《烷烃和烯烃、烯烃的顺反异构》参考课件

第二章烃和卤代烃第一课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构

§2-1脂肪烃一.烷烃和烯烃：1.通式：

C2H6

C3H8CnH2n+2

分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。同系物2.物理性质的递变性：

随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。(一)烷烃：❀

[规律]①所有烷烃均难溶于水，在液态时密度均小于1g/ml。②常温下烷烃的状态：

C1～C4气态；C5～C16液态；C17以上为固态。3.化学性质：

通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，不能使氯水、溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色。(1)氧化反应（写出反应的通式）：（2）取代反应（烷烃的特征反应）

：在光照条件下进行，产物比较复杂。例如：CH3CH2Cl+HCl(包括HCl在内，共生成10种产物)【思考与交流】（1）1mol丁烷（C4H10)最多能和几

molCl2发生取代反应？10mol❀【规律】烷烃分子中有多少molH就可以与多少molCl2发生取代反应。（3）热分解反应（烷烃的裂化反应）

：C8H18C4H10+C4H8△

C4H10C2H6+C2H4△

（二）烯烃：【练习】请写出乙烯分子的电子式和结构简式。

【注意】要规范书写乙烯的结构简式：

正：CH2=CH2

、H2C=CH2误：CH2CH21.通式：

CnH2n

C3H6

C4H8C2H42.物理性质：

随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性的变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。‥

HHH:C::C:H

‥‥3.化学性质：

(1)氧化反应：

3n

nH2Oa.点燃：火焰明亮，并产生黑烟。b.被酸性KMnO4溶液氧化：CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2[学与问]能否用KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？你认为使用什么试剂最好？溴水H2SO4（aq）KMnO4C=CH-CH3CH3CH3CH3COOHCH3CH3C=OO（2）加成反应(与H2、Cl2、

Br2、HX、H2O等反应)：(使溴水褪色)CH3-CH=CH2+H2Ni或Pt△

CH3CH2CH3

CH3-CH=CH2+HBr催化剂CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3CH3-CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Brb.臭氧化：(2)Zn、H2O(1)O3C=CCH3CH3CH3HC=OCH3CH3CH3HO=C+O主次此类反应遵循多者更多，少者更少的原则（2）加聚反应：

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。nCH2=CH2催化剂CH2

CH2[]n单体聚合度链节[]CH2

CHnCH2CH3nCH2=CHCH2CH3催化剂△

n（CH3）2C=CHCH3催化剂△

C

CHnCH3CH3[]CH3[变式训练】写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：（1）CH2=CHCH2CH3（2）(CH3)2C=CHCH3。【分析】乙烯的实验室制法：(5)在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。原因是乙醇被氧化：C2H5OH+2H2SO4（浓）→2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4（浓）→CO2↑+2SO2↑+2H2O所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。(3)加热时应迅速升到170℃，因在140℃时发生副反应

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3+H2O。

浓H2SO4140℃[注意事项](4)浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。(1)浓H2SO4～乙醇混合物的配制：将浓H2SO4小心地加入乙醇中，边加边搅拌；浓H2SO4和乙醇的体积比为3∶1；(2)要加入沸石（或碎瓷片）(以防止暴沸)；学与问（P30

）烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃烯烃烷烃和烯烃性质对比全部单键、饱和有碳碳双键、不饱和CH4CH2=CH2燃烧、取代、热分解燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚【点击高考】（2011年湖南高考第9题）下列反应中，属于取代反应的是（）。①CH3CH=CH2+Br2

CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH

CH2=CH2↑

+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④CCl4浓硫酸170℃

浓硫酸△浓硫酸△B【变式练习1】始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是(

)。A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的CC12H14

【变式练习1】桶烯结构简式如下图所示，有关说法不正确的是(

)。A．桶烯分子中所有的原子在同一平面上B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)

互为同分异构体D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种AC8H8

二.烯烃的顺反异构体:①分子中具有碳碳双键(C=C)。②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a

b

，a’

b’

。[思考与交流】产生顺反异构体的条件是什么？Ca'b'Cab【练习1】下列结构是否为顺反异构体？顺-2-丁烯CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3反-2-丁烯（1）丁烯的碳链和位置异构：

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH3

1-丁烯

2-丁烯（1）（2）【练习2】写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体：

（1）、（2）是双键位置异构。CH3-C=CH2

CH3

异丁烯

（3）

（3）与（1）、（2）是碳链异构。（2）2-丁烯还有两个顺反异构体：

H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3

顺-2-丁烯

反-2-丁烯

（4）（5）（3)丁烯还有哪些环状异构体？环丁烷甲基环丙烷【小结】烯烃的同分异构现象：①碳链异构②位置异构③官能团异构④顺反异构【练习】写出C5H10的所有同分异构体的结构简式：（2）CH3

（3）CH3

C=C

C=C

顺-2-戊烯CH2CH3CH2CH3HH反-2-戊烯HH（1）CH2=CH-CH2-CH2-CH31-戊烯（4）CH2=C-CH2-CH3CH32-甲基-1-丁烯

（5）CH2=C-CH2-CH3CH33-甲基-1-丁烯

（6）CH2-C=CH-CH3CH32-甲基-2-丁烯

(7)(8)(9)(10)(11)3.代表物：1，3－丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯）1.定义:含有两个碳碳双键的链烃。2.通式：三.二烯烃:CnH2n-2(n≥3

)1，2－丁二烯与碳原子数相同的炔烃互为同分异构体(C4H6

)(C4H6

)(C5H8

)1，2－戊二烯CH2=C-CH=CH2

CH3CH2＝CH－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH3CH2＝C＝CH-CH2-CH3CH2=CH-CH=CH-CH3(C5H8

)1，3－戊二烯(C5H8

)CH2－

CH－CH＝CH2BrBr||CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2|BrCH2－

CH=CH－CH2|Br1,2-加成1,4-加成4.化学性质：（1）加成反应：CH2CH|CHCH2＋CH2CH2CH2CH‖

CHCH2CH2CH2双烯合成＋环己烯用键线式表示为：CH2CH|CHCH2＋CH－CH3CH－CH3CH2CH‖

CHCH2CH－CH3CH－CH3＋(1)(2)(3)

CH3CH3

｜|CH2＝C—C＝CH2

CH2＝CH—CHO

nCH2=C-CH=CH2

［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3催化剂

聚异戊二烯（天然橡胶）[练习]写出下列反