写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式,并交流讨论。①溶解并传导锂离子②性能稳定且为固态①溶解并传导锂离子:酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。所以,新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。②性能稳定且为固态:具有交联结构的高分子满足要求。⑴满足上述性能要求的有机化合物的结构是是一种结构单元中有酯基、醚键的具有交联结构的高分子。讨论汇报:⑵我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂的基体,通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料,将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。项目活动2合成离子导体材料中有机溶剂的单体——二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯小组思考活动1、利用已有的有机合成知识及课本第148页《资料卡片》所提供的反应信息,以乙烯或丙烯为基础原料(其他无机试剂任选),设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线,阐述设计思路。用逆推和正推相结合的方式设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线:丙烯酸丁酯的合成路线:官能团的保护小组思考活动2、设计出不同的合成路线后,如何选择和优化合成路线?⑴符合化学原理;⑵操作安全可靠,步骤尽量简单;⑶符合绿色合成思想:①原子经济性②原料绿色化③试剂和催化剂无公害性基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法:材料性能产品需求关键结构单元结构设计设计合成路线观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线对不同的路线进行优化目标化合物分子的碳骨架特征,官能团的种类和位置目标化合物分子碳骨架的构建,官能团的引入或转化以绿色合成等思想为指导项目成果展示练习1、化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是__________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳__________。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________________________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)羟基(4)反应④所需的试剂和条件是__________。(5)⑤的反应类型是__________。(6)写出F到G的反应方程式___________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

的合成路线__________(无机试剂任选)。C2H5OH/浓H2SO4、加热取代反应2、环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:

回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为_____,C中官能团的名称为_______、______。(2)由B生成C的反应类型为__________。(3)由C生成D的反应方程式为__________。(4)E的结构简式为__________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于__________。丙烯氯原子羟基加成反应83、氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

中的官能团名称是___________。(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。回答下列问题:(1)A的化学名称为___________。(2)间苯二酚(1,3-苯二酚)羧基、碳碳双键取代反应C14H12O4(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了________和____________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________________________等对反应产率的影响。不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2

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