《有机物的结构与分类》复习课件

专题2

有机物的结构与分类[学习目标定位]1.熟知常见有机物的类别及其结构特点。2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。3.掌握有机物命名的方法原则。1.有机化合物的分类例1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是一、有机化合物的分类及结构特点答案解析√解析苯的同系物分子结构中含有一个苯环、侧链为烷基，A、B属于苯的同系物；C分子结构中含有氮原子，不属于烃类；D分子结构中含有苯环，但侧链含有碳碳双键，属于芳香烃，但不属于苯的同系物。特别提示芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系(1)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物，如苯、溴苯、萘等。(2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)，如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物：只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃，符合通式CnH2n－6(n>6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物属于芳香烃，芳香烃属于芳香化合物。不同形式的球代表不同的原子，对该物质的判断正确的是A.①处的化学键是碳碳双键B.②处的原子可能是氯原子C.该分子中的原子不可能均在同一直线上D.该分子不存在链状同分异构体2.有机化合物中碳原子的成键特点例2

(2017·如东高级中学高二期中)某种分子的球棍模型如下图所示(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、叁键等)：答案解析√解析

由于在碳链最左端的碳原子上只结合了一个氢原子，所以根据碳原子最外层有四个电子，即碳四价的原则最左端两个碳原子间为碳碳叁键，依次类推该分子的结构简式为H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N或H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡P，根据上述推断，①处的化学键是碳碳叁键，A项错误；②处必须是叁键，而Cl只能形成单键，所以②处的原子不可能是氯原子，B项错误；因为在该分子中含有多个碳碳叁键，乙炔分子是直线型分子，所以这些原子均在同一直线上，不存在链状同分异构体，C项错误。规律方法某分子空间结构的判断(1)可根据分子结构中键角进行判断，键能、键长与分子的空间构型无关。(2)可根据其衍生物的结构进行判断，如甲烷的空间构型可用其二氯代物的种类进行判断。相关链接1.有机化合物分类的注意事项具有多种官能团的复杂有机物，由于官能团具有各自的独立性，因此在不同条件下的化学性质可分别从各官能团进行讨论。如：结构为

的有机物，具有三种官能团：酚羟基、羧基、醛基，所以该有机化合物具有酚类、羧酸类和醛类物质的有关性质。2.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的成键特点①有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或叁键。②碳原子与碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状。(2)甲烷的特点甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。所有原子不可能同时共面。1.同分异构体的书写例3按要求写出下列物质的同分异构体(1)写出与CH≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式______________________________________。解析

符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据位置异构符合要求的有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。答案解析二、同分异构体书写及数目判断H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2(2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有________________________________________________________________________________________________________________________。①苯环上有两个取代基②硝基直接连在苯环上答案解析、、解析解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基两种，再考虑到苯环上的二取代物本身有3种位置关系，其结构简式如下：误区警示在书写同分异构体时容易忽视限定条件，没有按一定顺序列举，导致漏写或多写，故按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏惕增。2.同分异构体数目的判断方法例4分子式为C4H10O，分子结构中含有—OH官能团的有机化合物有A.3种 B.4种

C.5种 D.6种解析答案√解析解题的思路是先确定类别，写出可能的碳链，变换官能团的位置。可以先写出C4H10的两种同分异构体，然后再用OH取代其中的一个氢原子。符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、和4种。规律方法在判断分子结构中含有—OH的C4H10O的同分异构体时可将此有机物看做是由—OH与丁基结合而成，只需判断丁基的同分异构即可。如丁基有四种，戊醛(可看作是丁基与醛基连接而成)、戊酸(可看作是丁基与羧基连接而成)也分别有四种。例5分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体共有(不含立体异构)A.7种 B.8种

C.9种 D.10种解析答案√解析由有机物的分子式可知，该分子有两种碳架结构C—C—C—C和，在碳链中引入氯原子，有如下几种结构：共有9种结构。规律方法在判断某一有机物有两个限定的基团的同分异构体时可用“定一移一”的方法：(1)先确定此有机物的碳链结构；(2)把其中的一个基团(如A基团)先固定，移动另一基团(如B基团)的位置，可确定一部分同分异构体；(3)再移动A基团的位置，将其固定，移动另一B基团的位置，再一次确定一部分同分异构体。相关链接1.同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。(3)在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。2.常见官能团异构的同分异构体(1)单烯烃和环烷烃：通式为CnH2n(n≥3)，如CH2==CHCH3和△。(2)二烯烃、炔烃与环烯烃：通式为CnH2n－2(n≥4)，如CH2==CH—CH==CH2，CH≡C—CH2CH3和

。(3)饱和一元醇和饱和一元醚：通式为CnH2n＋2O(n≥2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。(4)饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醇、环醚：通式为CnH2nO(n≥3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、(5)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、饱和一元羟基醛、饱和一元羟基酮：通式为CnH2nO2(n≥3)，如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。(6)酚、芳香醇和芳香醚：通式为CnH2n－6O(n≥7)，如。1.芳香族化合物的命名例6

(2017·麦积区校级期中)下列说法正确的是解析答案三、有机化合物的命名A.

：2-甲基苯甲酸B.

：甲基苯酚C.

：间二甲苯D.

：1,4-二硝基苯√解析若用系统命名法给芳香族化合物命名时，如果苯环上没有官能团或者有—NO2、—X官能团时，以苯环为母体命名；有其他官能团时确保官能团的位次最小。D项应为1,3-二硝基苯；若根据苯环上取代基的相对位置命名，一定要指出基团之间的相对位置，B项应为邻甲基苯酚，C项应为对二甲苯。易错辨析(1)对于芳香族化合物命名时要注意是以苯环为母体命名还是以官能团的类别来命名。(2)如果以苯环为母体应该确保取代基的位次之和最小或指明取代基的相对位置；如果以官能团的类别来命名，一定确保官能团的位次最小，其他取代基的位次之和尽可能小。2.含官能团有机物的命名例7

(2017·盐湖区校级期末)下列有机物的命名正确的是解析答案A.

：2-乙基丙烷B.：2-丁醇C.CH2BrCH2Br：二溴乙烷D.

：4-乙基-2-戊烯√解析

A项中烷烃的最长链有4个碳原子，应为2-甲基丁烷；B项正确；C项官能团的位置没有标出，应为1,2-二溴乙烷；D项含双键的最长链有六个碳原子，应为4-甲基-2-己烯。误区警示由于有机物的命名规则较多，要求规范性强，很多学生在有机物命名中常常出现以下错误：(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“-”“，”忘记或用错。相关链接1.有机物命名的“五个”必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)。(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“-”相连。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。教师用书独具2.含官能团化合物的命名含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点：(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和叁键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名