第13讲 酚（含答案）-2024年高中化学同步精讲义（选择性必修三）

第13讲酚（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（选择性必修三）第13课酚1．认识酚的组成和结构特点；2．掌握苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为。【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。2、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是色晶体，有气味，熔点43℃，苯酚晶体会因为而略显红色。(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是，下层是)；当温度高于时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。【实验3-4p64】苯酚的溶解度与温度的关系少量苯酚，少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑浊较多的苯酚溶于水形成液，加热至65℃以上时变，再冷却又变(3)毒性：苯酚毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用洗涤，再用冲洗。【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作剂。(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的液体，因此要将析出的苯酚分离，不是法，而是的方法。(5)苯酚易被空气中的氧化，应保存。二、苯酚的化学性质1、酸性——性，俗称酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊试液变红。实验过程(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳实验步骤实验现象试管=1\*GB3①中：得到液体试管②中：液体变试管③④中：液体变结论室温下，苯酚在水中溶解度较苯酚能与NaOH溶液反应，表现出性酸性：HCO3－H2CO3反应方程式试管②中：试管③中：试管④中：解释苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更，在水溶液中能发生电离，显性。电离方程式为：。(1)与Na反应：(比Na与水、Na与乙醇反应都要)。(2)与Na2CO3的反应：。【易错提醒】=1\*GB3①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为，不会生成。②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入或者通入。2、取代反应——羟基对苯环的影响(1)【实验3-5p65】苯酚与浓溴水反应实验原理+3Br2↓+3HBr实验操作实验现象立即产生沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生反应实验应用该反应常用于苯酚的定性和定量理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基、位的氢原子更，被取代注意事项(1)该反应中溴应，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用溴水且苯酚的浓度不能，否则看不到沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与溴水反应产生沉淀。这一反应常用于定性苯酚和定量苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水产生沉淀，因而用溴水检验溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：。=1\*GB3①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②现象：饱和溴水且生成沉淀。=3\*GB3③反应条件：溴水(不加催化剂)，苯酚的溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羟基位的氢原子，1mol氢原子需要molBr2。=5\*GB3⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须，苯酚要。否则，生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的检验和测定，应用：a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成沉淀，利用此性质可以地检验酚类的存在及酚类。b、利用此反应通过测定废水中酚的含量。=7\*GB3⑦苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态条件产物特点原因【名师拓展】溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。【思考与讨论p65】参考【答案】(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成，俗称酸，化学方程式为：。(3)与有机酸酐反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸酐发生反应，生成酯，苯酚与乙酸酐的反应方程式：。【名师提醒】苯酚直接与羧酸发生酯化反应，一般与、等发生反应生成酯。3、显色反应实验过程向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象实验步骤溶液显色反应方程式4、氧化反应(1)苯酚在常温下易被空气中的部分氧化而显色，是生成了(酚羟基易被氧化)。（邻苯醌呈色）（对苯醌呈色）。(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液色。(3)能够发生燃烧反应：。5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生反应，化学方程式：。6、缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生反应，生成，化学方程式：。三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害1、应用(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“”)、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接，如日常药皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡，在排放前必须经过。3、含酚废水的处理(1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用、等物理方法；(2)降解处理：含酚浓度低的废水采用和处理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团结构特点主要化学性质特性【名师总结】酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和反应，生成；2．苯酚和反应，溶液变色。四、酚类同分异构体找法通式CnH2n-6O(n≥6)类别异构体酚芳香醇芳香醚方法羟基取代苯环上原子羟基取代苯环侧链原子在C—C单键之间插入原子以“C7H8O”为例箭头指向是指羟基取代苯环氢原子箭头指向是指羟基取代侧链氢原子箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子►问题一苯酚的结构与性质【典例1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到白色沉淀C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【变式1-1】能证明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3溶液反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【变式1-2】下列叙述正确的是()A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应►问题二有机物分子中基团的相互影响【典例2】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 ()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应【变式2-1】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应【变式2-2】事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性质不能说明基团之间相互影响的是()A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能►问题三芳香醇与酚的异同及酚的鉴别【典例3】下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【变式3-1】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别【变式3-2】莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是A．能发生取代反应B．能与溶液发生显色反应C．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12个原子共平面1．（2022春·北京海淀·高二校考期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大2．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是选项ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯环使羟基变得活泼B

+3Br2

+3HBr羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化C

+NaOH

+H2O苯环使羟基变得活泼D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化3．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是()A．异丙酚与苯酚互为同系物B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上4．下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物C．、、互为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应5．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是()A．苯环B．羧基C．羧基中的羟基D．酚羟基6.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是A．乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能与NaOH溶液反应D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色7．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2悬浊液C．NaOH溶液 D．水8.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。1.关于所具有的性质不正确的是A．该有机物加入FeCl3溶液显紫色B．该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机物最多能与2molNaOH反应D．1mol该有机物最多能与3molH2反应2.普罗布考是一种应用广泛的降脂药，具备抗炎、抗氧化、抗动脉粥样硬化等作用。其键线式结构如下：下列说法不正确的是A．普罗布考遇FeCl3溶液有显色反应B．1mol普罗布考与足量的Na反应，可以生成1molH2C．普罗布考有6种不同类型的氢原子D．普罗布考分子式为C31H48O2S23．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是()A．该物质的分子式为C15H12ClO3B．1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2C．该分子中最多有15个碳原子共平面D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应4.中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是A．可与溶液发生显色反应B．1mol绿原酸与溴反应时，最多可消耗C．能发生加成、取代、加聚、氧化反应D．1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH5．苯酚与FeCl3溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6(紫色)+6H+，下列说法不正确的是()A．苯酚的电离方程式是+H+B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D．如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响6.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:17．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是()汉黄芩素A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．分子内共面的原子最多有30个D．1mol该物质最多与8molH2反应8．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是________________________(填化学方程式)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：______________________________________。③在设备Ⅳ中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。(2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是_________________。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，写出该过程中所发生的化学方程式：______________________________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L-1。第13课酚1．认识酚的组成和结构特点；2．掌握苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为羟基（—OH）。【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。2、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团C6H6O石炭酸或羟基(—OH)3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)；当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。【实验3-4p64】苯酚的溶解度与温度的关系少量苯酚，少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑浊较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊(3)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存。二、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，比碳酸还弱的酸，不能使石蕊试液变红。实验过程(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳实验步骤实验现象试管=1\*GB3①中：得到浑浊液体试管②中：液体变澄清试管③④中：液体变浑浊结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性酸性：HCO3－<<H2CO3反应方程式试管②中：试管③中：试管④中：解释苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋。(1)与Na反应：(比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)。(2)与Na2CO3的反应：。【易错提醒】=1\*GB3①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体。2、取代反应——羟基对苯环的影响(1)【实验3-5p65】苯酚与浓溴水反应实验原理+3Br2↓+3HBr实验操作实验现象立即产生白色沉淀实验结论苯酚易与饱和溴水发生取代反应实验应用该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代注意事项(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。=1\*GB3①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②现象：饱和溴水褪色或颜色变浅且生成白色沉淀。=3\*GB3③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羟基邻、对位的氢原子，1mol氢原子需要1molBr2。=5\*GB3⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，应用：a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定性地检验酚类的存在及鉴别酚类b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量=7\*GB3⑦苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代【名师拓展】溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。【思考与讨论p65】参考【答案】(1)由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得经基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H'，增强了酸性。因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。(2)由于羟基使苯酚中苯环上的邻、对位的氢变得活泼，所以苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀，而苯不能与溴水发生取代反应，需要在Fe催化下与纯溴发生取代反应。(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸(3)与有机酸酐反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸酐发生取代反应，生成某酸苯酚酯苯酚与乙酸酐的反应：。【名师提醒】苯酚不能直接与羧酸发生酯化反应，一般与羧酸酐、酰氯等发生取代反应生成酯。3、显色反应实验过程向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象实验步骤溶液显紫色反应方程式6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+4、氧化反应(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气部分氧化而显粉红色，是生成了邻-苯醌(酚羟基易被氧化)。（邻苯醌呈红色）（对苯醌呈黄色）。(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O。5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应，化学方程式：6、缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))。三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害1、应用(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡，在排放前必须经过处理。3、含酚废水的处理(1)回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法；(2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应【名师总结】酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。四、酚类同分异构体找法通式CnH2n-6O(n≥6)类别异构体酚芳香醇芳香醚方法羟基取代苯环上氢原子羟基取代苯环侧链氢原子在C—C单键之间插入氧原子以“C7H8O”为例箭头指向是指羟基取代苯环氢原子箭头指向是指羟基取代侧链氢原子箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子►问题一苯酚的结构与性质【典例1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色B．向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到白色沉淀C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】B【解析】A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，A错误；B．苯酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2，4，6-三溴苯酚，可观察到白色沉淀，B正确；C．苯酚有毒，难溶于水，可溶于酒精，则沾在皮肤上可用酒精洗涤，不能用水冲洗，C错误；D．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液为紫色，无沉淀产生，D错误。【解题必备】(1)苯酚显弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示剂变色。同时要注意H2CO3、苯酚、HC03-的酸性强弱顺序为H2CO3>苯酚>HC03-。因此苯酚能与Na2CO3发生反应生成NaHCO3和,但不能放出CO2气体，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不会生成Na2CO3。(2)苯酚能被空气、KMnO4酸性溶液等氧化。为避免苯酚被氧化，通常不采用蒸馏的方法获取苯酚，而是在苯酚钠溶液中通入CO2(或加盐酸)获得苯酚，此时苯酚在水中为油状液体，可用分液的方法来得到纯净的苯酚。(3)苯酚还能浓溴水、混酸、钠、FeCl3溶液分别发生取代反应、取代反应、置换反应、显色反应。【变式1-1】能证明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCl3溶液反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【答案】A【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH比HCOeq\o\al(－,3)易电离出H+，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCOeq\o\al(－,3)之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。【变式1-2】下列叙述正确的是()A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应【答案】D【解析】溴易溶于苯，用溴水除杂，苯酚和溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚是有机物，溶于苯中，同时会引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A错误；苯酚具有还原性，能够还原酸性高锰酸钾，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，酸性强弱的顺序是：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，所以苯酚不能与碳酸氢钠反应，故C错误；苯酚中邻、对位可发生取代反应，则苯酚与硝酸可以进行硝化反应，故D正确。►问题二有机物分子中基团的相互影响【典例2】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 ()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNTC．苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应D．苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应【答案】B【解析】甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，说明侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，B正确；苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关，不能说明羟基对苯环有影响，C错误；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D错误，答案选B。【解题必备】1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。①弱酸性②显色反应(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：+3HNO3+3H2O2．有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响：①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。【变式2-1】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol苯酚与3molH2发生加成反应【答案】A【解析】苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响，答案选A。【变式2-2】事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性质不能说明基团之间相互影响的是()A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响，答案选D。►问题三芳香醇与酚的异同及酚的鉴别【典例3】下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【解析】A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，其链烃基不一定是饱和链烃，B项错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D．苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；故选A。【答案】A【解题必备】1、芳香醇与酚的异同1）羟基与苯环直接相连的有机物都是酚，否则是醇。虽然与在分子组成上相差一个“CH2”原子团，但二者不是同系物关系；2)虽然乙醇和苯酚都含有-OH,但羟基所连的烃基不同，醇分子中的-OH与烃基（除苯环外）相连，-OH上的氢原子极难电离，所以醇类不显酸性苯酚中的-OH由于受苯环的影响，能部分电离出H+，故苯酚显弱酸性。2、酚羟基的两种检验方法：1）苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2)苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。【变式3-1】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别【答案】D【解析】乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个C原子连接相同的H原子，则不存在顺反异构，故A错误；甲能与浓溴水发生取代反应，故B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，故C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和溴水鉴别甲和丙，故D正确，答案选D。【变式3-2】莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是A．能发生取代反应B．能与溶液发生显色反应C．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12个原子共平面【答案】D【解析】A．酚羟基邻位有氢，能和溴水发生取代反应，A错误；B．含酚羟基，能与溶液发生显色反应，B错误；C．1mol该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，C错误；D．因该结构中存在苯环，所以分子中最少有12个原子共平面，D正确；故选D。1．（2022春·北京海淀·高二校考期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正确；B．苯酚溶液的pH＜7，证明显酸性，不能说明苯酚显弱酸性，故B错误；C．苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，故C错误；D．常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关，故D错误；故答案选A。2．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是选项ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯环使羟基变得活泼B

+3Br2

+3HBr羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化C

+NaOH

+H2O苯环使羟基变得活泼D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化【答案】A【解析】A.醇羟基和酚羟基均可与单质钠发生反应，故无法说明苯环使羟基变得活泼，A错误；B.1mol苯在有溴化铁作催化剂的时候可与1mol溴单质发生取代反应生成溴苯，而1mol苯酚不需要催化剂就可与溴单质发生反应生成三溴苯酚，故羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化，B正确；C.醇不与氢氧化钠反应，酚上的羟基可以与氢氧化钠反应，故是苯环使羟基变得活泼，C正确；D.苯与硝酸反应时硝基置取代苯环上的一个氢原子，但甲苯与硝酸反应时会被取代邻对位上的三个氢原子，故甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，D正确；故选A。3．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是()A．异丙酚与苯酚互为同系物B．异丙酚能与氢氧化钠溶液反应C．异丙酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上【答案】D【解析】异丙酚与苯酚均只含一个酚羟基，组成上相差6个CH2，互为同系物，A正确；异丙酚中的羟基具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应，B正确；异丙酚中的酚羟基和与苯环直接相连的烷基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；烷基上的两个碳原子与苯环一定不共平面，D错误。4．下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物C．、、互为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应【答案】C【解析】苯甲醇不能与饱和溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。5．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是()A．苯环B．羧基C．羧基中的羟基D．酚羟基【答案】D【解析】与Fe3+发生显色反应的是酚羟基，故D正确。6.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是A．乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能与NaOH溶液反应D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】B【解析】A．乙醇分子可看作是乙基与羟基相连形成的化合物，H2O和看作是H原子与羟基相连形成的化合物，乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈，可以说明是由于物质分子中原子间相互影响的结果，A不符合题意；B．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应；而烷烃分子中没有不饱和的碳碳双键，因此不能发生加成反应，与原子团间的相互影响的化学性质无关，B符合题意；C．苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯环使羟基变得活泼，其羟基H原子更容易发生电离，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，说明苯基对羟基有影响，C不符合题意；D．甲苯是苯环与甲基相连，苯环使甲基变得活泼，-CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为-COOH，因而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷是CH3与H原子相连，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以说明是原子或原子团的相互影响所致，D不符合题意；故合理选项是B。7．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2悬浊液C．NaOH溶液 D．水【答案】A【解析】溴水分别加入四种液体的现象：苯酚中会有白色沉淀(2，4，6-三溴苯酚)生成；戊烯会使溴水褪色；己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与溴不反应，且乙醇能溶于溴水，不会分层。8.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A__________；B__________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_______________________。【答案】(1)(2)+NaOH+H2O【解析】本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式：C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，且不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：、、，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。1.关于所具有的性质不正确的是A．该有机物加入FeCl3溶液显紫色B．该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机物最多能与2molNaOH反应D．1mol该有机物最多能与3molH2反应【答案】C【解析】A．该有机物中含有酚羟基，该有机物加入FeCl3溶液显紫色，A项正确；B．该有机物中含有酚羟基，与苯环直接相连碳原子上连有H原子，含仲醇的羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C．该有机物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1mol该有机物最多能与1molNaOH反应，C项错误；D．该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，1mol该有机物最多能与3molH2反应，D项正确；答案选C。2.普罗布考是一种应用广泛的降脂药，具备抗炎、抗氧化、抗动脉粥样硬化等作用。其键线式结构如下：下列说法不正确的是A．普罗布考遇FeCl3溶液有显色反应B．1mol普罗布考与足量的Na反应，可以生成1molH2C．普罗布考有6种不同类型的氢原子D．普罗布考分子式为C31H48O2S2【答案】C【解析】A．含酚羟基，遇FeCl3溶液有显色反应，故A正确；B．含2个酚羟基，1mol普罗布考与足量的Na反应，可以生成1molH2，故B正确；C．由对称性可知，含4种H原子，则普罗布考有4种不同类型的氢原子，故C错误；D．由结构可知分子式为C31H48O2S2，故D正确；故选C。3．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是()A．该物质的分子式为C15H12ClO3B．1mol该物质与溴水反应，最多消耗5molBr2C．该分子中最多有15个碳原子共平面D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应【答案】C【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C15H13ClO3，故A错误；B．1mol该物质与溴水反应时，三个酚羟基的邻对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗4molBr2，故B错误；C．苯环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原子共平面，最多有15个碳原子共平面，故C正确；D．该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D错误。4.中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正确的是A．可与溶液发生显色反应B．1mol绿原酸与溴反应时，最多可消耗C．能发生加成、取代、加聚、氧化反应D．1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH【答案】B【解析】A．分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故A正确；B．1mol绿原酸与溴反应时，酚羟基的邻、对位，碳碳双键均可与溴反应，最多可消耗4molBr2，故B错误；C．含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加成、加聚、氧化反应，含有酚羟基、醇羟基、酯基、羧基，能发生取代反应，故C正确；D．分子中含有2个酚羟基，1个羧基和1个酯基，则1mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4molNaOH，D正确；故选B。5．苯酚与FeCl3溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6(紫色)+6H+，下列说法不正确的是()A．苯酚的电离方程式是+H+B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D．如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响【答案】D【解析】A．苯酚具有弱酸性，存在电离平衡，电离方程式为+H+，A项正确；B．根据题中反应式，铁离子浓度增大，促进反应正向移动，紫色物质生成增多，B项正确；C．氢离子浓度变大，平衡逆向移动，紫色物质减少，溶液颜色变浅，C项正确；D．探究阴离子种类对显色反应的影响，应保证铁离子的浓度相同，题中两次实验的铁离子浓度不同，故不能排除铁离子的浓度对显色反应的影响，D项错误。6.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:1【答案】B【解析】有机物能与溴反应的官能团有酚羟基（发生邻、对位的氢的取代反应）以及碳碳双键（与溴水发生加成反应），能与钠反应的为羟基和羧基，能与氢氧化钠反应的酚羟基。分子中含有3个酚羟基，1个碳碳双键，其中1mol有机物可与3mol溴发生取代反应，与1mol溴发生加成反应，共4mol溴；含有4个羟基，可与4molNa反应，含有3个酚羟基，可与3molNaOH反应，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为4：4：3，故选B。7．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是()汉黄芩素A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．分子内共面的原子最多有30个D．1mol该物质最多与8molH2反应【答案】C【解析】A．根据汉黄芩素的结构简式，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A正确；B．分子结构中含酚羟基，遇FeCl3溶液呈紫色，故B正确；C．苯环、羰基、碳碳双键是平面结构，与苯环、羰基和碳碳双键直接相连的原子在该平面上单键可以旋转，甲基是四面体结构，最多有1个H原子与苯环共面，因此分子内共面的原子最多有31个，故C错误；D．能与氢气发生加成反应的为苯环、羰基和碳碳双键，则1mol该物质与H2发生反应，最多消耗8molH2，故D正确。8．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是________________________(填化学方程式)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：______________________________________。③在设备Ⅳ中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。(2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是_________________。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，写出该过程中所发生的化学方程式：______________________________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L-1。【答案】(1)①C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2ONaHCO3②C6H5O-＋CO2＋H2O→C6H5OH＋HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))③过滤(2)⑤①④③(3)470【解析】(1)①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式为C6H5O-＋CO2＋H2O→C6H5OH＋HCOeq\o\al(\s\up1(－),\s\do1(3))。③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。(2)根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78℃，水的沸点是100℃，这样加热到78℃左右，将乙醇全部蒸馏掉，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。(3)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成2，4，6-三溴苯酚和溴化氢，化学方程式为＋3Br2→＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，eq\f(94,331)＝eq\f(x,0.331g)，解得x＝0.094g，所以此废水中苯酚的含量为eq\f(94mg,0.2L)＝470mg·L-1。第14课醛1．认识醛的组成和结构特点；2．认识乙醛的化学性质；3．了解醛类在生产、生活中的重要应用。一、乙醛1、醛的概念及通式(1)定义：由烃基(或氢原子)与相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为，碳原子采用杂化，与其他原子形成个σ键和个π键，所连接原子在平面内。(2)通式：饱和一元醛的通式为或。【易错提醒】①醛的官能团只能连在碳链的端；②醛基只能写成或，不能写成。2、乙醛的分子组成与结构分子式电子式结构式结构简式比例模型空间充填模型官能团3、乙醛的物理性质：乙醛是色、具有气味的体，密度比水，沸点20.8℃，挥发，燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等溶。【易错提醒】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意；②醛类一般有毒，溅在皮肤上用洗去。4、乙醛的化学性质1）加成反应(1)催化加氢(又称为反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇，(还原反应)。【名师拓展】①氧化反应：有机物分子中失去原子或加入原子的反应，即加去；②还原反应：有机物分子中加入原子或失去原子的反应，即加去，所有有机物与H2的加成反应也是反应。(2)与HCN加成①化学方程式：②反应原理：【名师拓展】醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向原子，使原子带部分电荷，原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的原子上，带负电荷的原子或原子团连接在原子上，。2）氧化反应(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：A.实验探究——【实验3-7p69】实验过程在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象是：加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：实验结论化合态的银被，乙醛被，乙醛(醛基：—CHO)，具有性，能够被剂(银氨溶液)有关反应的化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2OC中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O【名师归纳】①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)B.应用：该反应常用来或检验醛基及醛基的个数，还用于工业制或制保温瓶。(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(该试剂称为“试剂”)A.实验探究——【实验3-8p69】实验过程在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象实验操作实验现象A中溶液出现絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有沉淀产生实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有性，能够被剂[Cu(OH)2]有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O【名师归纳】①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10%NaOH溶液2mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性；②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2分解生成黑色的CuO；③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO；④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl=Cu＋CuCl2＋H2O；B.应用：该反应常用来定性检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。(3)可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为，乙醛催化氧化的化学方程式：。(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH。【名师拓展】使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)官能团试剂碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛溴水酸性KMnO4溶液【思考与讨论p70】参考【答案】二、醛的结构与常见的醛1、醛的分类2、醛的命名(1)选主链，称某醛：选择含有在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”(2)编号位，定支链：主链编号时要从上的碳原子开始(3)标位置，写名称：取代基位次取代基名称某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端，一定是1号位，命名为：3—甲基丁醛。3、物理性质：醛基为水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的，比相应的醇的。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐，水溶性逐渐。4、醛的化学性质(与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)醛类物质既有性又有性，其氧化、还原关系为：(1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH(2)醛的氧化反应①催化氧化：②被银氨溶液氧化：③被新制氢氧化铜氧化：【思考与讨论p71】参考【答案】(1)丙醛还原得到1-丙醇：CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH；丙醛催化氧化得到丙酸：2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH；(2)苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C—H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。5、常见的醛(1)甲醛①甲醛的的分子组成和结构分子式结构式结构简式结构特征空间构型②物理性质：又名醛，通常状况下是一种色有气味的气体，溶于水。它的水溶液又称，具有、性能，可用于和制作。③化学性质：具有醛类通性a．能与H2发生反应：b．具有性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有个醛基，故1molCH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4molAg，发生银镜反应化学方程式：。与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：。=4\*GB3④用途a．重要的有机原料，应用于工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，的甲醛水溶液称为，具有作用和性能等。【易错提醒】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物；②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护，劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。(2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称油，是一种有苦杏仁气味的色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料【名师拓展】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。6．检验醛基的方法(1)与新制的银氨溶液反应生成。(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成。►问题一含醛基物质中碳碳双键的检验【典例1】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水【解题必备】1．醛类的两个特征反应及—CHO检验银镜反应与新制Cu(OH)2反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量2．含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程（1）R—CH=CH—CHOeq\o(———————→,\s\up11(银氨溶液),\s\do4(水浴加热))eq\o(,\s\up7(H+))R—CH=CH—COOHeq\o(———————→,\s\up11(酸性高锰酸钾溶液),\s\do4(或溴水))褪色；（2）直接用Br2/CCl4检验：将少量Br2/CCl4加入R—CH=CH—CHO中，如褪色，则R—CH=CH—CHO中含有碳碳双键。【变式1-1】下列关于醛的说法中，正确的是()A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别C．用溴水检验丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳双键D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基【变式1-2】（双选）下列能鉴别出溴乙烷、乙醇和乙醛的试剂是A．溴水 B．水 C．Cu(OH)2溶液 D．酸性高锰酸钾溶液►问题二醛的转化和定量计算【典例2】某一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2g水，则该醛可能是()A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛【解题必备】1．醛的氧化和还原规律RCH2OHRCHORCOOH2．醛基的定量计算(1)醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2molAg；1mol～1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时可理解为(H2CO3)所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1mol～4molAg；1mol～4molCu(OH)2～2molCu2O【变式2-1】以乙烯为原料制备草酸的流程如下：，下列有关说法中正确的是A．转化①原子利用率可以达到100%B．转化②、③、④均属于取代反应C．可用酸性溶液鉴别与D．中含有的官能团名称为羟基【变式2-2】0.1mol某饱和一元醛完全燃烧生成4.48L(标准状况)CO2。2.2g该醛跟足量银氨溶液反应，生成固体物质的质量是A．11.6g B．10.8g C．9.4g D．7.2g1．下列关于醛的说法中正确的是()A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—COHC．甲醛和乙二醛互为同系物D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式2．下列化合物中，属于醛类的是()A．(CH3)2CH—OH B．C．CH3CH2COOH D．HCOOCH33．银镜反应的实验装置如图，下列说法正确的是A．配制银氨溶液时氨水必须过量B．1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC．试管b应采用水浴加热D．反应后的试管可采用稀硫酸洗涤4．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。则下列推断不正确的是()A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液B．D能与NaOH反应C．物质C的结构简式为CH3CHOD．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H55．某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况)，则该醛可能是()A．丙醛B．丁醛C．己醛D．苯甲醛6．肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：+CH3CHO+H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________。(任填两种)

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________________________________。

(3)如何利用化学试剂区分A和B?______________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：______________________。

①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构1.某甲酸溶液中可能存在着乙醛，下列实验操作能正确说明的是A．加入新制的，加热，有砖红色沉淀生成，说明一定存在乙醛B．能发生银镜反应，说明含乙醛C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有乙醛D．先将试液充分进行酯化反应，取反应后的溶液进行银镜反应，有银单质产生，则含乙醛2.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1mol的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下