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第二节研究有机化合物的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定课程标准要求学业质量水平1.知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机分子结构测定中的应用。2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子结构。能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案一、确定实验式1.元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法鉴定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的____________,然后计算有机化合物分子中所含元素原子____________比,确定实验式举例完全燃烧后,碳元素变成_______,氢元素变成H2O根据CO2的质量确定有机化合物中C的质量,根据H2O的质量确定有机化合物中H的质量质量分数最简整数CO2

2.确定分子式——质谱法(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的____________,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的__________就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由上图可知,样品分子的相对分子质量为______。相对质量最大值46二、确定分子结构——波谱分析1.红外光谱2.核磁共振氢谱3.X射线衍射谱X射线是一种波长很短(约__________m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括________、________等分子结构信息。10-10

键长键角×××√1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 ()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。 ()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。 ()(4)X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技术。 ()√×答案CD解析A项,此物质有3种不等效氢原子;B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。答案D解析A项中有机化合物有三种氢原子,不正确;B项中有机化合物含有两种氢原子,且这两种氢原子的个数比为3∶1,不正确;C项中有机化合物含有两种氢原子,两种氢原子的个数比为3∶1,不正确;D项中有机化合物含有两种氢原子,且个数比为3∶2,正确。学习任务一有机物的元素分析和分子式的确定课堂探究案1.能够快速、微量、精确地测定物质相对分子质量的物理方法是什么?提示质谱法。相对分子质量可通过质谱仪快速测得。2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化碳和2.7g水,该有机物的组成元素有哪些?3.某烃的含碳量为85.7%,试确定该烃的实验式是什么?1.有机物组成元素的推断2.有机物分子式的确定(1)确定流程1.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是 ()①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确定X的相对分子质量⑤X的质量A.①② B.①②④C.①②⑤ D.③④⑤答案B解析由C、H的质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。2.有机化合物A完全燃烧只生成CO2和H2O,将12g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重26.4g,该有机物的分子式是 ()A.C4H10

B.C2H6OC.C3H8O D.C2H4O2答案C[方法技巧]有机物元素定量分析的方法步骤沙棘是一种落叶性灌木,提取的沙棘油中含有206种对人体有益的活性物质,其中有46种生物活性物质,含有大量的维生素E、维生素A、黄酮等,具有降低血浆胆固醇、减少血管壁中胆固醇含量的作用,能防治高血脂症和动脉粥样硬化症,并有促进伤口愈合的作用。(1)如何确定提取出来的某沙棘油只含有C、H、O三种元素?学习任务二有机物分子结构的鉴定1.对二甲苯核磁共振氢谱中能出现几组信号峰?峰面积之比是多少?提示对二甲苯核磁共振氢谱中能出现两组信号峰,峰面积之比为3∶2。2.有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,经元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,你能写出该物质的结构简式吗?确定有机化合物的结构式除借用红外光谱法和核磁共振氢谱法外,还可以用以下方法:1.根据价键规律确定某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。3.通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1molH2,则可说明该醇分子含2个—OH。4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”。1.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且吸收峰面积之比为3∶1的化合物是()答案A解析A项,含2种H,且原子个数比为3∶1;B项,含3种H;C项,含3种H;D项,含2种H,且原子个数比为3∶2。2.有机化合物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:(1)有机化合物X的质谱图如图所示,该有机化合物X的相对分子质量为________。(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2g,KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为______。(3)经红外光谱测定,有机化合物X中含有醛基;有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比为3∶1。该有机化合物X的结构简式为______。下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的CO2和H2O的质量,来确定有机物的分子式。请思考:(1)B装置中试剂X可选用什么物质?(2)C、D、E装置中试剂的作用各是什么?(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44g样品,经充分反应后,D装置质量增加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质的相对分子质量为44,则该样品的化学式是什么?(4)若该有机化合物的核磁共

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