高三化学二轮复习 同分异构体的书写与数目的判断++导学案

【同分异构体专题】一、有机化合物的同分异构现象：同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3顺反异构因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同，如(顺—2—丁烯)和(反—2—丁烯)例题1．下列各组中，互称为同分异构体的是()A．CH3CH2OH和CH3OHB．35Cl与37ClC．CH3CHO与D．CH2Cl2与CH3Cl二、常见的官能团类别异构：组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃(CH≡C-CH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()三、同分异构体的书写：书写步骤：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。四、烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：主链由长到短支链由整到散主链由长到短支链由整到散位置由心到边；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。例题2：以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H原子)五、烷基甲基—CH3乙基—C2H5丙基—C3H7丁基—C4H9戊基—C5H11例题：写出丁基的4种结构六、卤代烃、醇、酸、醛同分异构体的书写(1)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇、丁醛、丁酸均有2种。(2)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇、戊醛、戊酸均有4种。(3)戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种例题3：分子式是C5H11O的酸的同分异构体有种【变式1】写出C4H8Cl2的同分异构体【变式2】写出C4H8ClBr的同分异构体七、烯、炔同分异构体的书写例题4：分子式是C4H8的烯烃的同分异构体有种例题5：分子式是C4H6的炔烃的同分异构体有种八、醚、酮同分异构体的书写方法：例题6：写出C5H10O2属于酮的同分异构体有种九、酯类同分异构的书写例题7：写出C5H10O2属于酯的同分异构体有种方法一：方法二：十、苯的同系物的同分异构体1、苯环上只有一个取代基时，没有同分异构体2、苯环上有俩个取代基时：以C8H10芳香烃为例名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式苯环上有三个取代基时①当苯环上有三个相同的取代基时（AAA）②当苯环上连有两个相同一个不同（AAB）的取代基时(定二移一法)共有(2＋3＋1=6)六种。注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。③当苯环上连有3个不同的取代基（ABC）其同分异构体数目为10种，如的苯环有3个取代基的结构有10种。试着写出：例题8：下列有机物的叙述中，不正确的是A．它难溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯加成反应制得B．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色C．它有三种一溴代物D．一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应例题9：化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是A．(a)与(b)互为同分异构体B．(a)分子中所有碳原子均共面C．(b)的一氯取代物共有3种D．(a)、(b)均能与溴水反应而褪色【变式1】已知甲、乙两种物质的结构简式如图所示，下列说法错误的是A．甲、乙两种物质互为同分异构体B．甲的一氯代物有5种(不考虑立体异构)C．甲、乙都能发生加成反应D．乙分子中所有碳原子有可能共面【变式2】有机物：(1)该物质苯环上一氯代物有_____种。(2)1mol该物质与溴水混合，发生加成反应，消耗Br2的物质的量最多为______mol。(3)1mol该物质与H2发生加成反应，最多需H2_____mol。(4)下列说法不对的是_______(填字母序号)。A．此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应B．和甲苯属于同系物C．使溴水褪色的原理与乙烯相同D．能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应十一、根据限定条件书写同分异构体(1)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___________种(不含立体异构)。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是___________(写结构简式)。芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________。H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有___________种。写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________。F是B()的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为___________。(6)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式___________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。(7)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有___________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。(8)的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L-1NaOH溶液___________mL。(9)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有___________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________。(4)芳香化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：___________、___________。(10)已知有机化合物甲符合下列条件：①与互为同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液