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文档简介

第十四章碳水化合物1．了解碳水化合物的涵义、分类和命名；2．掌握单糖的氧化还原、与苯肼反应、酰基化反应；3．掌握单糖和二糖的结构特点；4．了解单糖、二糖、多糖的用途。【学习目的与要求】第十四章碳水化合物碳水化合物又称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。碳水化合物主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。第二节单糖第四节多糖第三节二糖第一节碳水化合物的分类第十四章碳水化合物单糖

不能水解成更小分子的的多羟基醛酮。糖多糖水解生成多个分子单糖的碳水化合物叫多糖，如淀粉和纤维素。低聚糖能够水解成二、三或几个分子单糖的碳水化合物，其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖等。第一节碳水化合物的分类碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮，或者是能够水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。

自然界所发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最重要的戊糖是核糖（戊醛糖），己糖是葡萄糖（己醛糖）和果糖（己酮糖）。根据分子中所含碳原子的数目分类醛糖酮糖根据分子的结构分类丙糖丁糖戊糖己糖单糖第二节单糖一、葡萄糖的结构1.葡萄糖的开链式结构D-葡萄糖费歇尔投影式构造式单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。2.葡萄糖的氧环式结构D-（+）-葡萄糖主要以

-氧环式结构存在，即-碳原子（C-5）上的羟基与醛基作用生成了环状半缩醛。一、葡萄糖的结构费歇尔投影式哈沃斯（Haworth）式。D-（—）-果糖具有开链式和氧环式结构。二、果糖的结构1．氧化反应三、单糖的性质

(1)与稀硝酸的反应

(2)与溴水的反应醛糖可以被溴水氧化成糖酸，酮糖与溴水无反应，此反应可区别醛糖和酮糖。1．氧化反应三、单糖的性质1．氧化反应（3）与托伦试剂、费林试剂反应三、单糖的性质醛糖和酮糖都可被托伦试剂或费林试剂氧化，分别有银镜或氧化亚酮的砖红色沉淀产生。

凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。2.还原反应单糖可经催化加氢或用还原剂（NaBH4、Na-Hg齐）还原得到糖醇。例如：三、单糖的性质糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用来鉴别糖。3.成脎反应三、单糖的性质4.成苷反应在酸的催化下，单糖环状结构中的半缩醛羟基可与其他含羟基的化合物（醇或酚）反应，生成缩醛（或缩酮），糖的这种衍生物称为糖苷。三、单糖的性质一、蔗糖蔗糖葡萄糖果糖第三节二糖蔗糖是自然界分布最广的二糖，在甘蔗和甜菜中含量很多，

故又称甜菜糖。

二、麦芽糖淀粉麦芽糖麦芽糖D-葡萄糖三、纤维二糖一、淀粉第四节多糖多糖是由许多单糖分子脱水缩合而成的高分子化合物，其水解的最终产物是单糖，可用(C

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