《1.1.3 有机化合物的同分异构现象》参考教案

学而优·教有方PAGEPAGE9有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.3有机化合物的同分异构现象有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上，认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质学习奠定基础。课程目标学科素养认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目a.微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目教学难点：有机化合物同分异构体的书写讲义教具【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH2Cl2有两种结构，实验事实证明，CH2Cl2有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实，还解释了其他现象，氯溴碘代甲烷有两种异构体，互为对映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。【思考与讨论】戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同点分子式相同不同点碳架异构【讲解】同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越3.同分异构现象分类【学生】阅读教材p5表1-2，总结同分异构体的书写【讲解】同分异构体的书写1．同分异构体的书写规律(1)烷烃——碳链异构具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH2CH2CH3、一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3，即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH3，在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒、、、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(5)常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。【资料卡片】键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子乙醇乙烯键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。【课堂小结】本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（）A.甲烷与丙烷B.CH3CH2OH与CH3【答案】D【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；

B.CH3CH2OH与CH3COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；

C.乙烯分子式为C2H4，乙烷分子式为C2H 6，二者分子式不同，不属于同分异构体，故分子式为C9H12OA.3种 B.5种 C.6种 D.8种【答案】C【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C9H12O可知，一定含酚-OH结构，另一个链烃基为-C3H7，结合丙基有2种，且苯环上2有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是：

(

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为

C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z，Z【答案】D【解析】A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；

B.Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；

C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C正确；

D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2故选D。二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是(    )A.与苯互为同系物

B.一氯代物有3种

C.所有碳原子均处同一平面

D.可与6mol H2【答案】D【解析】A.二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；

B.二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；

C.苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；

D.苯环与氢气发生加成反应，可与6mol H2反应生成1mol C13H24，故化合物(a)、(b)、(c)，(d)，下列说法不正确的是(

)A.a、b、c、d互为同分异构体 B.除a外均可发生加成反应

C.c中所有原子不可能处于同一平面 D.一氯代物同分异构体最多的是c【答案】C【解析】A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；

B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；

C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，故C错误；

D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；

故选C。下列关于同分异构体异构方式的说