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文档简介

第五章脂环烃【学习目的与要求】1.了解单环脂环烃的分类及命名；2.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系；3.掌握脂环烃化学性质及在生产中的应用。第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、构造异构和命名第二节环烷烃的结构与稳定性第三节环烷烃的物理性质第四节环烷烃的化学性质第五节重要的脂环烃第五章脂环烃第一节脂环烃的分类、构造异构和命名

一、脂环烃的分类饱和脂环烃—环烷烃,如：脂环烃环烯烃,如：不饱和脂环烃环炔烃,如：二、单环脂环烃的命名甲基环戊烷烷烃的通式CnH2n，其命名与烷烃相似，只是在相应烷烃名称的前面加上一个“环”字。对于不带支链的环烷烃，命名时是按照环碳原子的数目，称为“环某烷”。对于带有支链的环烷烃，则把环上的支链看作是取代基。应使取代基所在的碳原子的编号尽可能小。若有不同取代基时，以较小数字表示较小取代基的位次。例如：2-甲基-4-环戊基戊烷2-环己基-3-己烯对于环烯烃，先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小，如有支链时应使支链的位次尽可能小。例如：3-甲基环戊烯1,3-环戊二烯5-乙基-1,3-环己二烯第二节环烷烃的结构与稳定性环烷烃中环碳原子的杂化状态与烷烃相同，也是以sp3杂化轨道成键。在环丙烷分子中，相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在成键时，其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C－C键是弯曲的，形似“香蕉”，称为“弯曲键”或“香蕉键”。环丙烷分子中弯曲键的形成105.5°60°HHHHHH环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，反映环的稳定性与环的结构有密切联系。第三节环烷烃的物理性质常温常压下，环丙烷和环丁烷是气体，环戊烷和环已烷是液体，它们都不溶于水，熔点、沸点和密度比相同碳原子的烷烃高，这些差别主要是因为环烷烃体系更具有对称性。沸点比同级烷烃高100~200℃，密度比同级烷烃高约20%，

第四节环烷烃的化学性质一、取代反应在光和热的引发下，环烷烃可以发生卤代反应。1．催化加氢二、加成反应2．加卤素或卤化氢

若取代环丙烷与卤化氢反应时，含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂，且加成取向符合马氏加成规则。例如：2,3-二甲基-2-氯丁烷1,3-二溴丙烷三、氧化反应在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应，但在加热时，可以与强氧化剂作用，或在催化剂的作用下与空气氧化。例如：可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。四、环烯烃的

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