《研究有机化合物的一般步骤和方法》教学课件2

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法新课标人教版选修五《有机化学基础》第一章

认识有机化合物一、研究有机化合物的基本步骤

①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法2.相对原子质量的测定—质谱法四、有机物分子结构的确定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；

②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目第四节研究有机化合物的一般步骤和方法目录分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式一、研究有机化合物的基本步骤:重结晶、蒸馏、萃取李比希法红外光谱法、核磁共振氢谱法质谱法利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法:蒸馏(提纯液体有机物)重结晶(提纯固体有机物)萃取(将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中,再加以分离)色谱法(利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物)提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取来提纯。二、分离、提纯

1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。

常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂质的工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏二、分离、提纯——蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！锥形瓶注意:1、装入蒸馏烧瓶的液体体积为1/2容积为宜，不能超过2/3，并加入沸石。2、装置的安装应按照“先下后上，先头后尾”的原则，拆卸则反之。3、乙醇容易燃烧，用明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶。2、重结晶：

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。二、分离、提纯2、重结晶1、加热溶解2、趁热过滤3、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗3、萃取：萃取操作过程：二、分离、提纯(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）二、分离、提纯[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD碎片的质荷比三、元素分析与相对分子质量的确定—有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法作用：测定相对分子质量

测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质谱法CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图分子离子、碎片离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。三、元素分析与相对分子质量的确定练习2．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B质谱仪由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.红外光谱四、分子结构的确定练习3：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。

C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振仪

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱四、分子结构的确定结构分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比练习4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H5.下图是某有机物的核磁共振氢谱图，则该有机物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A问题探究：２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1重结晶杂质在溶剂中溶解度很小或很大；被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响大。蒸馏30℃左右C10H8NO2348C20H16N2O4(CH2－OH)nHO－CH2－CH2－OH则

31n=62∴n=2分子式为：C2H6O2复习题5种乙醇羟基CH3CH2OH苯酚酚羟基C6H5OH乙醛醛基CH3CHO乙酸羧基CH3COOH⒉①官能团的位置不同引起的异构；②官能团结构不同引起的异构。①2，3，4，5－四甲基己烷②2－甲基－1－丁烯③1，4－二乙苯或对二乙苯④2，2，5，5－四甲基庚烷203015.6％6、①答案②蒸气密度法；质谱法。③红外光谱：确定分子中含羟基官能团。核磁共振氢谱：确定分子中不同氢原子个数比3∶2∶1n(C)∶n(H)∶n(O