有机化学课-图文第6章

有机化学

第6章脂环烃6.2环烷烃的结构6.1脂环烃的分类和命名6.4环烷烃的化学性质6.3环烷烃的物理性质6.5重要的脂环烃化合物

6.1脂环烃的分类和命名脂环烃的分类6.1.1按碳原子的饱和度分类1.

按照碳原子的饱和程度来分，脂环烃可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。例如：

6.1脂环烃的分类和命名按分子中所含碳环的数目分类2.（1）单环脂肪烃分子的碳架中含有一个碳环的烃，称为单环脂肪烃。例如：（2）二环脂肪烃分子的碳架中含有两个碳环的烃，称为二环脂肪烃。例如：

（3）多环脂肪烃分子的碳架中含有三个或三个以上碳环的烃，称为多环脂肪烃。例如：

6.1脂环烃的分类和命名脂环烃的命名6.1.2简单结构脂环烃命名（以碳环为母体）1.①当脂环烃的环上没有取代基时，脂环烃的命名与烷烃、烯烃和炔烃相似，根据脂环烃分子中组成碳环的碳原子数，称为环某烷、环某烯和环某炔。例如：

6.1脂环烃的分类和命名②当碳环上有取代基时，若取代基的结构简单，则仍以碳环为母体，将取代基名称写于环烷烃前，取代基的编号和列出次序则参照“最低系列原则”和“次序规则”。例如：

6.1脂环烃的分类和命名复杂结构脂环烃命名（以环作为取代基）2.当碳环上所连烃基的结构复杂时，则选择以环作为取代基，而以烃作为母体。例如：

6.1脂环烃的分类和命名

写出下列化合物的结构式：(1)1-甲基-1，4-环己二烯(2)1-甲基-4-溴环辛烷思考题6-1

6.2环烷烃的结构现代物理实验方法证明，环丙烷分子中C—C—C键的键角为105.5°,即在环丙烷分子中所形成的C—C键为弯键，其形状如香蕉。从轨道重叠越大、形成的键越牢固、分子越稳定的观点来分析，105.5°比正常的109.5°要小，这是环丙烷中C—C键容易断裂的原因。环丙烷的成键情况如图6-1所示。

6.2环烷烃的结构图6-1环丙烷的成键情况

6.3环烷烃的物理性质

环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃略高，相对密度也略高于相应的烷烃，比水轻。一些常见环烷烃的物理常数见表6-1。表6-1常见环烷烃的物理性质

6.4环烷烃的化学性质取代反应6.4.1在高温或紫外光的作用下，环烷烃和卤素发生取代反应生成卤代环烷烃。例如：

6.4环烷烃的化学性质加成反应6.4.2加氢反应1.在催化剂的作用下，环丙烷很容易加氢，环丁烷需要在较高的温度下加氢，环戊烷加氢的反应则需在300℃才能进行。环烷烃加氢后生成与其相同碳原子数的开链烷烃。例如：

6.4环烷烃的化学性质加卤素反应2.环丙烷容易与卤素进行开环加成，生成相应的卤代烃。例如：环丁烷与卤素在常温下不反应，必须加热才能进行开环加成。例如：环丁烷与Br2的加成反应中溴褪色，因此可用上述反应来鉴别环丙烷和环丁烷。环戊烷和环己烷与Br2均不发生加成反应。

6.4环烷烃的化学性质加卤化氢反应3.环丙烷及其烷基取代物也容易与卤化氢进行开环加成反应。例如：

当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢加成时，环的断裂发生在连接氢原子最多和最少的两个成环碳原子之间，而且环丙烷衍生物与卤化氢的加成符合马氏规则。例如：

6.4环烷烃的化学性质

完成下列反应：思考题6-2

6.4环烷烃的化学性质氧化反应6.4.3常温下，高锰酸钾或者臭氧等氧化剂并不能氧化环烷烃，因此，可以利用高锰酸钾水溶液来鉴别烯烃和环烷烃。但是在加热时与强氧化剂作用，或在催化剂作用下用空气直接氧化，则环烷烃可以发生氧化反应，而且随着反应条件的不同，产物也不同。例如：

6.5重要的脂环烃化合物环己烷6.5.1环己烷是有汽油气味的无色流动性液体。它的熔点为6.5℃，沸点为80.8℃，不溶于水，易挥发，能燃烧，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶。环己烷存在于原油中，工业上生产环己烷主要采用如下两种方法:①在80℃,用三氯化铝做催化剂，进行异构化反应，使甲基环戊烷转化为环己烷。

6.5重要的脂环烃化合物②以Ni为催化剂，在180~250℃进行苯的加氢反应，生成环己烷。

6.5重要的脂环烃化合物环戊烷6.5.2环戊烷为无色透明液体，有苯样的气味，它的熔点为-93.7℃，沸点为49.3℃，不溶于水，溶于醇、醚、苯、四氯化碳、丙酮等多数有机溶剂。环戊烷可通过先蒸馏石油醚获得异戊烷和正戊烷，再分馏而