3.2.2酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3

惜时问学守道向善第2节

醇、酚第三章

烃的衍生物

第2课时

酚④③②①⑤温故知新反应类型实例断键消去反应取代反应与活泼金属反应与卤化氢反应分子键脱水酯化反应氧化反应燃烧催化氧化乙醇的性质与断键分析：②④①②①②①①②③④⑤①③酚的概念和苯酚的组成及结构一苯酚的物理性质二苯酚的化学性质三苯酚的应用四目录第二课时酚PART一酚的概念和苯酚的组成及结构

认识生活中的酚类物质：芝麻酚茶多酚丁香酚吗啡1.酚的概念：羟基（—OH）与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2.酚的官能团：—OH（羟基）3.苯酚的同系物通式：CnH2-6O（n≥6）4.苯酚的组成及结构：分子式结构简式结构式C6H6O、

或C6H5OH

球棍模型（苯酚和苯甲醇两者不是同系物）思考：1、在苯酚分子中，最多有多少个原子

共平面？至少呢？2、在苯酚分子中，最多有多少个原子共直线？最多13个，最少12个4个空间填充模型C例1.下列有机物与苯酚互为同系物的是()。A.

B.C.

D.如何判断是否为苯酚的同系物？一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。PART二

苯酚的物理性质

医药【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】

消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是

后。

3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】

1.

。

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】

苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存医药合作探究一:苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)实验一取少量苯酚于试管一中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取少量苯酚于试管二中加入2ml乙醇,振荡实验三取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。二.苯酚的物理性质：①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。科学史话p66---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特PART三

苯酚的化学性质

学习任务二：探究苯酚的酸性质请同学们类比甲苯，从以下两个角度推测苯酚的化学性质

。

1.苯环对侧链的影响。2.支链对苯环的影响。

苯环活化支链支链活化苯环上邻、对位H

酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)1.氧化反应(1)在空气中被O2氧化呈粉红色OH＋O2OO＋H2O邻苯醌(红)OO＋H2O对苯醌(黄)酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)1.氧化反应(2)可以燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃(3)使酸性KMnO4溶液褪色实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论方程式溶液变澄清溶液出现浑浊盐酸酸性强于苯酚苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱【实验探究3-4】苯酚的化学性质（2）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2现象结论方程式溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液溶液变澄清苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出【原理分析】

＋NaHCO3ONaOH＋CO2＋H2O

Na2CO3？＋NaHCO3OHONa＋Na2CO3【结论】向苯酚钠溶液中通入CO2气体，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。苯酚酸性强弱探究-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化学性质（2）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子石炭酸显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。NaHCO3NaHCO3苯酚钠溶液酸性：H2SO3＞

＞【思考】已知某物质的结构简式如下图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3_________3mol2mol2mol1mol√√√√√√√√√√醇羟基、酚羟基、羧羟基比较：代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸【知识支持】酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-课堂练习1.加入以下何种试剂可将变成NaA.NaB.NaOHC.Na2CO3D.NaHCO3D2、苯酚具有微弱的酸性，能使紫色的石蕊试液（）A．变红 B．变蓝 C．变黄 D．不变色D3、能说明苯酚酸性很弱的实验是（）A.常温下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反应C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊D4、下列溶液中，通入过量的CO2后，溶液变浑浊的是（）AA.B.Ca(OH)2D.Ca(HCO3)2C.CaCl2思考交流混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液【思考与交流2】如何分离苯和苯酚的混合溶液？如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH分液试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+OH向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

试管立刻产生白色沉淀苯酚与溴的反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。取代位置是羟基邻、对位，因为苯酚中羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代【实验3-5】实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了

。★是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?3.苯酚的取代反应酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)4.显色反应【实验3-6】酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)

苯酚遇FeCl3溶液显紫色，酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。4.显色反应用途：检验苯酚（酚类）或Fe3+

的存在化学小魔术

茶多酚品饮茶文化茶叶中的瑰宝——茶多酚（结构见图）。茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，正确的饮用，效果才最佳。

（1）矿泉水泡茶最好。矿泉水中的金属离子能与茶多酚等形成络合物，有利于茶叶中有效成分溶出，便于茶叶中有效成分及无机物的吸收。（2）喝茶要随泡随饮，隔夜茶汤中的茶多酚、维生素C等营养成分也会受空气中氧气的氧化作用而减少。（3）洗茶宜用60℃左右的温水，且洗茶要快，用95℃的沸水冲泡红茶、绿茶，15分钟时，茶叶中的咖啡因和茶多酚会溶解达到饱和，这时饮茶有效成分浓度最高。酚的应用25341医药染料酚醛树脂消毒剂抗氧化剂学习任务五：苯酚的用途酚的性质二、酚的化学性质(以苯酚为例)5.其他反应苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。3、苯酚的化学性质（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4）氧化反应无色晶体对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH酸性KMnO4溶液会褪色苯酚可燃烧1．某有机物结构如下图所示，关于该有机物下列说法正

确的是(

)A．它是苯酚的同系物B．1mol该物质能与饱和溴水反

应消耗2molBr2发生取代反应C．1mol该有机物能与足量金属

钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机物能2molNaOH

反应

B1mol该物质可以与_____molH2加成41mol该物质与足量溴水反应可消耗____molBr23课堂训练23、漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是(

)A、能与FeCl3溶液发生显色反应B、能使酸性KMnO4溶液褪色C、能与NaHCO3溶液反应放出CO2D、1mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5molBr2C4.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂.B5.A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称是_________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应?_______(填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应?_______。

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________。

(4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物