专题16 有机化学基础综合题- 三年（2022-2024）高考化学真题分类汇编（全国版）

近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。【答案】(1)硝基(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br【分析】结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连：；、、。2.(2024·新课标卷)四氟咯草胺(CH2Cl2已知反应Ⅰ：ROH→CH3SO2Cl,(C2H5)3NR1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基（1）反应①的反应类型为；加入K2CO3的作用是。（2）D分子中采用sp3杂化的碳原子数是。（3）对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是。（5）F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是。_______【答案】（1）①.取代反应②.与生成的HBr反应，促进反应正向进行（4）酯基（5）①.【解析】原子为图中数字标注的C原子，有5个根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。【小问7详解】—NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有。C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)+NH4Br+2NH3⎯⎯→⎯H⎯+→⎯→。（6）或或或或【解析】：；：；A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其 3⎯⎯→+HBr或+2NH3⎯⎯→+NH4Br。加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生⎯O⎯3CHO⎯⎯HCN⎯⎯H⎯+→4.(2024·安徽卷)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（4）E→F反应中、下列物质不能用作a．CH3CH2OCH2CH3b．CH3OCH2CH2OHc.d．C①含有手性碳②含有2个碳碳三键（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为的合成路线_______(其他试剂任选)。【答案】（1）①.羟基②.醛基（5）①.4②.CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH⎯【解析】CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化⎯→⎯I．Bn为，咪唑为；【解析】根据分析，有机物G的结构为根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为,根据异构化原理，有机物X的结构为。+CH3COOH。根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为,有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为。【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液)（2）①.2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)（6）①.氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生【解析】在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有【小问4详解】根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→,因此，有机物H的结构为。7.(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路1?CHOH2R1CH2NHR2 。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为 。EQ\*jc3\*hps24\o\al(\s\up1(→),试剂)EQ\*jc3\*hps24\o\al(\s\up1(→),试剂)试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是。【答案】（1）①.②.取代反应【解析】1?CHO→R1CH2NHR2的反应，可得E为。(1)R2-NH2;;（2）B→C的反应类型为。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。【答案】（1）丙烯酸（2）加成反应（345）H分子中存【解析】生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为B与CH3SH发生加成反应，—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。。I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C=O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C=O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3:2:2:2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C=O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构为。【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、C=O和氧原子，三者共有AEQ\*jc3\*hps13\o\al(\s\up5(3),3)=6种排列方（2）A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)【答案】（1）羰基（2）（3）①.消去反应②.N(C【解析】的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物副产物的分子式C15H24N2O2，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式据分析，C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。结合物质E生成F的结构变化可推断与HSCH2CH2SH反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成C.D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。【答案】（1）羧基、氯原子（23）AD（4）+HCl→NH4Cl+【解析】【分析】A与B痛，结合消炎痛的结构可知，I为痛，结合消炎痛的结构可知，I为;;B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到（5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ; 【答案】（1）6（2）①.醛基②.醚键（4）①③②（5）⎯→;【解析】裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③,其中加成反应的化学方程式为：⎯→;。A．C6H12+Cl2⎯⎯→C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2⎯⎯→C6H6Cl6C．C2H4Cl2⎯C→C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2⎯C→C3H5Cl+HCl②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。【答案】（1）①.②.AD（2）6【解析】都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 OOOC2H5②增强其活泼性；氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利（5）N-H【综合推断】。出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，（4）①根据已知反应可知，酯基的α-H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在OOα-H，所以产物K的结构简式为OC2H5。合其分子式，可推测为G与L中N-H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O键和N-H键，M的结构简式为。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形（4）对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质，完成下表。① ②______________（5）在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为①最后一步反应的化学方程式为②第一步反应的化学方程式为(写一个即可△⎯2【解析】H2或4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为催化氧化得到Ⅱ,有π键的断裂与形成，故A正确；基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取热，反应形成新结构其他合理答案也可3。△浓硫酸浓硫酸⎯22 。(2)由A生成B的化学方程式为 。 (填标号)。 。 。 。 。【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2⎯还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，物H，有机物G与SOCl2发生第一步反,有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。【详解】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-+Cl2⎯应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。162023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件【答案】(1)醚键和羟基,进而推断出有机物D的结构为；有机,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解（5）根据分析，有机物H的结构简式为（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。172023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。O⎯△⎯→K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为;其;其182023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为。ab(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有A．反应过程中，有C-I键和H-O键断裂B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的τ键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(2)O2或氧气(3)浓硫酸，加热O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)22+Br2⎯⎯Fe形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明（3）根据化合物V的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成，或酸性KMnO4溶液中氧化生成,见下表：序号abO2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液))2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)；（4）A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确；B．反应物中不存在C=O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确；（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。故答案为：(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH。故答案为：⎯⎯Fe+HBr。192023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为、。 【答案】(1)π【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无反应生成EE和碱性高锰酸钾反应生成F参考D~），,故答案为：7；和,名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；,故答案为：,故答案为：)。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率202023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条。_______【答案】(1)对2O子式可以得到有机物G的结构，即【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为22O。（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与N。212023·北京卷）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。(6)已知依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简【答案】(1)CH2BrCOOH+CH3CH2OH浓HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构;结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟【详解】（1）A→B的化学方程式为CH2BrCOOH+CH3CH2OH浓HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O。答案为CH2BrCOOH+CH3CH2OH浓HEQ\*jc3\*hps8\o\al(\s\up4(),Δ)SOCH2BrCOOCH2CH3+H2O；（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有C−H键，均可以断裂与苯甲醛的子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原222023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。__________气和氧气的作用下，生成了BB与KF反应，生成()反应生成了氟铃脲（G）。),J与),J与D)反应生成了氟铃脲（G）。【详解】（1）由分析可知，A为,系统命名为2,6-二氯甲苯，B与【详解】（1）由分析可知，A为+2KF,故答,含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为,故答;酰胺基；;酰胺基；;（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分232023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的HHSOΔ浓⎯【详解】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中（4）根据上述反应流程分析，HOOC—=—COOH与呋喃反应生成（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团。对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴HHSOΔ浓⎯。242023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：⎯—CH=N—(2)下列说法不正确的是A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。【答案】(1)羟基、醛基(3)ClCH2CH2N(CH3)2+H2O+H2O【分析】由有机物的转化关系可知，发生催化ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；,则E为；催化剂作用下,则F为；【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,反应的化学方程式为+2H2+2H2+H2O；与与,故答案为：;（6）D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简。252023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。②(3)下列说法正确的是C．化合物I的分子式是C18H25N3O4(4)写出G→H的化学方程式。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子);C.化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；（4）G与乙醇发生酯化反应生成H,故答案为：;,故(O)EQ\*jc3\*hps17\o\al(\s\up9(||),C)|(,|上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符,故答案为：;262022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。 。 。 。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′ 【答案】(1)苯甲醇5环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′(272022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立(3)写出由E生成F反应的化学方程式。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为【答案】(1)3-氯丙烯+H2O+H2O;据此作答。 282022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：;多聚磷酸→(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 【答案】(1)醚键醛基【解析】A和反应生成B（C12H14O4根据“已知），），），),对比F),对比F和H)。,其官能团为醚键和醛基。,对比F和G的结构简式可知,对比F和G的结构简式可知(3)由分析可知，B的结构简式为,则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。292022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：(2)B→C反应类型为，该反应的目的是(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有种。(5)根据上述信息，写出以4−羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 【答案】(1)浓硫酸，加热25+Br2⎯+HBrKCOPd?C【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓与溴发生取代反应生成，则F为；一定生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生phCHphCHCl,合成路线为,合成路线为Pd?CH302022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。(1)A可发生银镜反应，其官能团为 。(3)E是芳香族化合物，E⎯⎯→F的方程式为。第一步取amg样品，加入过量Zn粉，NaOH溶液后加热，将I元素全部转为I-，冷却，洗涤。第二步调节溶液pH，用bmol.L-1AgNO3溶液滴定至终点，用去cmL。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为【答案】(1)醛基【解析】【分析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO发CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH发生信息反应生成,则D为；在浓硫酸作用下，,则碘番酸的结构简式为。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称~—~~×100%=故答案为：%。312022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜①互变异构(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为___(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ,则H的化学名称为。_____R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键【答案】(1)加成反应(5)+2Ag(NH3)2OH⎯Δ⎯→+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O2O【分析】A为HC≡CH，HC≡CH与BCH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2C（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH⎯Δ⎯→、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)故答案为：+2Ag(NH3)2OH⎯Δ⎯→+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非,故答案为：。322022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路：；为，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲【答案】(1)C10H12O2酮羰基、羟基(2)2−甲基丙酸4HCOOCH2CH2CH3【详解】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：C10H12O2，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：C10H12O2；酮羰基、羟基。（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH34种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。为Br2；故答案为：c。（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为物，则该聚合反应的方程式故答案为：。（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气,其合成路线为;故答案为：。332022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了(3)Ⅳ的反应类型为；由D转化为E不能②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式【答案】(1)醚键(或醚基)(3)取代反应HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解)【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为,根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解)。。（5）产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为3:3:2:2，说明Y有两个甲。342022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为。。则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。,,根据流程图中;综上所述，352022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为。(3)D⎯⎯→E中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。(4)F⎯⎯→G中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。【答案】(1)C7H7NO3⎯⎯(3)sp3sp2选择性将分子中的羟基氧化为【分析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“C7H7NO3（2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为“+CH3OCH2Cl+NaOH⎯⎯（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双（6）化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链362022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简⎯→+CO2【答案】(1)取代反应或磺化反应2O(4)FeCl3(溶液)或其他合理答案H2H2O【分析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成【详解】（1）由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH2;⎯将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成路线为：372022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5−羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设【答案】(1)氧化反应/（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及Sertraline(;当该碳基上的Cl与苯环上。382022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。②(4)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂【答案】(1)D