丙酮、酮+ 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二课时酮第三章烃的衍生物第三节醛酮1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物2、官能团：羰基（

）一.酮的概念和结构特点

若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。饱和一元酮的通式为:CnH2nO（n≥3）二、最简单的酮——丙酮无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，具有令人愉快的气味。能与水、乙醇等互溶。可用做化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等。1、丙酮的物理性质丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，也能与氰化氢加成。2、丙酮的结构：3、丙酮的化学性质：1)加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应C＝O(R1)(R2)δ−δ＋＋H−CN、H−NH2、CH3O−Hδ−δ−δ−δ＋δ＋δ＋催化剂△2)氧化反应：①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。（鉴别酮与醛）

醛酮官能团官能团位置结构通式

联系醛基羰基碳链末端碳链中间(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)碳数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体(最简单的醛是甲醛)(最简单的酮是丙酮)

饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3),醛类：C4H9—CHO酮类：CH3COC3H7C2H5COC2H5C5H10O的所有同分异构体有？C4H9—有4种C3H7—有2种能使溴水和酸性KMnO4溶液因反应而褪色的有机物小结试剂官能团溴水酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色原因炔烃能否褪色原因苯的同系物能否褪色原因加成反应√√√√加成反应氧化反应氧化反应氧化反应×（能萃取）√（要有氢）不反应，能萃取试剂官能团溴水酸性KMnO4溶液醇能否褪色原因酚能否褪色原因醛能否褪色原因√√√√√氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应取代反应×一般认为不氧化视黄醛:人体内缺乏维生素A会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清，即夜盲症。这是因为维生素A在人体内很容易被氧化成视黄酮，而视黄酮的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。2-庚酮:蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮

(

),是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。

维生素A视黄醛

拓展1：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼+H-CH2-CHO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO在稀碱或稀酸催化作用下，有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛。生成的β-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。(1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应)由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。(2)α-H的取代反应R−CH2−CHO＋Br2催化剂R−CH−CHO＋HBrBr此反应可引入卤原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。(3)醛的歧化反应：2①浓KOH溶液、Δ②H＋＋可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。拓展2：醛基的检验与定量计算1.含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较官能团醛基碳碳双键加入酸性KMnO4溶液褪色褪色加入溴水褪色褪色加入银氨溶液产生银镜不反应加入新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程

2.相关定量计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时：1mol～2molAg1