第十五章　第70练　有机合成与推断综合突破-2025年高中化学大一轮复习

1．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。已知：①Bn为②＋R3NH2→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。(5)H→I的反应类型为______________。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ.Ⅱ.eq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))路线一：A(C7H6Cl2)eq\o(→,\s\up7(NH3/O2),\s\do5(一定条件))B(C7H3Cl2N)eq\o(→,\s\up7(KF),\s\do5(催化剂))Ceq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))Deq\o(→,\s\up7(COCl22))E(C8H3F2NO2)eq\o(→,\s\up7(FC8H5Cl2F4NO),\s\do5(一定条件))G()(1)A的化学名称为____________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为________________________。路线二：H(C6H3Cl2NO3)eq\o(→,\s\up10(H2),\s\do7(催化剂),\s\do20(①))Ieq\o(→,\s\up10(F2C=CF2),\s\do7(KOH、DMF),\s\do20(②))Feq\o(→,\s\up10((COCl2)2),\s\do7(C6H5CH3),\s\do20(③))Jeq\o(→,\s\up10(D),\s\do7(△),\s\do20(④))G(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有______种。3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为________________________________________________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是______________、______________。(3)物质G所含官能团的名称为____________、______________。(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH—CHO外，还有__________种。(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。4．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是______________。(3)关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是____________________________________________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是______________________________________________________________________________。(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________________________。(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________________。5．(2023·河北模拟预测)有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。A→B的反应类型为____________。(2)C的结构简式为______________。D中官能团的名称为________。(3)写出反应I→J的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)I的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______________________________________