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文档简介
第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键回想•质疑问题导入甲烷的结构式乙烯的结构式1.甲烷和乙烯中的的共价键是否相同?2.乙烯中的两个非极性共价键相同吗?不同不同由乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应可证明新知•探究
甲烷分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______),分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴,以“______”的形式相互重叠,形成___________,呈________形。2s2p4sp3109°28′1s头碰头4个σ键正四面体1、甲烷分子中的共价键新知•探究2、乙烯分子中的共价键
CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道,两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键,另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键,未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。6sp2头碰头σσ肩并肩π平面1新知•探究3、乙炔分子中的共价键
CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道,两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键,另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键,未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。4sp头碰头σσ肩并肩直线π2新知•探究“头碰头”共价键可形成两种键型:特征:轴对称,强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转。σ键“肩并肩”π键按原子轨道重叠方式特征:镜面对称,不如σ键牢固易断裂,
不能旋转。新知•探究按原子轨道重叠方式σ
键π
键s-sσ键s-pσ键p-pσ键“头碰头”“头碰头”“肩并肩”“头碰头”新知•探究键类型σ键π键常见类型原子轨道重叠方式键的特征原子轨道重叠程度键强度及稳定性s-s、s-p、p-pp-p“头碰头”重叠“肩并肩”重叠轴对称,可旋转镜面对称,不可旋转大小σ
键强度较大,较稳定σ
键与π键的比较新知•探究碳原子的杂化方式可参与杂化的碳原子轨道:未参与杂化的p轨道用于形成π键sp3杂化sp2杂化sp杂化CH4CH2=CH2CH≡CH109°28′新知•探究有机化合物中共价键的类型—σ键和π键双键:一个σ键和一个π键单键:σ键三键:一个σ键和两个π键小技巧:任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。新知•探究
苯中不存在单键和双键,而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,形成大π键。不是思考交流有机化合物中的共价键只能是典型的σ键和π键吗?新知•探究乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,易断裂,能发生加成反应σ键,可能发生取代反应;含有π键,可能发生加成反应。1共价键的类型与有机反应类型的关系1活动CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照甲烷的取代反应:乙烯的加成反应:甲烷分子中只含有C—Hσ键,较稳定,能发生取代反应新知•探究2共价键的极性对有机化合物性质的影响2活动C—C—O—HHHHHH①②③④⑤乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键:由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。已知电负性:H—2.1,C—2.5,O—3.5,则乙醇中共价键的极性由强到弱顺序为:H—O>C—O>C—H新知•探究2共价键的极性对有机化合物性质的影响2活动实验1-1:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入
同样大小的钠(约绿豆大),观察现象新知•探究2共价键的极性对有机化合物性质的影响2活动物质结构式与钠反应现象反应方程式及现象分析水乙醇“浮、游、熔、响”反应剧烈“沉、气、静”反应平稳2Na+2H2O=2NaOH+H2↑?水中的O—H极性较强新知•探究1、乙醇与钠能发生反应放出氢气,为什么断开O-H?乙醇分子中的O-H极性较强,能够发生断裂。2、同样条件下,为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?受推电子基团乙基的影响,乙醇分子中O-H的极性比水分子O-H的极性弱。想想一新知•探究2共价键的极性对有机化合物性质的影响2活动物质结构式与钠反应现象反应方程式及现象分析水乙醇“浮、游、熔、响”反应剧烈水中的O—H极性较强“沉、气、静”反应平稳2Na+2H2O=2NaOH+H2↑受乙基的影响,乙醇中的O—H极性比水中的O—H弱新知•探究基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响着官能团和物质的性质。+H—Br
+H2O
由于—OH中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的C-O键极性也较强,也可断裂。【迁移分析】依据上述所讲,分析乙醇与HBr反应新知•应用练练一1、下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是()A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键2、(双选)下列说法错误的是(
)A.有机物分子中均有σ键和π键。B.含有π键的有机物一般容易发生加成反应。C.甲烷分子中只有C
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