《烃的含氧衍生物》复习课件1

烃的含氧衍生物选修⑤

·人教版1知识网络2专题归纳知

识

网

络一、烃的含氧衍生物的结构与化学性质二、烃及其衍生物的关系网络专

题

归

纳有机物与NaOH、Na、H2、Br2反应用量的判断方法(1)与NaOH的反应。专题1烃的含氧衍生物的化学性质(2)与Na反应1mol官能团消耗Na的物质的量(mol)羟基醇羟基1酚羟基1羧基(—COOH)1(3)与H2的反应(4)与Br2反应。〔触及高考〕A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种B

解析：该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确。根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1mol该物质与溴水反应时，最多消耗2molBr2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类减少2种，苯环不是官能团，D项错误。〔考题探析〕C

解析：A项，该有机物的分子式为C9H6O4，相对分子质量是178；B项，1mol碳碳双键发生加成反应消耗1molBr2,1molM酚羟基的邻对位发生取代反应消耗2molBr2，则1molM最多能与3molBr2发生反应；C项，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，酯基水解后生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应，C项正确；D项，酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应。

〔临场练兵〕D

(1)有机化学反应类型判断的基本思路。专题2有机反应类型判断方法(2)常见的反应类型。①取代反应——“有进有出”。常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。②加成反应——“只进不出”。常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。③消去反应——“只出不进”。常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型。①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。〔触及高考〕B

解析：分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、醇羟基等官能团，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1mol分枝酸中含有2mol羧基，不含酚羟基，故最多只能与2molNaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸与溴发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，分别使其退色，二者原理不同，D项错误。〔考题探析〕D

〔临场练兵〕C

专题3有机合成与推断的解题策略④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。⑤能与钠反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊试液变红的有机物必含—COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、糖、蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。(2)有机反应的条件。①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。〔触及高考〕(1)A属于芳香烃，其结构简式是_____________。B中所含的官能团是____________。(2)C→D的反应类型是____________。硝基取代反应(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________。______________________________________________________________

______________________________________

〔考题探析〕B

解析：BrCH2CH==CHCH2Br首先发生取代反应生成HOCH2CH==CHCH2OH，然后发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，最后发生氧化反应生成HOOCCHClCH2COOH。〔临场练兵〕A

解析：丙烯与溴单质反应，碳链上的碳原子数没有增加，不属于碳链增长的反应，A选项符合题意；两分子乙烯加成生成1－丁烯，碳链上碳原子数增加，B选项属于碳链增长的反应；两分子乙炔发生加成反应，碳原子数增加，C选项属于碳链增长的反应；苄氯(C6H5CH2Cl)与氰化钠反应，苯环的支链上增加一个碳原子，D选项属于碳链增长的反应。1．醇与酚(1)常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；碳原子数为12以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。(2)乙醇的消去反应的条件是：浓硫酸、170℃，若缓慢升温时，当温度在140℃，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水炭化，生成的碳在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。3．羧酸、酯(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“

”。(2)在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。(3)酯化反应规律：“酸(羧酸)脱羟基醇脱氢”。酯化反应配制混合液的1个顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。(4)饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子通式均可用CnH2nO2表示，当二者碳原子数目相同时，互为异构体。(5)实验室制备乙酸乙酯实验中，导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒吸现象的发生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可将导管改为球形干燥管。4．有机合成(1)在解答有机合成题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。(2)有机物分子中碳链的改变或碳环的形成：①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。②变短：如烷烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等，③碳环形成：如二烯烃与单烯烃的加成。1．溴乙烷发生取代反应(水解反应)的条件为NaOH醇溶液、加热，发生消去反应的条件为NaOH水溶液、加热。(

)2．用NaOH溶液可以洗去皮肤上沾有的少量苯酚。(

)3．乙酸乙酯中混有的乙酸杂质可以用氢氧化钠溶液除去。(

)4．乙醇分子和酚中都含有羟基，均能与氢氧化钠溶液反应。(

)5．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(

)×

×

×

×

×

6．醇在Cu作催化剂时可被氧化为醛。(

)7．除去C6H6中的C