2.3.2苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第2课时

苯的同系物第三节

芳香烃第二章

烃资料甲苯是一种无色且带有特殊香味的气体。在生活中它经常被用于化工原料、农药、制作染料、合成树脂等用途。同时甲苯也是汽油的重要组成部分。一、用于工业：甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。二、用于染料：甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄，二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。三、用于食品防腐剂：甲苯通过氧化可以得到苯甲酸，苯甲酸被用于制作食品防腐剂。同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。寻亲记：根据同系物的概念，找出苯的“亲人”。—CH3

A.—CH2CH3

D.—CH3

CH3—

C.—CH=CH2

B.—CH—CH3

E.Br|—CH3

F.A、C、D苯的同系物定义：苯环上的氢原子被烷基取代(饱和)所得到的一系列产物称为苯的同系物通式：CnH2n-6(n≥7)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。—CH2CH3

CH3CH3CH3CH3CH3H3C乙苯邻二甲苯（1,2-二甲苯）间二甲苯（1,3-二甲苯）对二甲苯（1,4-二甲苯）苯的同系物下列物质中属于苯的同系物的是？常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。1、性质预测：甲苯可能具有哪些化学性质？

H|H—C—H|HCH3甲苯分子中含有苯环和甲基，其化学性质与苯和甲烷相似。⑤溴水：不与溴水反应，但能萃取使溴水褪色⑥KMnO4(H+)：不与KMnO4(H+)反应，不能使KMnO4(H+)褪色②可燃性：能燃烧，发生氧化反应③取代反应：能和液溴、浓硝酸、浓硫酸发生取代反应④加成反应：能和H2反应苯的同系物性质①氯气：光照条件下发生取代反应2、实验探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应【实验2-2】苯的同系物性质实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小。苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能够萃取溴。都分层，溴水沉到液体底部，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色。实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色。都分层，紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部，上层为油状液体。甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度。2、实验探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应【实验2-2】苯的同系物性质酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液3、发现问题：甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？

H|H—C—H|HCH3H—COOH

不反应【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物性质苯的同系物性质1、氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。(H+)KMnO4(H+)KMnO4学习评价CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2—CH3H3C—C—CH3CH3H3C—C—CH2CH3CH3下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？√√××甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，那么甲基对苯环是否有影响？甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。CH3NO2CH3NO2CH3+HO-NO2浓硫酸

△+（58%）（38%）思考与讨论甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活化而易被取代。2、取代反应（1）硝化反应苯的同系物性质2、取代反应（1）硝化反应以甲苯为例2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。【思考与讨论】（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl蒸馏产物以一氯甲苯为主苯的同系物性质2、取代反应（2）卤代反应烷基氢被取代（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。CH3+Br2FeBr3CH3Br+HBrCH3Br+HBr或CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯的同系物性质2、取代反应（2）卤代反应【思考与讨论】苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，产物不同，发生取代反应取代位置不同。苯环上的氢被取代（3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3苯的同系物性质3、加成反应【思考与讨论】通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应【资料卡片】——认识稠环芳香烃稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。萘蒽分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。明辨是非（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）（2）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（）（3）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）（4）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）（5）甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（

）（6）苯比甲苯更容易与硝酸反应。（

）（7）标准状况下，22.4L苯中含有3NA个碳碳双键。（

）（8）乙苯的一氯代物有3种。(

)××√√××××重要的烃比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4

苯甲苯结构特点全部为σ键、饱和烃含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃含大π键、芳香烃空间结构物理性质燃烧主要反应类型含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基正四面体平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上1~4无色气体，5~16液体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O取代加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用现象结论溴蒸气光照取代溴水或溴的CCl4溶液无加成液溴溴水Fe粉取代萃取无液溴Fe粉苯环取代溴蒸气光照侧链取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯环难被KMnO4氧化褪色侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）溴水萃取无不反应，萃取褪色与溴的CCl4溶液互溶，不褪色液态烷烃可萃取使溴水褪色典例分析

科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化合物的产量，下列有关说法正确的是()A．①②两步都属于加成反应B．环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)C．环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同D．环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色B①②[由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低