《卤代烃》参考课件3

第三节卤代烃第二章烃和卤代烃乙烯-四氟乙烯共聚物特富隆水立方的膜结构氯乙烷治疗1、在激烈的足球比赛中，时常看到运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对准球员受伤部位喷射，不一会，球员便可站起来迅猛奔跑了。是什么药液能有这样的神奇功效呢？你知道其中的原因吗？

这种药液是一种卤代烃：CH3CH2Cl，它在常温时呈气态（沸点为12•3ºC）在一定压力下压入贮液罐中呈液态，当用其喷射受伤部位，受皮肤温度影响，立即汽化，由于汽化吸热，而使局部皮肤冰冻而止血，并局部麻醉，疼痛立即消失。用它可对肌肉扭伤或挫伤进行应急处理，但不能起治疗作用。2、涂改液作为一种办公用品，使用面积越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。你清楚涂改液的成分吗？在涂改液中,通常都不同程度的含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明空气中含120g/m3三氯甲烷时，吸入5~10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含14.96g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人体就不能站立，高浓度时会引起遗忘，麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用土改液，尤其是小学生。聚四氟乙烯

CH3Cl+HCl+HNO3浓硫酸—NO2+H2O—SO3H+H2O+H2SO41、2、3、4、学会比较归纳这些生成物的组成与烃有何相似点和区别？写出下列反应的化学方程式CH4+Cl2光（一氯取代）55-60℃

CH2=CH—CH3+Br2（CCl4溶液）CH2BrCHBrCH3卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素取代后形成的化合物称为卤代烃.其中，卤原子即为官能团。1、卤代烃的分类、命名分类:卤代烃分类方法有以下几种按卤原子的不同，可分为氯、溴、碘代烃；根据分子中含卤原子数目的多少分：一卤代烃CH3CH2Cl；饱和一卤代烃通式：CnH2n+1X

二卤代烃CH2Cl2；多卤代烃CHCl3及CCl4。

2、卤代烃的物理性质（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）练习：密度CH3Cl比CH3CH2CH2Cl

，沸点CH3Cl比CH3CH2CH2Cl

。沸点CH3CH2CH2Cl比(CH3)2CHCl

。

室温下，绝大多数一卤代烃为液体,C15以上为固体。碘、溴及多氯代烷的比重>1,随着卤原子数目的增加,其可燃性降低.3、溴乙烷(C2H5Br)结构式：（1）结构CCHHHHHBrCH3CH2Br或C2H5Br结构简式：回顾和复习：1.前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷？从原子利用率来看，那个反应更好？无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。（4）物理性质（2）比例模型（3）核磁共振氢镨阅读P41溴乙烷的物理性质，对比苯和四氯化碳？对比：乙烷(常温为气态)沸点-88°C，分析原因？3、化学性质：（1）水解反应(取代反应)CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△NaOH+HBr=H2O+NaBrCH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△总方程式:卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的.思考：能否直接加入硝酸银溶液证明溴乙烷中溴元素的存在？请设计方案证明。(2)消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水溴水褪色思考和对比：实验室制备乙烯的原理？二者在反应本质上有何共性？消去条件?CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。CH2—CH2

CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△CH2—CH2

CH2=CH2↑+H2O

|OH|H浓硫酸170℃反思：这两个反应的逆过程为什么反应？反应条件相同吗？溴乙烷水解反应和消去反应的比较

水解反应（取代反应）

消去反应反应条件

强碱的水溶液加热

强碱的醇溶液加热反应产物

乙醇NaBr

乙烯NaBr、H2O反应实质-X被-OH取代

脱去HX分子反应特点碳架不变，官能团由由-X变-OH碳架不变,官能团由-X变为双键或三键有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应实验探究：化学教材P42溴乙烷与氢氧化钠的消去反应。可以设计如下实验方案：Ⅰ．连接好仪器装置并

A

。Ⅱ．在试管里加入2mL溴乙烷和5mL10％NaOH的

B

溶液。再向试管中加入少量碎瓷片。Ⅲ．用水浴加热试管里的混合物，注意不要使水沸腾。持续加热一段时间后，把生成的气体通入KMnO4酸性溶液中，观察到的现象是_C

。4、卤代烃的化学性质（1）水解R—X+H—OHR—OH+HX（2）消去相邻两个C原子上脱去一个小分子！形成了不饱和的键NaOH

条件:1、烃中碳原子数≥22、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。

CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2OCH3－C－CH2Cl,能不能发生消去反应？CH3CH3思考：讨论1：书写2-溴丁烷消去反应的方程式？书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？讨论2：分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物？总结：1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应生成对应的不饱和烃？2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种？下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？

+Br21、2、3、4、5、5、卤代烃的制备CH4+Cl2（一氯取代）CH2=CH—CH3+HBr（溴水）CH3+3Br2CH2=CH—CH3+Br2FeFe光CH3Cl+HCl—Br+HBrCH2BrCHBrCH3—CH3+3HBrBrBrBrCH3CHBrCH3或CH2BrCH2CH3催化剂6、卤代烃的用途⑵制备烯烃或炔烃：

RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液⑴制备醇：R-XR-OH强碱的水溶液氯仿—有机溶剂、麻醉剂CCl4—有机溶剂、灭火剂

CH3CH2Cl—致冷剂.在有机合成中起桥梁作用1、如何检验卤代烃中的卤原子？2、如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OHOH巩固练习3、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪些反应()A.加成消去取代B.消去加成水解C.取代消去加成D.消去加成消去A.CH3－CH－CH－CH3CH3ClB.CH3－C－CH2－C－CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2C.CH2=CHBr4、下列物质中不能发生消