专练27 有机化学综合题20题(解析版)

学而优·教有方PAGEPAGE12022年高考化学总复习高频考点必刷1000题（全国通用）专练27有机化学综合题20题1．（2021~2022学年度承德市高三上学期期中）M是合成某药物的中间体，以A为原料合成M的路线如下（部分条件和产物省略）：已知：请回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）M中所含官能团除氨基、醚键外，还有________和________。（3）B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、________________。①能发生水解反应，不能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。（4）R的结构简式为________________________。（5）由D生成E的化学方程式为________________________。（6）由A生成B的多步反应中，存在反应，结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为____________________。（7）参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线。（无机试剂自选）【解析】（1）A的化学名称为甲苯。（2）通过观察M的结构可以看出，M中所含官能团除氨基、醚键外，还有羟基和羰基。（3）根据题意能发生水解反应，不能发生银镜反应，可知含有酯基，但不是甲酸某酯，再结合B的结构简式和核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，满足相关条件的芳香族化合物的结构简式为O－－CH3、－O－CH3。（4）根据B、C的结构简式可得，R的结构简式为CH2CH2Cl。（5）根据题目所给信息，由D生成E的化学方程式为。（6）酚羟基很活泼，容易发生氧化反应，反应中，设计及，其目的就是保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化。（7）根据题目要求，以乙醇为原料合成2－丁醇的合成路线：。【答案】（1）甲苯（2）羟基、羰基（3）O－－CH3、－O－CH3（4）CH2CH2Cl（5）（6）保护酚羟基，防止在酚羟基反应过程中被氧化（7）2．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：①②③请回答：（1）E中含有的官能团名称为__________。（2）丹皮酚的结构简式为___________；（3）下列说法不正确的是__________。A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的分子式为C21H34O3N3B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐C．D→E和G→H的反应类型均为取代反应D．物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗4molBr2（4）写出F→G的化学方程式____________________________。（5）写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式______________。①含有六元含氮杂环；②无N－N键；③1H－NMR谱显示分子中含有4种氢原子。（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林（）。（用流程图表示，无机试剂任选）____________________________________。【解析】苯硝化得到A，从A的分子式可以看出，A是苯分子中的两个氢原子被硝基取代后的生成物，根据已知①，结合后面物质的结构简式可确定两个硝基处于间位，即A为，A发生还原反应得到B，A中的两个硝基被还原为氨基，则B为；分析C的分子式可知，C的结构简式为；C和乙酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被－COCH3取代，得到，和（CH3）2SO4在碳酸钾的作用下反应生成丹皮酚，丹皮酚又和CH3CH2Br在NaOH醇溶液作用下得到E，根据E的结构简式和的结构简式，结合丹皮酚的分子式可知，丹皮酚是中处于－COCH3对位的羟基上的氢原子被甲基取代的生成物，所以丹皮酚的结构简式为；丹皮酚中的羟基上的氢原子被乙基取代得到E；E发生已知②的第一个反应生成F，F的结构简式为，F与溴代烃X在DMF存在发生已知②的第二个反应生成G，F中的羟基上的氢原子被－CH2CH2CH2CH2Br取代生成G，则溴代烃X为BrCH2CH2CH2CH2Br，G中的溴原子被取代生成H。（1）根据有机物E的结构简式可知，E中含有的官能团名称醚键、羰基；（2）根据分析可知丹皮酚的结构简式为；（3）根据乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的结构简式可知其分子式为C21H35O3N3，A错误；物质B为，含有氨基，氨基属于亲水基，显碱性，可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐，B正确；D→E是溴乙烷中的－CH2CH3取代了酚羟基中的氢原子；G中的溴原子被取代生成H，C正确；物质C为，能与浓溴水发生取代反应，溴原子主要在苯环上羟基的邻对位发生取代，而且1molC消耗3molBr2，D错误；故选AD。（4）有机物F与BrCH2CH2CH2CH2Br发生取代反应生成G，化学方程式为：+BrCH2CH2CH2CH2BrHBr+；（5）的分子式为C6H14N2，其同分异构体满足：①含有六元含氮杂环，②无N－N键，所以六元环可能为、或；③1H－NMR谱显示分子中含有4种氢原子，说明结构对称，则满足条件的有：、；（6）根据题给已知①可知，硝基变为羟基，需要先把硝基还原为氨基，然后与氯化氢、水并加热220℃条件下变为酚羟基，苯酚变为苯酚钠后再利用已知③、酸化后生成邻羟基苯甲酸，最后邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应生成阿司匹林，合成路线为：。【答案】（1）醚键、羰基（2）（3）AD（4）+BrCH2CH2CH2CH2BrHBr+（5）、（6）3．（黑龙江省齐齐哈尔市2021年高三5月模拟）阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。请回答下列问题：（1）的分子式___________，D中含氧官能团有硝基、___________（写名称）。（2）A的名称___________。（3）反应①到⑤中不属于取代反应的是___________（填反应序号①~⑤）。（4）写出B与NaOH溶液反应的化学方程式___________。（5）X是C的同分异构体，具有与C相同的官能团种类和数目，满足下列条件的X的结构有___________种。（不含立体异构）①苯环上有3个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应（6）根据上述路线，设计一条以苯酚为原料合成的路线（其他试剂任选）____________。【解析】根据反应条件及可以分析出，B是，A是。（1）的分子式为C7H14N2；D中含氧官能团有硝基、酚羟基、酯基；（2）A是，其名称为邻羟基苯甲酸；（3）①、②、③、⑤是取代反应，④是还原反应；（4）B是，与NaOH反应的方程式为：+2NaOH→+CH3OH+2H2O；（5）X是C的同分异构体，具有与C相同的官能团种类和数目X遇FeCl3溶液显紫色，表明X含有酚羟基，能发生银镜反应，说明X含有醛基，且苯环上有3个取代基，则这三个取代基为－CH2Cl、－OOCH、－OH，当－CH2Cl、－OH位于邻位时，由4种同分异构体，当－CH2Cl、－OH位于间位时，有4种同分异构体，当－CH2Cl、－OH位于对位时，有2种同分异构体，共10种；同理当这三个取代基为－Cl、－CH2OOCH、－OH时也有10种，总共有20种。（6）发生取代反应生成，发生还原反应生成，和反应生成，合成路线为：。【答案】（1）C7H14N2；酚羟基、酯基（2）邻羟基苯甲酸（3）④（4）+2NaOH→+CH3OH+2H2O（5）20（6）4．（西藏拉萨市2021届高三下学期一模）由A（芳香烃）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题：（1）A的化学名称是__________，J的分子式为_____，H的官能团名称为__________。（2）B生成C的反应条件为__________，D生成H、I生成J的反应类型分别为反应、__________反应。（3）写出F+D→G的化学方程式：________________________________________。（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有_____种，写出其中2种M的结构简式：____________________。①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1（5）参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。【解析】A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物（4）根据限定的条件，M可能的结构为，共有4种不同的结构。（5）被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成。【答案】（1）邻二甲苯（或1，2­二甲苯）；C10H12O4；醛基（2）浓H2SO4、加热；氧化；取代（3）n+n+（2n－1）H2O（4）4；（任写两种）5．（山东新高考2021届高三第二次模拟）国家级一类抗癌新药－－盐酸埃克替尼的研发的关键中间体G的一种合成路线如下：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为。（1）A的名称为____________。（2）G中所含官能团的名称是____________；E的结构简式为____________。（3）由B生成C的反应类型是__________，由F生成G的反应类型是__________。（4）PEO是由A在烃基铝催化下加聚而成的线型高分子，该加聚反应的化学方程式为____________________________。（5）三取代芳香化合物W是D的同分异构体。W既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应。1molW最多可与4molNaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4组峰。W的结构简式为________________________（写一种即可）。（6）以邻硝基甲苯（）和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯（）合成路线流程图______________________________________。【解析】（1）A分子中只有一种化学环境的氢，则A为，名称为环氧乙烷。（2）G为，所含官能团有醚键、羧基、氨基；根据流程图，E发生硝化反应生成F（），则E为。（3）根据B、C的结构差别，由B生成C的反应类型是取代反应；根据流程图，由F生成G的反应是硝基的还原反应。（4）PEO是由A在烃基铝催化下加聚而成的线型高分子，该加聚反应的化学方程式为nCH2－CH2－On。（5）D为，三取代芳香化合物W是D的同分异构体。W能发生银镜反应和水解反应，说明W中含有酯基和醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。1molW最多可与4molNaOH反应，因此，W属于甲酸苯酚酯，且含有2个酚羟基，W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为或。（6）以邻硝基甲苯（）和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯（），可以首先将的甲基氧化为羧基，再与乙醇酯化，最后将硝基还原即可，合成路线为。【答案】（1）环氧乙烷（2）醚键、羧基、氨基；（3）取代反应；还原反应（4）nCH2－CH2－On（5）或（6）。6．（山西省晋中市2021届高三3月模拟）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）由A生成B的反应条件为____________，B的化学名称为____________。（2）反应I和II的反应类型分别为____________、____________。（3）在合成化合物H的流程中，反应I的目的是________________________，H中含氧官能团的名称为____________。（4）反应III的化学方程式为：（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。a．含有苯环b．含有－NH2c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应（6）已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β－羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen（克莱森）缩合反应，如：。设计由硝基苯和乙醇为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。【解析】（1）由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式（C6H6O）及B的分子式（C6H5NO3）结合E的结构可知，B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式（C8H7NO4）知，C为，C在Fe/HCl条件下生成D，则D为，D与生成E。（1）由分析知B是A发生硝化反应得到的，故反应条件为浓硫酸、加热；B的名称是对硝基苯酚或4­硝基苯酚。（2）由分析知反应Ⅰ是取代反应，反应Ⅱ是还原反应。（3）酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，故在合成化合物H的流程中，反应Ⅰ的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；H中含氧官能团的名称为（酚）羟基和酯基。（4）由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为+2Br2→+2HBr。（5）D为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯（HCOO－），因此指的是苯环中含有－NH2和HCOO－结构，若苯环上含有三个基团：－NH2、－CH3和HCOO－，共有10种，如；若苯环上含有两个基团：－CH2NH2和HCOO－，共有3种，如；若苯环上含有两个基团：－NH2和HCOOCH2－，共有3种，如；若苯环上含有一个基团：HCOOCH（NH2）－，只有1种，即，故共有17种。（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯发生酯缩合反应生成，与苯胺（）发生合成路线中D到E的反应即可得到。【答案】（1）浓硫酸、加热；对硝基苯酚（或4­硝基苯酚）（2）取代反应；还原反应（3）保护酚羟基；（酚）羟基、酯基（4）2Br2；2HBr（5）17（6）7．（河北省“五个一名校联盟”2021届高三上学期第一次诊断）环丙胺（）是合成新型抗菌素、除草剂等产品的中间体。以γ－丁内酯（）为原料合成环丙胺的传统“五步合成法”工艺如图。回答下列问题：（1）γ－丁内酯的分子式为___________。（2）A中官能团的名称为___________。（3）B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________。（4）写出符合下列条件的有机物的结构简式___________。①与A分子式相同；②分子中含有酯基；③核磁共振氢谱显示有两个吸收峰，峰面积之比为1︰6。（5）环氧丁烯（）来源丰富且经济，利用环氧丁烯合成环丙胺是目前一些国家正在研发的项目，其前两步反应过程如图。下列关于环氧丁烯和2，3－二氢呋喃的说法不正确的是_______（填标号）。A．可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者B．二者分子式相同且互为同分异构体C．二者均能发生氧化、加成反应（6）环丙甲醛再经过四步反应即可得到环丙胺，写出合成路线___________。【解析】（1）γ－丁内酯结构简式为，交点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，可以确定γ－丁内酯的分子式为C4H6O2。（2）A为ClCH2CH2CH2COOH，官能团的名称为羧基、氯原子。（3）B中酯基和氯原子都要水解，B与NaOH溶液反应，化学方程式为ClCH2CH2CH2COOCH3+2NaOHHOCH2CH2CH2COONa+CH3OH+NaCl。（4）四个碳的酯分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3其中一个氢原子被氯原子替代，依次分别有4种、3种、3种、3种，所以，A的结构简式为ClCH2CH2CH2COOH，与A分子式相同且分子中含有酯基的同分异构体共13种，13种分子中核磁共振氢谱显示有两个吸收峰，峰面积之比1︰6的结构为HCOOCCl（CH3）2。（5）均含有碳碳双键或醛基，均可被酸性KMnO4溶液氧化，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别二者，不可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者，故a选；二者分子式相同结构不同，互为同分异构体，故b不选；均含有碳碳双键或醛基，二者均能发生氧化、加成反应，故b不选；（6）环丙甲醛氧化生成，然后与甲醇发生酯化反应生成，再与NH3/CH3ONa反应生成，最后经过NaClO/Hofmann重排生成，环丙甲醛再经过四步反应即可得到环丙胺，写出合成路线。【答案】（1）C4H6O2（2）羧基、氯原子（3）ClCH2CH2CH2COOCH3+2NaOHHOCH2CH2CH2COONa+CH3OH+NaCl（4）HCOOCCl（CH3）2（5）a（6）8．（黑龙江省大庆市2021年1月高三期末检测）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：a）b）c）回答下列问题：（1）A的化学名称为_____________。（2）B的结构简式为______________。（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。（4）反应⑤的反应类型为______________。（5）反应⑥的化学方程式为______________________________。（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个（不考虑立体异构体，填标号）。（ⅰ）含有两个甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有环状结构。其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为____________。【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。（1）A为，化学名称3－甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）由分析可知，B的结构简式为。（3）由分析可知，C的结构简式为。（4）反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上。（5）反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：。（6）C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH＝CHCOCH2CH3、CH3CH＝CHCH2COCH3、CH3CH2CH＝CHCOCH3、CH2＝CHCH（CH3）COCH3、CH2＝C（C2H5）COCH3、CH2＝C（CH3）COCH2CH3、CH2＝C（CH3）CH2COCH3、CH2＝CHCOCH（CH3）2，其中，含有手性碳的为CH2＝CHCH（CH3）COCH3（）。【答案】（1）3－甲基苯酚（或间甲基苯酚）（2）（3）（4）加成反应（5）（6）8；CH2＝CHCH（CH3）COCH3（）9．（广东茂名2020~2021学年度高三上学期期中）降冰片烯（结构见F）的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰偶联反应合成其衍生物的路线如下：回答下列问题：（1）A→B所需的试剂为_______________。（2）B→C第一步反应的化学方程式为_________________________________。（3）D的结构简式为_________，C→D的反应类型为_______。（4）E中的官能团名称为_________。（5）芳香化合物X是E的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有_____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_________________。（6）参照上述路线，设计由苯甲醛、甲醇和CH2CHO制备成路线_____。（无机试剂任选）【解析】（1）由C的结构简式可知A到B为苯环上对位的H原子被氯原子取代，A→B所需的试剂为Fe或FeCl3。（2）B到C氯原子再氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C化学方程式为CH3－Cl+2NaOHCH3－ONa+NaCl+H2O；（3）D的结构简式为CH3－OCH3，C→D酚羟基中H原子被甲基取代，为取代反应。（4）由E的结构简式可知官能团名称为醛基、醚键。（5）芳香化合物X是E的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，当苯环上有一个取代基时，取代基为－OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为－OOCH和－CH3，有邻间对三种排列方式；当苯环上有取代基为3种时，取代基为－OH、－OH、－CH＝CH2，有6种结构。综上所述，共有同分异构体为10种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。（6）由E到F可知，苯甲醛可以与CH2CHO发生加成反应生成，再经过氧化得到，与甲醇反应得到所需产物。或者CH2CHO先发生氧化和酯化反应，再发生加成反应，流程为：或。【答案】（1）Fe或FeCl3（2）CH3－Cl+2NaOHCH3－ONa+NaCl+H2O（3）CH3－OCH3；取代反应（4）醛基、醚键（5）10；（6）或10．（福建省泉州市2020~2021学年高三1月份质检）某化学兴趣小组利用酰卤的醇解制备酯的合成路线如图：回答下列问题：（1）A的名称为__________（系统命名法），①、⑥的反应类型分别是______、______。（2）写出②的反应方程式__________________________________________。（3）D中官能团的名称是__________。（4）G的结构简式为______________________。（5）化合物W与H互为同系物，分子式为C10H12O2，满足以下条件，化合物W的同分异构体有______种，写出其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式_________。a．苯环上有两个取代基；b．遇FeCl3溶液显紫色；c．可以发生银镜反应（6）写出以甲苯和A为起始原料（其他试剂任选），制备的合成路线：________________________________________________。【解析】根据流程分析，A生成B为加成反应，B经过反应成异丁醇，异丁醇经取代生成D，D取代生成E，F在分子组成上比E多了两个氧原子和一个氢原子，少了一个氮原子，推测F可能为（CH3）3CCOOH，F发生取代反应生成G，G的结构简式为（CH3）3CCOCl，G经取代反应生成H。（1）根据A的结构简式可知，其系统命名法的名称为2－甲基丙烯，A生成B为加成反应，F生成G为取代反应。（2）根据流程图中B和C的结构简式可知，②的反应方程式为+H2O+H2SO4。（3）由D的结构简式可知，其官能团的名称为氯原子。（4）由H是由G和C6H5OH经取代反应得来的，可推断G的结构简式为。（5）化合物W与H互为同系物，分子式为C10H12O2，W遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，可以发生银镜反应说明含有醛基，再根据苯环上有两个取代基可得W存在的同分异构体有15种，结构简式如下：、、、、、、、、、、、、、、；其中核磁共振氢谱为5组峰的物质的结构简式为。（6）要制备，采用逆推法，需合成得到COCl和，由COCl逆推需要合成COOH，CH3在酸性高锰酸钾作用下得到COOH，可由CH2CH3制备，故合成路线如下：。【答案】（1）2－甲基丙烯；加成反应、取代反应（2）+H2O+H2SO4（3）氯原子（4）（5）15；（6）11．（河北省张家口市2020~2021学年高三上学期期末）双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。其中一种催化剂I的合成路线如下：已知：R－NH2+R′－－ClR－NH－－R′+HCl（1）A可与Na反应可生成H2，则A中的官能团名称是_________。（2）下列关于A的说法中，正确的是_________。a．与乙醇互为同系物b．与B在一定条件下可发生缩聚反应c．发生消去反应的试剂和条件是：NaOH的醇溶液、加热（3）写出B→C的化学方程式：_______________________________。（4）D的结构简式是__________。（5）E→F的反应类型是___________。（6）已知：NH3+H2N－CH2CH2OH，NH3和物质K发生反应可以制备试剂a，K的结构简式是_______________。（7）F与对苯二胺（H2N－NH2）在一定条件下可发生缩聚反应制备尼龙MXD6的衍生品，该反应的化学方程式是_____________________。（8）H的结构简式是___________。【解析】根据已知反应R－NH2+，由F在一定条件下与试剂a反应生成G以及F的分子式C5H6O2Cl2，可推出F为，而a为，E与SOCl2反应生成F，可知E为，根据逆推示可知D为，C为C2H5OOCCH2COOC2H5，B为HOOC－CH2－COOH，A为HOCH2CH2CH2OH，加成反应生成H，H脱去水生成，加成时应形成环，推出H为。（1）A为HOCH2CH2CH2OH，可与Na反应可生成H2，则A中的官能团名称是羟基；（2）A为HOCH2CH2CH2OH，它与乙醇所含有羟基数目不相同，结构不相似，不互为同系物，故a错误；A与B分别为二元醇和二元羧酸，在一定条件下可发生缩聚反应，故b正确；醇发生消去反应的试剂和条件是：浓硫酸、加热，故c错误。（3）B→C是HOOC－CH2－COOH与C2H5OH发生酯化反应生成C2H5OOC－CH2－COOC2H5和水，反应的化学方程式为：HOOC－CH2－COOH+2C2H5OHC2H5OOC－CH2－COOC2H5+2H2O；（4）D的结构简式是；（5）E→F是与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应类型是取代反应；（6）已知：NH3+→H2N－CH2CH2OH，NH3和物质K发生反应可以制备试剂a，为开环加成，则K的结构简式是；（7）F与对苯二胺（H2N－NH2）在一定条件下可发生缩聚反应制备尼龙MXD6的衍生品，该反应的化学方程式是n+nH2N－NH2+（2n－1）HCl；（8）H的结构简式是。【答案】（1）羟基（2）b（3）HOOC－CH2－COOH+2C2H5OHC2H5OOC－CH2－COOC2H5+2H2O（4）（5）取代（6）（7）n+nH2N－NH2+（2n－1）HCl（8）12．（江苏省海安2020~2021学年度高三上学期调研）黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：（1）化合物B中的含氧官能团为________和________（填名称）。（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、________和________。（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为________________。（4）B的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。（5）已知：。根据已有知识并结合相关信息，写出以HO－CH3和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）__________。合成路线流程图示例：【解析】（1）根据化合物B的结构得到B中的含氧官能团为羟基和羰基；羰基。（2）反应③首先发生酯的水解反应得到，再发生加成反应得到，发生消去反应得到D，因此涉及到的反应类型有水解反应、加成反应和消去反应；（3）根据E的结构和反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为－Cl；（4）B的一种同分异构体满足下列条件，能发生银镜反应，说明含有醛基或则是甲酸酯，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后含有酚羟基，分子中有4种不同化学环境的氢，因此该同分异构体的结构简式：H－－O－OCH3；（5）HO－CH3在氯化锌作用下和乙酸反应生成，根据已知信息，，在氧化铝作用下发生消去反应得到，与氢气加成达到，合成路线流程图为。【答案】（1）羟基；羰基（2）加成反应；消去反应（3）－Cl（4）H－－O－OCH3（5）13．（江苏省启东市2020~2021学年高三上学期阶段调研）如图是一种含酰亚胺结构的对苯二胺衍生物的合成路线，其产物（F）可作为一种空腔孔径较大的新型大环芳酰胺的合成原料。（1）A中官能团的名称为________和________。（2）F→G的反应类型为________。（3）D的分子式为C14H16N2O3，写出D的结构简式：________。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②含有苯环，且苯环上含有硝基；③含有三种不同化学环境的氢原子。（5）写出以甲苯、邻二甲苯，制备（无机试剂和DMF，（CH3CO）2O及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）________。【解析】（1）根据有机物A的结构，A中含有的官能团的名称为羧基、硝基；（2）F→G的反应属于加氢去氧的反应，在有机反应类型中属于还原反应；（3）有机物C通过两步反应变成有机物D，第一步经Pd/C做催化剂与H2发生反应将硝基还原为氨基，第二部氨基通过和（CH3CO）2发生反应生成有机物D，又知D的分子式为C14H16N2O3，故D的结构式为；（4）通过已知条件，能发生显色反应，说明含有酚羟基，当结构中有1个羟基时，剩余基团为1个羧基和1个醛基，此时不会出现三种不同化学环境的氢原子，当结构中有2个羟基时，剩余基团为2个醛基，可能会出现三种化学环境的氢原子，当有机物结构为对称结构时，分子结构中含有三种不同化学环境的氢原子，故可能的结构简式为或；（5）通过A→B的反应可知，可将邻二甲苯氧化为邻二苯甲酸，在通过A→B的反应生成，将甲苯经取代反应制得邻硝基甲苯，再还原成邻氨基甲苯，将邻氨基甲苯和通过B→C的反应可制得目标产物，具体的合成路线为。【答案】（1）羧基；硝基（2）还原（3）（4）或（5）14．（辽宁大连市2020~2021学年高三上学期期末）药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如图。已知：Ⅰ．－NH2+；Ⅱ．A的分子式是C6H6；Ⅲ．W是最简单的α－氨基酸；IV．C→D是取代反应。请回答下列问题：（1）A→B的反应类型是_______________。（2）B→C是硝化反应，试剂a是_________。（3）E的化学名称是____________。（4）F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有______种（含顺反异构体，不含F），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是___________。（5）G→X的化学方程式是______________________________________。（6）W能发生聚合反应，所形成的高分子化合物的结构简式是_________________。（7）将下列E+W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）。【解析】根据Q结构简式及A分子式知，A为，A发生取代反应生成B，B为Cl，B→C是硝化反应，则C中含有氯原子和硝基，D发生还原反应生成E，根据Q结构简式知，E中含有两个相邻的氨基，则E为，D为、C为，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；W能发生聚合反应，结合Q、E结构简式知，W为H2NCH2COOH，Y发生取代反应生成W，X发生取代反应生成Y，Y为ClCH2COOH，X为CH3COOH，G水解生成X和PVA，则G为，F为CH3COOCH＝CH2。（1）A为苯、B为氯苯，A→B的反应类型是取代反应；（2）B→C是硝化反应，试剂a是浓硫酸、浓硝酸，浓硫酸作催化剂；（3）E的结构简式为，其化学名称为邻二苯胺；（4）分子式满足CH4H6O2且含有碳碳双键和酯基的结构有：CH3COOCH＝CH2（无顺反异构），HCOOCH2CH＝CH2（无顺反异构），HCOOC（CH3）＝CH2（无顺反异构），HCOOCH＝CHCH3（顺式，反式两种结构），CH2＝CHCOOCH3（无顺反异构），共6种，除去F还有5种；其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构为有3种氢且含有醛基，结构简式为CH2＝C（CH3）OOCH；（5）G→X的化学方程式是+nH2O+nCH3COOH；（6）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是；（7）E和W先发生取代反应生成，然后发生信息中的加成反应生成。【答案】（1）取代反应（2）浓硫酸、浓硝酸（3）邻苯二胺（4）5；CH2＝C（CH3）OOCH（5）+nH2O+nCH3COOH（6）（7）、15．（辽宁沈阳2020~2021学年高三上学期第一次检测）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如下：已知：①；②。回答下列问题：（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为__________。（2）C→D的反应类型为______________。（3）化合物F的结构简式为___________。（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_____________________。（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，③结构中含“”，Y共有_____种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为____________（写出其中一种结构简式）。（6）设计以为起始原料制备的合成线路（无机试剂任选）________________________________________________。【解析】X为醛类物质，比较A和B的结构简式可知，X为甲醛，A与甲醛取代生成B，B发生还原反应生成C，C的结构简式为，C发生取代生成D，D的结构简式为，D再发生取代得E，E酸化得F，F的结构简式为，F发生信息①中的取代得到G。（1）由上述分析，X为甲醛，结构简式为HCHO，C的结构简式为，由结构简式可知含氧官能团为羟基、醚键。（2）C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被溴原子取代，反应类型为取代反应。（3）由前面分析得，F的结构简式为。（4）B的结构简式为，含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀，化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。（5）有机物Y是A的同分异构体，A的结构简式为，分子式为C7H6O3，Y的结构满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，Y中有酚羟基，②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，可判断Y中有两个酚羟基或一个酚羟基和一个羧基，③结构中含“”，则假设有两个酚羟基，两个酚羟基在苯环上有邻、间、对三种结构，由分子式C7H6O3和已知一个苯环，二个酚羟基，还要有羰基，则可判断还有一个醛基，可能的结构有，，，，，一个酚羟基和一个羧基，还有三种，分别为，，，Y有上述8种同分异构体结构，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，有4种环境的H，且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为或或。（6）用发生成信息②中的反应得到，用在酸性条件下发生类似E到F的反应得苯甲酸，与反应可合成目标产物，合成线路为。【答案】（1）甲醛；羟基、醚键（2）取代反应（3）（4）+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O（5）8；或或（6）16．（湖北宜昌市2020~2021学年高三一模）有机物A是一种重要的基本化工原料，它的产量往往用来衡量一个国家的石油化工发展水平。化合物PVB常用作安全玻璃夹层，下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线：已知：（1）F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一种峰，F中含有的官能团名称为_________________。（2）图中有关物质的转化关系中，属于消去反应的是________（填下列序号）。①D→G②D→E③E→H④M→N（3）PVA与N合成PVB的化学方程式是_______________________________。（4）下列有关PVA和PVB的说法正确的是______。A．每个PVB分子中都只存在一个六元环B．合成PVB的单体是PVA和NC．PVA和PVB都是热塑性高分子材料D．PVA可以做高吸水性树脂（5）由G制备H的反应副产物可能是____________________（写结构简式，只需写出一种）。（6）M的系统命名为___________________；其同分异构体（不含M本身，不考虑立体异构）共有_______种。（7）根据已有知识并结合相关信息，写出以－CH2Br和F为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂或溶剂等任意选用）_______。【解析】有机物A是一种重要的基本化工原料，它的产量往往用来衡量一个国家的石油化工发展水平，得出A为乙烯；A与Br2加成得D，D为BrCH2CH2Br，在NaOH溶液中加热发生取代反应生成E，E为HOCH2CH2OH，D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成G，G为HC≡CH，乙炔水化生成乙醛，H为CH3CHO，H聚合生成PVA，CH2－n；乙烯与HBr发生加成反应生成B，B为CH3CH2Br，与Mg、无水乙醚生成C，C为CH3CH2MgBr，E脱水生成F，F为环氧乙醚，E、F反应后酸化得M，M为CH3CH2CH2CH2OH，M在Cu作催化剂，氧化生成N，N为CH3CH2CH2CHO，PVA与N合成PVB的化学方程式是2CH2－n+nCH3CH2CH2CHO2+nH2O。（1）F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一种峰，为环氧乙醚，F中含有的官能团名称为醚键。（2）①D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成G，G为HC≡CH，故符合；②D为BrCH2CH2Br，在NaOH溶液中加热发生取代反应生成E，E为HOCH2CH2OH，故不符；③E为HOCH2CH2OH，脱水发生消去反应后生成乙烯醇，异构化后生成乙醛，故符合；④M为CH3CH2CH2CH2OH，M在Cu作催化剂，氧化生成N，N为CH3CH2CH2CHO，故不符；（3）PVA与N合成PVB的化学方程式是2CH2－n+nCH3CH2CH2CHO2+nH2O。（4）每个PVB分子的链节中都存在一个六元环，故A错误；合成PVB的单体是乙烯醇和N，故B错误；由PVA和PVB的结构可知：二者均为线型分子结构，都是热塑性高分子材料，故C正确；PVA分子中含有大量羟基，羟基属于亲水基团，可以做高吸水性树脂，故D正确；（5）G为HC≡CH，G与水加成完全可得CH2OHCH2OH、CH3CH（OH）2，同一碳上有两个羟基不稳定，脱水后生成CH3CHO，由G制备H的反应副产物可能是2－2或CH3CHO；（6）M为CH3CH2CH2CH2OH，M的系统命名为1－丁醇；其同分异构体（不含M本身，不考虑立体异构）共有6种，2－丁醇、2－甲基－1－丙醇、2－甲基－2－丙醇，醚包括：CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3－OCH3。（7）－CH2Br在无水乙醚和Mg反应生成－CH2MgBr，根据题目提供的信息，与乙醚反应生成－（CH2）3OH，－（CH2）3OH在Cu作催化剂条件下氧化成－（CH2）2CHO，结合题中PVA和N反应的模式，－（CH2）3OH和－（CH2）2CHO反应生成，合成路线流程图如下：。【答案】（1）醚键（2）①③（3）2CH2－n+nCH3CH2CH2CHO2+nH2O（4）cd（5）2－2或CH3CHO（6）1－丁醇；6种（7）17．（福建福州2020~2021学年高三上学期期末）G是药物合成的中间体，其部分合成路线如下：已知：RCHO+CH3COR1RCH＝CHCOR1+H2O。请回答下列问题：（1）C→D的反应类型为_______________。（2）试剂E的名称为_____________，G的分子式为_______________。（3）写出A→B的化学方程式__________________________________。（4）设计A→B步骤的目的是__________________。（5）芳香族化合物T是D的同分异构体，满足下列条件的结构一共有___种。①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液不发生显色反应，其在稀硫酸中的水解产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应；③在核磁共振氢谱上有七组峰；（6）以环己醇和为原料，合成的路线为__________________________。【解析】结合A、B结构简式可知A→B的反应时乙酸酐与酚羟基发生取代反应，B被氧化为C，C含有酯基，在酸性条件下发生水解反应生成D；根据信息中羟醛缩合的反应特征，结合D、F的结构简式对比可知，E为丙酮CH3COCH3，F在LiBH4作用下发生还原反应生成G。（1）根据分析C含有酯基，在酸性条件下发生水解反应生成D，水解反应属于取代反应；（2）结合分析，根据信息中羟醛缩合的反应特征，结合D、F的结构简式对比可知，E为丙酮CH3COCH3；由G的结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足键用氢原子补齐，可知G的分子式为：C19H20O5；（3）结合A、B结构简式可知A→B的反应时乙酸酐与酚羟基发生取代反应，反应的副产物是CH3COOH，则反应方程式为：+（CH3CO）2O→+CH3COOH；（4）A→B将羟基变成酯基，C→D将酯基变成羟基，结合B→C是氧化反应，则设计A→B步骤的目的是避免酚羟基被氧化，其目的是保护羟基；（5）依题意，T能发生银镜反应，遇FeCl3溶液不发生显色反应，但其在稀硫酸中水解的产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有OOCH结构且不含酚羟基，结合D的分子式为C8H8O3，所以T含两个取代基：第一组是HCOO－、－CH2OH；第二组是HCOO－、－OCH3，在核磁共振氢谱上有七组峰，所以T的结构只能是第一组，并且两个官能团不在对位，只能在邻位和间位，符合条件的同分异构体有2种；（6）分析目标产物和原料，结合已知信息羟醛缩合可知，将环己醇氧化为环己酮，再发生羟醛缩合反应，最后将酮重新还原为醇即可，则合成路线为：。【答案】（1）取代反应（2）丙酮；C19H20O5（3）+（CH3CO）2O→+CH3COOH（4）保护酚羟基（5）2（6）18．（安徽省淮北市2020~2021学年高三12月模拟）磷酸氯喹是一种治疗疟疾的药物，由苯（A）制备磷酸氯喹（I）的一种合成路线如下：已知：①NO2NH2。②和苯酚相似具有酸性。请回答下列问题：（1）B的化学名称为_________，F的含氧官能团名称是_________。（2）G的结构简式为____________。（3）写出C→D和G→H的反应类型分别为_________，__________。（4）写出E和10%NaOH溶液反应的化学方程式为___________________。（5）D的同分异构体有很多种，其中具有的环状结构有____种，其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式__________________。（6）写出用为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。【解析】由A是苯且已知①和D的结构可推断C的结构简式为，逆推出B结构简式为，由E到F的反应条件可知，发生水解反应后再经盐酸酸化，则F的结构简式为，由H结构、G的分子式，以及F到G反应脱去了一分子二氧化碳，综合分析G的结构简式为。（1）B结构简式为，名称为硝基苯，F的结构简式为，含氧官能团为羟基、羧基；（2）