高考化学一轮复习讲练测第33讲烃和卤代烃（练）（原卷版+答案解析）

第33讲始和卤代烧

第一部分：高考真题感悟

1.（2023•江苏•高考真题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下:

下列说法不正破的是

A.X与|互为顺反异构体

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X与反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

2.（2023・重庆•高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典的AIE分子,

可由如图路线合成

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.ImolX最多与7moi出发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

3.（2023・辽宁・高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

abc

A.a的一氯代物有3种B.b是的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体

4.（2023•浙江•高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是

A

A.CH=CH+HC1-CH产CHC1（加成反应）

催化剂2

B.CH3CH（Br）CH3+KOH——f—>CH2=CHCH3t+KBr+H?0（消去反应）

C.2CH3CH2OH+O2——中一~>2（3%田0+2H2。（还原反应）

浓硫酸

D.CHC00H+CHCH0H.-----CH3coOCH2cH3+比0（取代反应）

332A

5.（2023.浙江.高考真题）下列说法不亚建的是

A.联苯（属于芳香煌，其一澳代物有2种

B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应

C.沥青来自于石油经减压分储后的剩余物质

D.煤的气化产物中含有CO、压和CH4等

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）

1.（2023•四川攀枝花•模拟预测）1,1-联环戊烯（）是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中,

错误的是

A.分子式为C10H14,属于不饱和烽

B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.能与浪的四氯化碳溶液发生加成反应

D.苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种

2.（2023・上海•模拟预测）对和的叙述错误的是

A.常温下都是液态B.和C"发生取代反应的条件不同

C.在一定条件下可转化为D.二氯代物都有三种

3.（2023・上海徐汇•一模）室温下C2H5cl是气体，雾状C2H5cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。关于

C2H5cl说法正确的是

A.易液化B.所有原子共平面C.易溶于水D.C2H5cl―竽_>c2H4

4.（2023•上海徐汇•一模）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。

下列属于最理想的“原子经济性反应”的是

A.用CaC2与H2O制备C2H2的反应

O

B.用C2H4与02制备环氧乙烷（/\）的反应

H）CCH2

C.用C2H50H与CH3COOH制备CH3coOC2H5的反应

用。］与Br2制备。p

D.的反应

5.（2023・上海闵行•模拟预测）关于（CH3cH2）2C（CH3）2的说法，错误的是

A,常温下呈液态B.命名为3,3-二甲基戊烷

C.一氯代物有3种D.是2,3-二甲基丁烷的同分异构体

6.（2023•山东临沂•二模）环丙叉环丙烷（b）具有特殊的结构，其转化关系如图所示。下列说法正确的是

A.b的二氯代物有3种

B.m的所有原子都在一个平面内

C.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯煌

D.p和m可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

7.（2023・山东济宁•三模）在一定条件下，反应I：2cH2=CH2——、反应n：3HC三CCH3

一定条件A下列说法错误的是

A.反应I和反应n的反应类型相同，且原子利用率都为io。％

B.与环己烷互为同系物

8.（2023・广东•铁一中学三模）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳（C®,碳原子由单键和叁键交替连接

在一起，结构如图所示。下列说法正确的是

A.C18与C60互为同系物，和金刚石互为同素异形体

B.12cl8和14cl8互为同位素，化学性质几乎相同，物理性质有差异

C.C18的化学性质类似于苯，可发生加成、取代、氧化反应

D.环碳中碳原子均达8电子稳定结构

9.（2023•河北沧州•二模）苧烯又称芭烯，有类似柠檬的香味，广泛存在于天然的植物精油中，其结构简式

如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是

A.分子式为CIOHM

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.可以发生取代反应、加成反应

D.不能使酸性高锦酸钾溶液褪色

10.（2023•河南•模拟预测）某同学设计下列装置制备少量C1CH2cH20H（沸点为128.7C,能与水、乙醇以

任意比混溶）。下列说法正确的是

A.配制乙醇与浓硫酸混合液的方法是：在不断搅拌下向浓硫酸中加入乙醇

B.装置b中可盛放酸性KMnO,溶液以除去SO。杂质

C.装置c中发生的反应为Cl2+H2O+CH2=CH2tC1CH2CH2OH+HC1

D.最后用分液的方法从装置c中分离出C1CH2cH20H

CH,

11.（2023•山东•模拟预测）有机物ACH/'HCHCHJ在一定条件下的转化如图，下列说法正确的是

C1

ANaOH.乙静/,心凡0.催化..

1―I

A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯B.物质A中含有1个手性碳原子

C.物质B可能存在顺反异构D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种

12.（2023・河北•模拟预测）C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烧，下列说法中正确的

是

海尬T^LCH3

A.该燃是苯的同系物B.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上

C.该烧的一氯代物最多有四种D.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

二、主观题（共4小题，共40分）

13.（2023•江西省万载中学高三阶段练习）（9分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径

制备：

IL/NiA1C13

加热加压A

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷

请回答下列问题:

（1）金刚烷的分子式为,其分子中的CH2基团有个;

（2）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

反应①的产物名称是写出反应①的产物与NaOH溶液共热的化学方程式：；

（3）已知烯燃能发生如下反应：—jH2%>RCHO+RCHO,请写出下列反应产物的结构简式：上^>

HO/Zn、„

2"<»

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A经高锦酸钾酸性溶液加热氧化可以得

到对苯二甲酸［提示：苯环上的烷基（一CH3,?CH舜,？2）或烯基侧链经高锦酸钾酸性溶液氧化得竣

基］,写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：。

14.（2023•陕西渭南•高三期末）（11分）卤代煌在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题：

（1）向盛有1mL澳乙烷的试管中加入2mL5%的NaOH溶液，加热，发生反应的化学方程式为。某同

学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加AgNC）3溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出漠乙烷与NaOH水

溶液反应生成了澳化钠，你认为他的结论（填“合理”或“不合理”），理由是o

⑵某同学在圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mLi-澳丁烷和几片碎瓷片，微

热（液体沸腾后，移开酒精灯）。产生的气体通过盛有水的试管后，再通入盛有酸性KMnO,溶液的试管中，

观察到溶液紫红色逐渐褪去。

己知：澳乙烷的沸点：38.4℃,1-澳丁烷的沸点：1016C。

①该同学用澳乙烷代替1-澳丁烷进行实验时，发现酸性KMnO,溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败

的原因可能是o

②实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-

丁醇，可采用的方法是（填字母）。

a.对产物进行红外光谱分析

b.对产物进行核磁共振氢谱分析

C.使反应混合物与金属钠反应

(3)写出2-澳-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式：0

15.(2023•陕西安康•高三期末)(8分)由芳香煌A可以合成两种有机化合物B、C,如图所示:

(1)A的结构简式和名称分别为、；C分子中官能团名称为

(2)反应①、②的条件和反应物分别为、o

(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是(填字母)。

a.互为同系物b.互为同分异构体c.都属于卤代煌d.都属于芳香族化合物

16.(2023・全国•高三专题练习)(12分)某有机物的结构简式如下图所示：

(1)该物质的分子式是，该物质中的官能团名称为-

(2)该物质苯环上的一氯代物有种。

(3)lmol该物质与澳水混合，最多消耗Bn的物质的量为mol„溟水少量时，所有可能得到的产物结

构简式。

⑷Imol该物质和H2加成最多需H?mol；应足量时，写出加成产物的结构简式。

(5)下列关于该物质的说法正确的是(填序号)。

①可发生加成、取代、氧化等反应

②难溶于水

③能使滨水褪色

④能使酸性KMnO,溶液褪色，且发生的是加成反应

第33讲授和卤代烧

第一部分：高考真题感悟

1.（2023•江苏•高考真题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下:

下列说法不正颐的是

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X与反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X与互为顺反异构体，故A正确；B.X中含有碳碳双键，故

能使澳的CC1,溶液褪色,故B正确；C.X是不对称烯煌，与HBr发生加成反应还可以生

成故C正确；D.Z分子中含有的手性碳原子如图：

Br

Br

含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。

2.（2023・重庆・高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，HPS作为经典

的AIE分子，可由如图路线合成

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一澳代物有5种

B.ImolX最多与7molH2发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高锯酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一澳代物有3种，A项错误；B.X

中含两个苯环和1个碳碳三键，ImolX最多与8mO1H?发生加成反应，B项错误；C.对比

HPS与Y的结构简式，Y与（C6H5）2SiCb反应生成ImolHPS的同时生成2moiLiCl,C项错

误；D.HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；答案选D。

3.（2023•辽宁・高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

A.a的一氯代物有3种B.b是的单体

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体

【答案】A

【解析】A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：,A正

确；B.b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b,B错误；C.c中碳原子的杂化方式由

6个sp2,2个sp3,C错误；D.a、b、c的分子式分别为：C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、

b不互为同分异构体，D错误；故答案为：A。

4.（2023・浙江•高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是

△

A.CH三CH+HC1.CHkCHC1（力口成反应）

催化剂2

B.CH3CH（Br）CH3+KOH——?一>CH2=CHCH3t+KBr+H2（）（消去反应）

C.2CH3CH2OH+O2——华~>2<34010+2H2。（还原反应）

石.

D.CH3coOH+CH3cH20H.'庵一•CH3coOCH2cH3+比0（取代反应）

A

【答案】C

【解析】A.在催化剂作用下，乙焕与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；

B.2—澳乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、澳化钾和水，故B正确;C.在

催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；D.在浓硫酸

作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D

正确；故选C。

5.（2023・浙江・高考真题）下列说法不IE卿的是

A.联苯属于芳香煌，其一漠代物有2种

B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应

C.沥青来自于石油经减压分储后的剩余物质

D.煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等

【答案】A

【解析】A.由联苯的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其

属于芳香烧；根据对称分析法可知，其一澳代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气

在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型

链反应，B说法正确；C.石油经常压分储后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经

经减压分储可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确;

D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D

说法正确。

综上所述，本题选A。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间：50分钟

一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）

1.（2023•四川攀枝花•模拟预测）1,1-联环戊烯（）是重要的有机合成中间体。下列关于该

有机物的说法中，错误的是

A.分子式为CioHi4,属于不饱和烽

B.能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应

D.苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种

【答案】D

【解析】A.分子式为C10H14,含有碳碳双键，属于不饱和烧，A正确；B.含有碳碳双键，

能使酸性高锦酸钾溶液褪色，B正确；C.含有碳碳双键，能与澳的四氯化碳溶液发生加成

反应，C正确；D.苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9,则共有4种，

D错误；故选D。

2.（2023・上海•模拟预测）对和的叙述错误的是

A.常温下都是液态B.和Cl?发生取代反应的条件不同

c.在一定条件下可转化为D.二氯代物都有三种

【答案】D

【解析】A.苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确；B.苯与Cb是在FeCb的催化下发

生取代反应，而环己烷和C4在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确；C.+3H2

士,C正确；D.苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两

个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，D错误；故答案为D。

3.（2023•上海徐汇・一模）室温下C2H5cl是气体，雾状C2H5cl喷洒在伤痛部位可起到局部

麻醉作用。关于C2H5cl说法正确的是

A.易液化B.所有原子共平面C.易溶于水D.C2H5cl—整一＞C2H4

【答案】A

【解析】A.由已知信息可知，C2H5cl易液化，A正确；B.C2H5cl分子中含有饱和碳原子，

所有原子不可能共平面，B错误；C.C2H5cl为氯代烧，不易溶于水，C错误；D.C2H5cl

发生消去反应生成乙烯和水的条件为NaOH的醇溶液并加热，D错误；答案选A。

4.（2023•上海徐汇・一模）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的

最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是

A.用CaC2与H2O制备C2H2的反应

O

B.用C2H4与02制备环氧乙烷（HC4XH）的反应

C.用C2H50H与CH3coOH制备CH3coOC2H5的反应

D.用C|与Br2制备。pBr的反应

【答案】B

【解析】A.CaC2与水反应生成C2H2和Ca（OH）2,反应物原子未全部转化为乙焕，A不符

合题意；B.C2H4与02反应生成环氧乙烷方程式为：2C2H4+。2—胤蚓_>2/\,

H2c——CH2

反应物原子全部转化为产物，B符合题意；C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯和水，反应物

原子未全部转化为乙酸乙酯，C不符合题意；D.苯与Br2发生取代反应生成澳苯和HBr,

反应物原子未全部转化为澳苯，D不符合题意；故答案选B。

5.（2023•上海闵行•模拟预测）关于（CH3cH2）2C（CH3）2的说法，错误的是

A,常温下呈液态B.命名为3,3-二甲基戊烷

C.一氯代物有3种D.是2,3-二甲基丁烷的同分异构体

【答案】D

【解析】烷爆的命名命名的步骤及原则：（1）选主链选择最长的碳链为主链，有几条相同

的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。（2）编号给主链编号时，从离取代基最近的

一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最

小。（3）书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷

煌的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数

字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

A.一般C1~C4的烷烧为气态，C5~C16的烷烧为液态，该烷埋碳原子数为7,为液态，A正

确；B.根据烷煌的命名方法，命名为3,3-二甲基戊烷，B正确；C.分子中含有3种情况

的氢，一氯代物有3种，C正确；D.同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；两者

的分子式不同，不是同分异构体，D错误；故选D。

6.（2023•山东临沂・二模）环丙叉环丙烷（b）具有特殊的结构，其转化关系如图所示。下列说

法正确的是

A.b的二氯代物有3种

B.m的所有原子都在一个平面内

C.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯燃

D.p和m可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

【答案】D

【解析】A.定一移一法作出b的二氯取代物有，共4种，A项错误；B.m中含有饱和碳

原子，类似甲烷结构，所有原子不可能都在一个平面上，B项错误；C.p物质与澳原子相

连碳原子邻位没有氢原子，不能在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，C项错误；D.p

和m的官能团不同，可用红外光谱区分，都只有一种氢，不能用核磁共振氢谱区分，D项

正确；答案选D。

7.（2023•山东济宁•三模）在一定条件下，反应I：2cH2=CH2——金15~>、反应

II：3HC三CCH3,下列说法错误的是

A.反应I和反应II的反应类型相同，且原子利用率都为100%

两种化合物中碳原子都是共平面的

【答案】D

【解析】A.由方程式可知，反应I和反应n都是原子利用率为io。％的加成反应，反应类

型相同，故A正确；B.环丁烷和环己烷是结构相似，分子组成相差2个CH2原子团的环烷

煌,互为同系物，故B正确；C.由结构简式可知，1,3,5—三甲苯分子的一氯代物有2

种，二氯代物有5种，故C正确；D.环丁烷分子中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的

空间构型为四面体形，所以环丁烷分子中的碳原子不可能共平面，故D错误；故选D。

8.（2023・广东•铁一中学三模）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳（C18）,碳原子由单键

和叁键交替连接在一起，结构如图所示。下列说法正确的是

A.C18与C60互为同系物，和金刚石互为同素异形体

B.12cl8和14cl8互为同位素，化学性质几乎相同，物理性质有差异

C.C18的化学性质类似于苯，可发生加成、取代、氧化反应

D.环碳中碳原子均达8电子稳定结构

【答案】D

【解析】A.环碳和石墨，金刚石均为碳单质，且结构不同，为不同物质，互为同素异形体,

不是同系物，A错误；B.12c18和14cl8是同种元素的不同核素组成的同一单质，不是同位

素，化学性质几乎相同，B错误；C.C18中含有碳碳三键，其化学性质类似于苯，可发生

加成和氧化反应，但由于分子中没有H故不能发生取代反应，C错误；D.环碳中每个碳原

子均形成四条键，达8电子稳定结构，D正确；故答案为：Do

9.（2023•河北沧州•二模）苧烯又称笠烯，有类似柠檬的香味，广泛存在于天然的植物精油

中，其结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是

A.分子式为CioHi4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.可以发生取代反应、加成反应

D.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

【答案】C

【解析】A.根据有机物的结构简式可知其分子式为C10H16,故A错误；

B.由于该有机物中含有形成四个共价单键的碳原子，因此分子中所有碳原子不可能共平面,

故B错误；C.分子中存在碳碳双键，能够发生加成反应，含有饱和碳原子，能发生取代反

应，故C正确；D.由于该有机物中含有碳碳双键，所以能使酸性高镒酸钾溶液褪色，故D

错误；故答案为C。

10.（2023•河南•模拟预测）某同学设计下列装置制备少量C1CH2cH20H（沸点为128.7℃,能

与水、乙醇以任意比混溶）。下列说法正确的是

A.配制乙醇与浓硫酸混合液的方法是：在不断搅拌下向浓硫酸中加入乙醇

B.装置b中可盛放酸性KMnO,溶液以除去SO?杂质

C.装置c中发生的反应为Cl2+H2O+CH2=CH2fC1CH2CH2OH+HC1

D.最后用分液的方法从装置c中分离出C1CH2cH20H

【答案】C

【解析】A.浓硫酸的密度比乙醇的大，应在不断搅拌下向乙醇中加入浓硫酸，A项错误；

B.装置b中应盛放浓的NaOH溶液，因高铳酸钾溶液可氧化乙烯，B项错误；C.C12先与

水反应生成HC1O,HC1O再与乙烯加成，C项正确；D.C1CH2cH20H与水互溶，应先中

和再蒸微，D项错误；答案选C。

CH,

11.(2023•山东•模拟预测)有机物AICH4HCHCHJ在一定条件下的转化如图，下列说法

CI

正确的是

ANaOH、乙一/%,HQ、健化,.

[丽I

A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯B.物质A中含有1个手性碳原子

C.物质B可能存在顺反异构D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种

【答案】BD

CH,

【解析】A(CH»HCHCHJ发生消去反应生成

B,B可为(CH3)2C=CHCH3或

CI

(CH3)2CHCH=CH2,B与水发生加成反应生成C,C可为(CH3)2C(OH)CH2cH3或

(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2cH2OH,C与氯化氢发生取代反应生成A,则C为

(CH3)2CHCH(OH)CH3O

A.由分析可知，B为(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,(CH3)2CHCH=CH2的名称为3-

甲基-1-丁烯，(CH3)2C=CHCH3的2-甲基2丁烯，A错误；B.物质A中含有1个手性碳原

CH,

I.

子，如图*所示：CH.CHCHCHvB正确；C.B为(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,

(CH3)2C=CHCH3的其中一个双键碳上连2个甲基，(CH3)2CHCH=CH2的其中一个双键碳上

连2个氢原子，不存在顺反异构，C错误；D.C为(CH3)2CHCH(OH)CH3,若主链上有5个

碳原子，由碳骨架表示，-OH可位于1(或5)、2(或4)、3号碳原子上，共3种，若主链上有

1234

4个碳原子，由碳骨架表示C-f-C—C,-OH可位于1(或5)、2、3、4号碳原子上，

C5

C

I

共4种，若主链上有3个碳原子，由碳骨架表示C—c—C，-OH只有1种取代位置，总

I

C

共8种，除去C本身，与物质C互为同分异构体的醇共有7种，D正确；答案选BD。

12.(2023•河北•模拟预测)C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烧，下

列说法中正确的是

cH3-i^n6LCH3

A.该垃是苯的同系物B.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上

C.该燃的一氯代物最多有四种D.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

【答案】BD

【解析】根据同系物概念、苯的结构及分子的对称性分析判断。A项：苯的同系物是苯分子

中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；B项：由于苯

分子中对位的2C+2H共直线，可知CH：一分子中6个碳原子（红

色）处于同一直线上，B项正确；C项:）左

右、上下对称，一氯代物只有3种（注意绿色碳原子上无氢原子），C项错误；D项：根据

苯的平面对称结构，可知该嫌分子中至少有10个碳原子处于共面，例如

分子中红色碳原子，D项正确。本题选BD。

二、主观题（共4小题，共40分）

13.（2023•江西省万载中学高三阶段练习）（9分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上

可通过下列途径制备：

IL/Ni

加热加压

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷

请回答下列问题:

（1）金刚烷的分子式为，其分子中的CH2基团有个;

（2）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

反应①的产物名称是写出反应①的产物与NaOH溶液共热的化学方程式：；

（3）已知烯煌能发生如下反应：RCHO+R'CHO,请写出下歹!J反应产物的结

构简式：—；

（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使澳的四氯化碳溶液褪色，A经高锦酸钾酸性溶液

加热氧化可以得到对苯二甲酸［提示：苯环上的烷基（一CHy?CHJR,?2）或烯基侧

链经高锦酸钾酸性溶液氧化得竣基］,写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：

【答案】⑴CioHi6（1分）6（2分）

A

⑵一氯环戊烷（1分）|+NaOH-»H+NaCl（2分）

/=\/=\

（4）CHj—CH=CHCH3、CH,—CH~Cl1=CH2、

/=\

/—CH=CH；（各1分）

【解析】（1）金刚烷的分子式是CioHi6；其分子中与2个C原子相连的C原子即是-CH2

结构，所以含有的CH2基团的个数是6个;

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，则反应①的产物名称是：一氯环戊烷；

一氯环戊烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯，环戊烯再与澳发生加成反应生

成1,2-二澳环戊烷，所以反应③的反应类型是加成反应；一氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液

A

发生取代反应生成环戊醇和氯化钠，化学方程式是:1+NaOH-

水

+NaCl；

（3）根据所给烯嫌发生的反应判断，二聚环戊二烯中的碳碳双键断裂，生成醛，其他环不

变，则二聚环戊二烯与臭氧、

（4）二聚环戊二烯的分子式是C10H12,其同分异构体经高锯酸钾酸性溶液加热氧化可以得

到对苯二甲酸，说明含有苯环结构，且苯环上存在2个对位取代基，能被高镒酸钾氧化；能

使漠的四氯化碳溶液褪色，说明还含有1个碳碳双键，则该同分异构体中的取代基可能是甲

基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3种符合题意的同分异构体，其结构简式分别是:

/=\

:―CH=CHCH3,CH,—CH=CH2>

CH^Q-CH=CH.

14.（2023・陕西渭南•高三期末）（11分）卤代燃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回

答下列问题：

⑴向盛有1mL澳乙烷的试管中加入2mL5%的NaOH溶液，加热，发生反应的化学方程式

为o某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加AgNC）3溶液，产生少量沉淀。该

同学由此得出澳乙烷与NaOH水溶液反应生成了澳化钠，你认为他的结论（填“合理”

或“不合理”），理由是O

⑵某同学在圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mLi-澳丁烷和

几片碎瓷片，微热（液体沸腾后，移开酒精灯）。产生的气体通过盛有水的试管后，再通入盛

有酸性KMnO,溶液的试管中，观察到溶液紫红色逐渐褪去。

已知：澳乙烷的沸点：38.4℃,1-澳丁烷的沸点：101.6℃。

①该同学用澳乙烷代替1-澳丁烷进行实验时，发现酸性KMnO,溶液不褪色。由已知沸点差

异分析实验失败的原因可能是o

②实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检

验是否生成1-丁醇，可采用的方法是（填字母）。

a.对产物进行红外光谱分析

b.对产物进行核磁共振氢谱分析

c.使反应混合物与金属钠反应

（3）写出2-澳-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式：。

FTO

L1（1）CH3CH2Br+NaOH>CH3CH2OH+NaBr（2分）不合理（1分）没有用

硝酸进行酸化，排除OH-的干扰（2分）

⑵澳乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去（2分）ab（2分）

CH3

CH-cCH

2--3

I2分

(3)CH.-C-Br+NaOH>NaBr+HO+

2CH

CH3

【解析】（1）澳乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇，反应为

FTO

CH3CH2Br+NaOH>CH3CH2OH+NaBr；银离子和氢氧根离子会生成沉淀，由于反

应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH-的干扰，故结论不合理；

（2）①已知：澳乙烷的沸点：38.4℃；而反应过程中加热到微沸，由于澳乙烷沸点低，导

致加热时没有充分反应就挥发出去，使得实验失败；

②a.红外光谱可检测化学键及官能团，丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基，对产物进行

红外光谱分析可以检验，a正确；b.核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢，丁烯、1-丁醇中

氢所处的环境不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确；c.钠与加入的乙醇、

生成1-丁醇都会生成氢气，故使反应混合物与金属钠反应不可以检验，c正确；故选ab；

（3）2-澳-2-甲基丙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成澳化钠、水、

CH3

CH2=C-CH.I

反应为：CH.-C-Br+NaOH>NaBr+H2(H

I

CH3

CH3

CH]=C-CH3

I；

CH3

15.（2023•陕西安康•高三期末）（8分）由芳香煌A