2022高中学业水平复习12认识有机化合物

认识有机化合物

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的

结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。（如质谱、红外光谱、核磁共振氢

谱等）。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点一有机物的分类和命名

1知识梳理

1.根据元素种类分类：

，煌（只有C、H元素）

有机物（烧的衍生物（除了C、H元素还有其他元素，如

等）

2.按碳的骨架分类

有机链状化合物（如）

（1）化合［脂环化合物（如)

环状化合物【芳香化合物（如

物)

「烷烽（如____)

链状煌

Y烯煌（如_________)

（脂肪煌）

'快煌（如)

（2）煌（（脂环煌：分子中不含苯环，而含有其他环状

CH2

/\

I环煌1结构的煌（如H2c------CH2）

［苯（O）

芳香烽［苯的同系物（如）

、稠环芳香煌（如）

3.按官能团分类

（1）官能团：决定化合物特殊性质的

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别官能团代表物名称、结构简式

烷烧甲烷CH"

烯煌（碳碳双键）乙烯H2C=CH2

焕煌—c=c—乙块HC三CH

（碳碳三键）

芳香煌

苯.Ox-----'

卤代崎一x（卤素原子）溟乙烷CzHsBr

醇乙醇C2H50H

______（羟基）

酚苯酚C6H50n

乙醛

醯（醒键）

CH3cH20cH2cH3

醛________(醛基)乙醛CIhCHO

\

酮0=()丙酮CH^COCHB

/(皴基)

竣酸_(竣基)乙酸CUbCOOH

乙酸乙酯

酯________(酯基)

CH3COOCH2CH3

4.链状有机物的命名

(1)选主链一一选择含有______在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

(2)编序号一一从距离_______最近的一端开始编号。

(3)写名称一一把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

CH3

如：CHwC-CH2'H-CH3命名为

CH2cH3

I

CH—CH-c—CH命名为。

323I-------------

OH

5.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

CHC2H5称为

如3称为,二甲苯有三种

同分异构体，其名称分别为:

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号

给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做,间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做

［判断］(正确的打“，错误的打“义”)

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()

(2)含有羟基的物质只有醇或酚()

(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()

（4）^=/、一COOH的名称分别为苯、酸基（）

（5）醛基的结构简式为“一COH"（）

(6)属于苯的同系物、芳香煌和芳香族化合物（)

0

（7）H—C一O-CH2cH3含有醛基，属于醛类（）

（8）乙烯、环己烷、乙烘、苯乙烯都属于脂肪烧（）

（9）分子式为C同2的物质，可能属于醇类或酸类（）

(10)(CHjzCmCHlEHCHs)(CHjzCL的名称是2-甲基-5-乙基辛烷()

（11）某烯煌的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯（）

CH3—CHC三CH

C

H3

2)的名称为2-甲基-3-丁焕（）

（1）有机物的分类标准不同，有机物的类型也发生变化，如饱和烧与不饱和烽，高聚

物与低聚物等。

（2）煌的衍生物的命名注意事项

①烯、快、醛、酸、酯……指的是官能团。

②二、三、四……是指官能团的个数。

③1、2、3……指官能团或取代基的位置。

④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。

⑤含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应

使该官能用的位次最小，且要点明所含官能团的数目。

2对点速练

练点一官能团与有机物的类别

1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）

酚类一OH

②CH3cHe鹏竣酸—COOH

COSH

③H—c—醛类一CHO

IIJ

o

\

@CH3—o—CH3醍类一c—o—c

/

()

⑤H—()—竣酸一COOH

A.①②③④⑤B.②③④

C.②④⑤D.仅②④

CH3cH2cH2—

2.(1)\~/中含氧官能团名称

⑵中含氧官能团的名称是

⑶HCCh的类别是,C6HsCHO中的官能团是

H,N―COOH

⑷'=/中显酸性的官能团是

(填名称)。

()

⑸C()OCH2cH3中含有的官能团名称是

OH

⑺中含有的官能团名称是

练点二有机物的命名

3.下列有机物的命名，正确的划“，错误的划“X”，如错误，请改正。

(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5—三己烯

()________________________________________________________________________

CH—CH—CHCH

3II3,

⑵CH3OH2-甲基-3-丁醇

H2C—CH2

（3）BrBr二嗅乙烷

)

H2C=CH—CH—CH3

CHCH

(4)2—33—乙基一1一丁烯

)

CH3

⑸qC—CYH—CH=CH—CH32T基.2,

4一己二烯

)

CH3CH3

⑹CH°3—C=CH—CHa21,3一—-甲甲基型一2—TJ烯

）

4.请用系统命名法给下列有机物命名

CH3C2H5

(1)CH3——CH2——CCH—CH3O

CH3

——

(2)CH2——CH——CH=CH2

cH3c2H5

3ICH2—CH2—CH3

cH3

cH3

(4)I「口

-C2H5----------

5.写出下列有机物的名称。

(DHO—CH2CH=CH2o

(2)CH2—CH—CH3o

OHOH

(3)HCOOCH2cH3o

(4)o

(5)HOOCY^^COOHO

练后反思

有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“一”“，”忘记或用错。

考点二同分异构体和同系物

1知识梳理

1.有机物结构的表示方法

表示方法实例

最简式(实验式)

CH2

HH

电子式••••>

H：C：：C：H

HH

\/

结构式c=c

/\

HH

结构简式CH2=CH2

键线式

QP

球棍模型

OXD

比例模型等

2.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个的化合物互称同系物。如和

；CF-CH2和—

3.有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的_____,但「不同，因而产生性质上的差异的现

同分异构现象

象

同分异构体具有____________的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

碳链异构如c%—CHz—CHz—CM和

类官能团位置不同

型位置异构如：CH2=CH—CH2—CH3

和____________

官能团异官能团种类不同

构如：CH£H20H和__________

［判断］（正确的打“J”，错误的打“x”）

（1）同分异构体是同种物质的不同存在形式（）

（2）相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体（）

（3）同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质（）

⑷丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种（）

CH2

(5)CHz=CH2和CH2-CH2在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物

CH3cH2cH2cHCH3

CH3

（8）分子式是C'HQ的芳香酯的化合物有6种（）

COOH

HO

（9）有机物7/有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族

化合物有7种（）

［提醒］

同分异构体数目的判断方法

1.记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙焕无异构体；

③4个碳原子的烷烧有2种异构体，5个碳原子的烷烧有3种异构体，6个碳原子的烷

煌有5种异构体。

2.基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

3.替代法：如二氯苯（C6HCL）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和

C1互换）；又如CH,的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3的一氯代物也只有1种。

4.等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

（1）同一碳原子上的氢原子等效。

（2）同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

（3）位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

2对点速练

练点一有机物的结构特点

1.下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是（）

A.金刚烷（人/）的分子式为

B.聚丙烯的结构简式为CH3—CH—CH，

C.分子式为CHiO和C2H6。的物质一定互为同系物

D.环戊二烯（C/）分子中最多有9个原子在同一平面

2.肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式

如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是（）

A.分子式为CM2NO3

B.该分子中至少有9个原子共平面

C.属于酚类

D.分子中含有2个手性碳原子

练点二同系物的判断

3.某有机物的分子式为3%,据此推测其结构和性质不可能是（）

A.与乙烯可能是同系物

B.一氯代物可能只有一种

C.分子结构中甲基的数目可能是0、1、2

1）.等质量的CH,和C岛分别在氧气中完全燃烧，CFL的耗氧量小于CH.

4.下列物质一定属于同系物的是。

④C4H8⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6

CHCH

22CH3

IIII

(7)CH—C—CH3(8)CH3—C=CH2

练点三同分异构体书写与判断

5.根据要求书写下列有机物的同分异构体。

CH3

、、

⑴与CH2=C—COOH具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

/-A—O—CH9—COOH

⑵苯氧乙酸('=/）有多种酯类的同分异构体。其中能与

FeCL溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是

（写出任意两种的结构简式）。

()

6.的同分异构体，具有下列结构特征：①属于蔡

）的一元取代物；②存在羟甲基（一CH?0H）。写出A所有可能的结构简式:

（2）写出同时满足下列条件的E

CHOCH2coOH

2）的一种同分异构体的结构简式:I.

分子中含有2个苯环；H.分子中含有3种不同化学环境的氢

（）

II

c—CH3

（3）的一种同分异构体满足下列条件：

I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应。

II.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式

练后感悟

限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一

般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性（如苯环

上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等），再针对已知结构中的可变因素书写各种

符合要求的同分异构体。

考点三研究有机物的一般步骤和方法

1知识梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

纯净物确定确定确定

2.分离提纯有机物的常用方法

(1)蒸播和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸储常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的一相差较大

①杂质在所选溶剂中______很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中受

温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：_、_、_、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂

转移到另一种溶剂中的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(

定

性I用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后

分-1C_.H_。

析

(〕

〔

定

元将一定量有机物燃烧后分解为

改

素并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所

析

分含元素原壬,即确定其O

〕

析

)

除比希氧化产物吸收法：

(

实仅含C、H、O|cuOL—0(用_________吸收)

照

元素的有机物L»CO2(用吸收)

方

法计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为

一的含量。

②现代元素定量分析法。

(2)相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的与其—的比值)一值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出,再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团

不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能

团的信息。

②核磁共振氢谱：

不同化学环一种数：等于吸收峰的。

境的氢原子—每种个数：与吸收峰的成正比。

［判断］(正确的打“J”，错误的打“X”)

⑴某有机物中碳、氢原子个数比为1：4,则该有机物一定是CH,()

(2)根据物质的沸点利用蒸播法提纯液态有机物时，沸点相差大于30°C为宜()

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()

(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物()

(5)有机物完全燃烧后仅生成C0?和1卜0,则该有机物中一定含有C、II、0三种元素()

(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物

的官能团类型()

OO

(7)有机物

且峰面积之比为3：4：1()

［提醒］

常见官能团的检验方法

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或漠的四氯化碳溶液橙色褪去

碳碳三键酸性高镒酸钾溶液紫色褪去

卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生

三氯化铁溶液显紫色

酚羟基

浓澳水有白色沉淀产生

新制银氨溶液有银镜产生

醛基

新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生

有二氧化碳

碳酸氢钠溶液

竣基气体产生

石蕊试液溶液变红色

2对点速练

练点一确定有机物的组成

1.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用

的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题:

(DA装置中分液漏斗盛放的物质是,写出有关反应的化学方程式:

(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是o

(3)写出E装置中所盛放试剂的名称一，它的作用是

(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？。有学生认为在E后应

再加一与E相同的装置，目的是

(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、0三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,

E管质量增加L76g,D管质量增加0.72g,则该有机物的最简式为。

(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定。

练点二确定有机物的结构

2.下列说法中正确的是()

CHCHCHCHCH

3?I?3

A.CH2cH3在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是()

H3cOCH3

\

A.C=CH2

/

H3C

c.H3C-^Q^CH3

CH)

H3CO3

4.在5

HO的同分异构体中，苯环上的

一氯代物只有一种的共有种(不含立体异构)，其中核磁共振氨谱显示两组峰的是

_（写结构简式）。

5.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（1）将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH20和8.8gC02）

消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质的实验式是。

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分

子质量为，该物质的分子式是。

质荷比

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式:

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰

值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目：例如，甲基氯甲基酸（Cl—CH2-O—CL,有2

种氢原子）的核磁共振氢谱如图甲所示:

Cl—CH—o—CH

的核激2振笈谱3

甲

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为一

练后归纳

通过价键规律确定有机物的结构

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如CJL

根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH：,一CH*同理,

由价键规律，CHQ也只有一种结构：CH—OHo

本讲真题研练

1.[2020•山东卷，6]从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨

海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（）

A.可与FeCk溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na£03溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8mol上发生加成反应

2.[2020•浙江7月，5]下列表示不正确的是（）

HH

\/

A.乙烯的结构式：C=C

/\

HH

B.甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2

C.2-甲基丁烷的键线式：（

H

D.甲基的电子式：H：C-

H

CH2OH

3.［2020•浙江7月，15］有关的说法正确的是()

A.可以与氢气发生加成反应

B.不会使滨水褪色

C.只含二种官能团

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH

4.［2020•全国卷III,36］苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反

应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或

酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

已知如下信息:

CHOOH

CHO

CH3cHO

----------------->

NaOH/H2O

(1)A的化学称

(2)B的结构简式为

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为_______；该步反应中，若反应温度过高，C

易发生脱竣反应，生成分子式为CBHQ2的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称:E中手性碳(注：连有四个不同的原子

或基团的碳)的个数为。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol

二氧化碳；M与酸性高镭酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为

()

(6)对于()H,选用不同的取代基R，,在催化剂作用下与PCBO发生的［4+

2］反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表:

请找出规律，并解释原因

R'-CHa一C2H5一CH2cH2c6H5

产率/%918063

5.［2019•全国卷H,36］环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材

料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成

路线：

已知以下信息:

OH

厂、R^^-OH+cO^+NaOH——>R+Naa+HaQ

②0

__CM

L_asH0

63K■O"'V+-O-嘴Rp^^^O-R”

回答下列问题：

(DA是一种烯烧，化学名称为________,C中官能团的名称为________、_________o

(2)由B生成C的反应类型为。

⑶由C生成D的反应方程式为

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的

结构简式、o

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl

和压0的总质量为765g,则G的〃值理论上应等于。

6.[2016•海南卷](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之

比为2：1的有()

A.乙酸甲酯B.对苯二酚

C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸

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第十二章有机化学基础(选修5)

第1讲认识有机化合物

考点一

1知识梳理

1.0N

\/

c=c

3.⑴原子或原子团⑵/、-0H

O()

IIHYII

—C—H—C—()—H一C—()一

4.(1)官能团(2)官能团(3)4一甲基一1一戊焕3一甲基一3一戊醇

5.(1)甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(2)1,2-二甲苯1,4-二甲苯

判断答案：⑴X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X(7)X(8)X(9)V

(10)4(11)X(12)X

2对点速练

1.解析：①属于醵类，③属于酯类。

答案：C

2.答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烧醛基

(4)艘基(5)碳碳双键、酯基、皴基(6)携基、羟基、竣基、碳碳双键(7)羟基、竣

基、酯基、碳碳双键

3.答案：(l)X应为1,3,5一己三烯

(2)X应为3一甲基一2一丁醇

(3)X应为1,2一二澳乙烷

(4)X应为3一甲基一1一戊烯

(5)V

(6)X应为2一甲基一2一戊烯

4.答案：(1)3,3,4一三甲基己烷(2)3一乙基一1一戊烯

(3)4一甲基一2一庚块(4)1一甲基一3一乙基苯

5.答案：(1)丙烯醇(2)1,2-丙二醇(3)甲酸乙酯(4)苯甲醛(5)对苯二甲酸

考点二

1知识梳理

2.%原子团CH3cli2cH3CH2=CHCH3

CH3—CH—CH3

3.分子式结构同分异构现象CH3

CH；i—CH=CH—CH3CHS—0—CH3

判断答案：⑴X(2)X(3)J(4)X(5)X(6)V(7)X(8)V(9)X

2对点速练

1.解析：金刚烷含有4个v11,6个一CM一,分子式为GM6,A错；聚

-E'CH—CH玉

I2

丙烯的结构简式为口3,B错；CH40只能为CHQH,而C2H60可以为

CH3cH2OH、CH30cH3,CH30H和CH3cH20H是同系物,而CH30H和CH30cHs不是同系物,C错；根据

甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，C/中最多有9

个原子在同一平面，D对、

答案：D

2.解析：分子式应为GHJOs,A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上

的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个0原子、1个C原子，B项错误；分子中含有

2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错

误。

答案：C

3.解析：C%可能是烯烧，也可能是环丁烷，烯煌和环丁烷不是同系物，但CH,作为烯

CH=C—CH

2I3

烧，结构简式可能为：CH2=CH—CHz—CH3、CHa—CH=CH—CH3、CH3,

A正确；环丁烷的一氯代物只有一种，B正确；根据选项A的分析和环丁烷的结构知，含有甲

基的个数可能是0、1、2,C正确；等质量的情况下，烧中氢的质量分数越大，耗氧量越多，

CM的最简式可以写成CH?,故甲烷的耗氧量大于CR,D错误。

答案：D

4.答案：⑤⑦

5.答案：(1)CH2=CHC1I2COOIK

CH：(CII=CI1COOI1

(2)

H()^^^()C)CCH3

\=/(任写两种即可)

()

II

c—CH3

6.解析：(3)该物质与、=/、=/互为同分异构体，水