3.4.4羧酸衍生物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物第4课时

酰胺【学习目标】1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点、分类命名，理解胺和酰胺的化学性质。2.能类比酯说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。“褪黑克星”、“美白因子”——烟酰胺胺：

阅读教材P80，总结胺的概念及官能团。烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。官能团：氨基(—NH2)CH3－NH2CH3CH2－NH2甲胺乙胺亚氨基(—NH—)次氨基(—N—)——NH2苯胺—NH(CH3)N-甲基苯胺(CH3)2NH二甲胺(CH3)3N三甲胺胺的分类(1)按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺和芳香胺(2)按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R2—R3伯胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季铵离子CH3CH2CH2CH2—NH2(3)根据氨基的数目CH3CH2—NH2H2N—CH2CH2—NH2H2N—CH2CH(NH2)CH2—NH2一元胺二元胺三元胺胺的命名结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如：CH3－NH2CH3CH2－NH2甲胺乙胺－NH2

更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。苯胺－NH2CH3－对甲基苯胺－NH(CH3)N－甲基苯胺－N(CH3)2N，N－二甲基苯胺(CH3)2NH二甲胺(CH3)3N三甲胺胺的物理性质(1)状态：(2)溶解性：

低级脂肪胺（如甲胺、二甲胺和三甲胺等），在常温下是气体或易挥发液体，气味与氨相似；丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性；胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。

胺都能与水分子形成氢键，低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降，6个碳以上的胺难就溶于水。胺的化学性质

胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。分子中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应。(1)电离方程式：(2)与酸反应：胺的化学性质RNH2＋H2ORNH3＋＋OH－RNH2＋HClRNH3ClRNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。应用：在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(3)胺的酰化反应

胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：胺的化学性质CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH

乙胺

乙酸酐

乙酰乙胺胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。染料农药医药课堂练习1.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(

)A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为

D.三聚氰胺(

)具有碱性B课堂练习2.毒奶粉事件曾一度震惊全国,有毒添加剂主要是奶粉中含有的三聚氰胺。下列关于三聚氰胺分子的说法中正确的是(

)A.三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3杂化B.一个三聚氰胺分子中共含有15个σ键C.三聚氰胺的分子式为C3N3H6D.三聚氰胺分子中同时含有极性键和非极性键

B课堂练习3.烯丙胺（CH2=CHCH2-NH2）是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺说法正确的是(

)

A.有三种同分异构体

B.所有原子可能在同一平面内

C.具有两性

D.能发生加聚反应D阅读教材P81，总结酰胺基本概念？定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。酰胺基酰基官能团：结构通式：酰胺的命名①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。乙酰胺苯甲酰胺N，N－二甲基甲酰胺结构简式

名称乙酰胺苯甲酰胺N，N－二甲基甲酰胺N－甲基－N－乙基苯甲酰胺结构简式

名称N－甲基乙酰胺N－甲基苯甲酰胺N，N－二甲基乙酰胺N，N－二甲基苯甲酰胺几种常见酰胺及其名称1.通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。2.—NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。3.低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。酰胺的物理性质酰胺的化学性质

酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。

酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。

酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。H-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3反应机理：(1)与稀盐酸溶液反应(2)与NaOH溶液反应CH3-C-NH2O=+H2O+HClCH3-C-OHO=+NH4ClCH3-C-NH2O=+NaOHCH3-C-ONaO=+NH3↑水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。酰胺的化学性质——以乙酰胺为例酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解课堂练习4.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式：课堂练习5.尿素CO(NH2)2

的水解产物是什么？NH2—C—NH2＋2H2OH2CO3＋2NH3O催化剂△CO2＋H2O酸性水解：CO2＋NH4Cl碱性水解：Na2CO3＋2NH3问题与讨论：洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。

酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：

酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备酰胺的制备Hofmann降级反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应。RCONH2+NaXO+2NaOH→RNH2+Na2CO3+NaX+H2O利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺

酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。酰胺的用途【思考与讨论】教材P81请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。氨胺酰胺铵盐组成元素结构特点化学性质应用N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素三角锥形分子含有氨基-NH2含有酰胺基-CONH2NH4+正四面体形碱性、还原性碱性水解反应酸或碱存在下加热受热易分解与碱共热制氨

制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料

生产化肥和炸药课堂练习6.某有机物的结构如下：（1）官能团名称

。（2）酸性条件下的水解产物为

。课堂练习7.“美白因子”——烟酰胺：（1）烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？（2）烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？烟酰胺在酸性条件下水解生成

和铵盐。（3）烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？羧酸盐和氨气。酰基（

）和酰胺基（

）课堂练习8.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是(

)A．分子式为C8H11O2N4B．能溶于水C．具有弱碱性，能与酸反应D．一定条件下，能与H2发生加成反应B课堂练习9.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是()。A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃C.1mol乙酰苯胺最多能和2molNaOH完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上A课堂练习10.有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。6重要考点小结——所有能与NaOH溶液反应的结构或官能团与NaOH溶液反应的结构或官能团反应类型每1mol结构消耗NaOH的物质的量羧基中和反应1mol酚羟基中和反应1mol碳卤键取代反应1mol醇酯取代反应1mol酚酯取代反应2mol酰胺基取代反应1mol课堂练习11.某解热镇痛药(M)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．M的分子式为C18H17NO5B．M既能发生加成反应，也能发生消去反应C．M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种互为同系物D．M中含氧官能团的名称为酯基和酰胺基B课堂练习12.如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(

)A．是芳香族化合物B．分子中只含有氨基、羧基、酯基官能团C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应D．1molaspartame最多能与3molNaOH反应B课堂练习13．Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a，β—不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下，有关说法正确的是（

）A．A具有手性

B．若B的分子量为132，则R表示乙基C．在一定条件下，C能发生水解反应

D．D的分子式为H2O2C课堂练习14.食品中含有过量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②能发生加聚反应；③能与氢气发生加成反应；④能发生水解反应生成酸。其中正确的是()。A.①②④

B.②③④

C.①②③④

D.①③④C课堂练习15.法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较