《1.1.2-有机化合物中的共价键和同分异构现象》参考课件

第一章有机化合物的结构特点与研究方法1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象学

习目标1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。体系构建必备知识自主预习一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的

轨道与碳原子的一个

杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“

”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。1ssp3头碰头

为例)①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以

杂化轨道与氢原子的

轨道及另一个碳原子的

杂化轨道进行重叠，形成4个_________σ键与一个

σ键；两个碳原子未参与杂化的

轨道以“

”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。(2)π键(以乙烯分子中sp21ssp2C—HC—Cp肩并肩(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是

键，双键中含有一个__键和一个

键，三键中含有一个

键和两个π键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系①含有C—Hσ键，能发生

反应；②含有π键，能发生

反应。σσπσ取代加成

HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？[提示]

σ键和π键。可以。2．共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。(1)乙醇、H2O与Na反应在反应时，乙醇分子和水分子中的

键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是__________________________________________________。乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中O—H氢氧键的极性弱(2)乙醇与HBr反应反应原理为__________________________________________________，反应中乙醇分子中断裂的键是

，原因是___________________。(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。C—O键极性C—O较强H2O

CH3—CH2—OH＋H—Br

CH3CH2—Br＋二、有机化合物的同分异构现象1．概念：化合物具有相同的

，但具有不同

的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2．分类同分异构现象结构分子式构造异构立体异构官能团异构碳架异构位置异构顺反异构对映异构(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：

。

。(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：______________________。(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：CH3CH2OH、CH3OCH3

3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为

，可表示为_______。1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 (

)(2)有机物分子中均有σ键和π键。 (

)(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 (

)(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 (

)(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。 (

)

2．下列说法正确的是(

)A．碳骨架为

的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键C．乙烯分子中有4个σ键1个π键D．乙醇的键线式为A3．下列各组物质中互为同分异构体的有__________(填字母)。A．NH4OCN和CO(NH2)2B．CH3CH2OH和CH3OCH3C．CH3CH2COOH和CH2===CHCOOHD．E．石墨与金刚石F．16O与18OA、B、D关键能力核心突破有机化合物中共价键类型的判断有下列物质：①CH3CH3②CH3—CH===CH—CH3③CH3—C≡CH

④CH3CH2OH请思考回答：(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。①④

11∶1

C—Osp3、sp2、spO—H1．共价键的分类(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。2．有机物分子中σ键与π键的判断(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(

)A．CH3CH3

B．CH2===CH2C．CH≡CH D．CH4C2．计算1mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。13NA

1NA

14NA3NA3．乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是

键、

键。C—OO—H有机物同分异构体的书写1．用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。[提示]

、2．用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。[提示]

3．用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。[提示]

1．同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。

，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：

。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：

2．同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。

的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的苯环的一氯代物有3×4＝12种。1．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(

)CA．①②B．③④C．②③ D．②④解析：[根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。]2．C5H10O的醛有________种，写出其键线式_______________________________________________________________。43．C4H8O2的酸有____种，酯有____种，写出酯的所有键线式___________________________________________________。24

的一氯代物有(

)A．3种B．4种C．5种D．6种4．四联苯C解析：[可以在中间画两条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。])是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有(

)A．2种B．4种C．8种D．16种5．从煤焦油中分离出的芳香烃——萘(C

，故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。]解析：[丁基有四种：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，萘环上的位置有2种：双基达标随堂检测1．由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为(

)A．1

B．2

C．3

D．4B解析：[该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合，氮原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氮原子最多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷分子，因此至少应与2个碳原子结合。]A．它和苯的最简式相同B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)C．它的一个分子中只有20个σ键D．它与苯乙烯(2．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(

))具有相同的分子式B解析：[它的二氯代物有3种：，B项错误。]

，该烯烃可能的结构有(

)A．1种B．2种C．3种D．4种3．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是解析：[采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种：B4．下列选项中的物质属于官能团异构的是(

)A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2===C(C