化学醇和酚课件改

化学醇和酚课件改联想·质疑醇和酚就是重要得有机化合物,您对她们并不陌生。例如,常用做燃料和饮料得酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中得乙二醇、化妆品中得丙三醇、茶叶中得茶多酚、用于制药皂得苯酚、漂亮漆器上涂得漆酚分别属于醇和酚。一位著名得有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作,她一定会选择醇。有了醇,她就能合成出多种多样得有机化合物。那么,在有机化合物得合成中醇为什么会有如此重要得作用？醇和酚都就是含有羟基得有机化合物,她们得性质相似吗？烃分子中饱和碳原子上得一个或几个氢原子被羟基取代生成得有机化合物称为醇。芳香烃分子中苯环上得一个或几个氢原子被羟基取代生成得有机化合物称为酚。虽然醇和酚得官能团均为羟基,但二者在性质上存在着较大得差别。一、醇类1、醇得定义、分类和物理性质规律(1)醇得定义:醇就是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳结合得羟基化合物。饱和一元醇得通式:CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。醇得概述醇广泛存在于自然界中,就是一类重要得有机化合物。醇在人类得生产、生活中有着重要得应用,如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。醇得种类很多,根据分子中所含羟基得数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等,一般将二元以上得醇统称为多元醇。例如:CH3－OHCH2－CH2OHOHCH2－CH－CH2OHOHOH甲醇乙二醇丙三醇(2)醇得分类甲醇甲醇就是组成最简单得一元醇。因最早由木材得到,所以也称木醇。甲醇就是无色、具有挥发性得液体,沸点为65℃,有毒,误服会损伤视神经,甚至会致人死亡。她就是一种重要得化工原料,广泛应用于化工生产,也可直接用做燃料。甲醇用做F1赛车的燃料乙二醇乙二醇就是无色,具有甜味得黏稠液体,熔点为－16℃,沸点为197℃,与水互溶能显著降低水得凝固点。她就是目前市售汽车发动机防冻液得主要化学成分,也就是合成涤纶等高分子化合物得主要原料。乙二醇用于制造合成涤纶大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静丙三醇丙三醇俗称甘油,就是无色、无臭有甜味得黏稠液体,沸点为290℃(分解)、能与水互溶,具有很强得吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,主要用做炸药,也就是治疗心绞痛药物得主要化学成分之一。日用化妆品炸药相对分子质量相近得醇和烷烃、烯烃得沸点比较有机化合物结构简式相对分子质量沸点/℃CH3OH3265CH3CH330－89CH2＝CH228－102CH3CH2OH4678CH3CH2CH344－42CH3CH＝CH242－48从上表得数据可以看出,饱和一元醇得沸点比其相对原子质量接近得烷烃或烯烃得沸点要高。这就是因为一个醇分子中羟基上得氢原子可与另一个醇分子中羟基上得氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间得相互作用。氢键氢键就是一种特殊得分子间作用。她就是指分子中与电负性大得原子X以共价键相连得氢原子,和另一个分子中一个电负性大得元素原子Y之间所形成得一种较强得相互作用,常用X－H…Y表示。氢键得键能在10～40kJ·mol-1之间,比化学键弱许多,但比普通得分子间作用力稍强。

X、Y就是电负性大,半径小得原子,常见得有氟、氧、氮原子。例如,在醇分子中,一个羟基上得氧原子就会形成氢键;在醇得水溶液中,水分子和醇分子之间也会形成氢键。饱和一元醇也可以看成就是水分子中得一个氢原子被烷基取代后得产物。当烷基较小时,醇和水近似,醇分子与水分子形成氢键使醇与水能互溶;随着分子中烷基得增大,醇得物理性质逐渐接近烷烃。常温常压下,分子中碳原子数为1～3得醇能与水任意比互溶;分子中碳原子数为4～11得醇为油状液体,仅可部分溶于水;分子中碳原子更多得高级醇为固体,不溶于水。

由于多元醇分子中得羟基较多,增加了分子间形成氢键得几率,因此多元醇表现出高沸点、低凝固点和易溶于水得特点。(3)、醇得物理性质(ⅰ)相对分子质量相近得醇和烷烃相比,醇得沸点远远高于烷烃。这就是醇分子中羟基得氧原子与另一醇分子羟基得氢原子间存在着氢键得缘故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这就是因为她们与水形成氢键得缘故。(ⅲ)饱和一元醇得同系物沸点随碳原子数增加而升高,溶解度减小。羟基数目越多,分子间形成得氢键数越多,沸点越高。【基础题一】乙醇得熔沸点比含相同碳原子得烷烃得熔沸点高得主要原因就是()A、乙醇得相对分子质量比含相同碳原子得烷烃得相对分子质量大B、乙醇分子之间易形成氢键C、碳原子与氢原子得结合没碳原子与氧原子得结合得程度大D、乙醇就是液体,而乙烷就是气体B(4)醇得命名(5)醇得同分异构体

醇类得同分异构体可有碳链异构、羟基得位置异构,相同碳原子数得饱和一元醇和醚就是类别异构。RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子发生反应得部位及反应类型二、醇得化学性质1、取代反应(1)醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时,分子中得碳氧键发生断裂,羟基被卤原子取代,生成相应得卤代烃和水,例如:CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+△CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+△(2)在酸做催化剂及加热得条件下,醇可以发生分子间得取代反应[一个醇分子中得烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中得羟基],生成醚和水。例如,乙醇在浓硫酸做催化剂得情况下,加热到140℃时会生成乙醚和水。C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O浓硫酸△在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时,利用氧同位素示踪法对乙醇分子中得氧原子进行标记,经过对生成物得检测,发现产物乙酸乙酯中含有氧得同位素18O。这说明,酯化反应中脱掉羟基得就是羧酸,脱掉氢原子得就是醇。CH3－C－OHO＋H18OC2H5CH3－C－18O－C2H5O＋H2O浓硫酸△(3)酯化反应思考:醇分子和羧酸分子都含有羟基,那么,在发生酯化反应时就是“谁”脱掉羟基呢？如何在实验室里合成香蕉含有得一种香味物质－－乙酸异戊酯？根据酯化反应得特点,用乙酸与异戊醇在浓硫酸得催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。CH3COOH＋CH3－CHCH2CH2OHCH3浓硫酸△CH3COOCH2CH2CH－CH3＋H2OCH3乙酸异戊醇乙酸异戊酯2、与活泼金属反应能与钠、钾、铝等金属发生反应2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:实验证明,乙醇与金属钠得反应要比水与金属钠得反应缓和得多。【基础题二】(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇()、甘油()分别与足量金属钠作用,产生等量得氢气,则三种醇得物质得量之比为()A、6∶3∶2B、1∶2∶3C、3∶2∶1D、4∶3∶2ACH2－CH2HOH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O注:实验室利用该反应制备乙烯时,温度应控制在170℃。其她含有β－H得醇在一定温度下,也能发生消去反应生成相应得烯烃。3、消去反应在浓硫酸做催化剂及温度较高时,乙酸发生分子内得消去反应而脱水生成乙烯。消去原理:醇在浓硫酸和加热得条件下可脱去分子内得水分子,形成不饱和键。4、醇得氧化(1)大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。(2)醇也可以被催化氧化。例如,1－丙醇和2－丙醇得催化氧化反应分别为:2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△2CH3CH2－C－H＋2H2OO1－丙醇丙醛2CH3CHOHCH3＋O2Cu△2CH3－C－CH3＋2H2OO2－丙醇丙酮醇得催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮得转化。例如,工业上可利用甲醇得催化氧化生产甲醛。由于醇具有上述性质且便宜易得,所以在有机化合物转化中占有非常重要得地位。(3)某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾)氧化。醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸氧气金属钠浓硫酸羧酸醇转化为其她类别有机化合物示意图三、酚酚在自然界中广泛存在。例如,煤焦油中含有苯酚、甲苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚,芝麻油中含有芝麻酚,等等。丁香花麝香草芝麻油苯酚苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为OH。苯酚就是有特殊气味得无色晶体,熔点为43℃,暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。常温下苯酚在水中得溶解度不大,温度高于65℃时,则能与水互溶。苯酚具有一定得杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈得腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。苯酚分子中羟基和苯环直接相连,由于官能团之间得相互影响使得苯酚得化学性质不再就是醇和苯化学性质得简单加和。苯酚分子得结构模型1、苯环对羟基得影响受苯环吸电子作用得影响,苯酚分子中得氢氧键比醇分子中得氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子:OHO-＋H+因此,苯酚具有弱酸性,能与NaOH溶液反应,而醇却不能。苯酚与NaOH溶液得反应为:OHONa＋H2O＋NaOH苯酚钠苯酚分了中得碳氧键因受苯环得影响而不易断裂,因此,苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。2、羟基对苯环得影响苯酚分子中得羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明,连在苯环上得羟基对与其相邻和相对位置上得碳氢键得影响尤为明显,在发生取代反应时,羟基邻位和对位得氢原子较容易被取代。将苯酚得稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀产生,这就是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位得氢原子,生成了2,4,6-三溴苯酚得缘故。OH＋3Br2OHBrBrBr↓＋3HBr2,4,6-三溴苯酚这个反应很灵敏,很稀得苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此,这一反应可用做苯酚得鉴别和定量