2024–2025学年高二化学下学期期末考点大串讲清单06 烃的衍生物（解析版）

清单06烃的衍生物01卤代烃一、卤代烃的概述1．卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。2．卤代烃的分类卤代烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烃，如CH2=CHF,氯代烃，如CH3CH2Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2=CHF,芳香卤代烃，如、)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单卤代烃，如CH3Cl,多卤代烃，如CH2Cl2))))3．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：、CH2CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷4．卤代烃的物理性质二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，它是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。2．卤代烃的化学性质(1)取代反应实验装置实验现象①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－化学方程式CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr反应类型取代反应，也称水解反应反应机理在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去应用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。反应机理为：。3．卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯。n→【例1】（23-24高二上·广东珠海·期中）下列反应不属于取代反应的是A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气光照D．苯与液溴的混合液滴到铁屑中【答案】B【分析】根据取代反应的定义“有机化合物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应”进行判断。

【解析】A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，溴乙烷中溴原子被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，故A错误；B．溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，属于消去反应，故B正确；C．甲烷与Cl2混合光照，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物，属于取代反应，故C错误；D．苯与液溴反应，苯环上的氢原子被溴原子取代取代生成溴苯，属于取代反应，故D错误；本题选B。02醇一、醇的概述羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。1．醇的分类(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇：如甲醇(CH3OH)二元醇：如乙二醇()多元醇：如丙三醇(又叫甘油)()(2)根据烃基种类，可以分为脂肪醇：如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)脂环醇：如环己醇()芳香醇：如苯甲醇()其中由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n＋1OH(n≥1)，可简写为R—OH。2．醇的物理性质(1)三种重要的醇名称状态溶解性用途甲醇无色、具有挥发性的液体易溶于水化工原料，车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体易溶于水和乙醇化工原料，汽车防冻液丙三醇化工原料，配制化妆品(2)物理性质①在水中的溶解度a．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低；b．羟基个数越多，溶解度越大。②沸点a．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；b．饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；c．碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。二、醇的化学性质——以乙醇为例1．取代反应(1)醇与氢卤酸的取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热：。(2)醇分子间脱水成醚的取代反应乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。(3)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOCH2CH3＋H2O。2．消去反应实验装置实验操作①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃；②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中实验现象酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃，发生消去反应，生成乙烯：(2)醇的消去反应规律醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为或。③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：发生消去反应可生成HC≡CH。3．氧化反应(1)催化氧化①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。②醇的催化氧化规律a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(2)强氧化剂氧化实验操作实验现象溶液由橙色变成绿色乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do4(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do4(乙酸))(3)燃烧乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。4．置换反应乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑。【例2】（23-24高二下·北京·期中）用如图装置制备(反应放热)并收集乙酸乙酯。下列关于该实验的说法不正确的是A．加热试管A，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致B．一段时间后，试管中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化C．由于该反应放热，所以升高温度不利于提高乙酸乙酯单位时间的产率D．振荡试管，产生气泡，发生反应：【答案】C【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成的乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度降低，挥发出的乙酸可与碳酸钠发生反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，由于浓硫酸具有脱水性，可使有机物脱水碳化。【解析】A．乙酸乙酯是不溶于Na2CO3溶液的油状液体，加热试管A，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致，A正确；B．浓硫酸具有脱水性，能使有机物脱水碳化，试管A中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化，B正确；C．升高温度，反应速率加快，可提高乙酸乙酯单位时间的产率，C错误；D．挥发出的乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，离子方程式：，D正确；答案选C。03酚一、苯酚的结构与物理性质1．酚的概述2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。1．酸性(1)＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。(2)苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)。(3)由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。2．取代反应(1)＋3Br2→↓＋3HBr(2)在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。(3)苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。3．显色反应苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。【例3】（23-24高二下·江苏南京·期中）四环素是一种广谱性抗生素，能高效抑制多种细菌感染。它的结构简式如图所示。下列叙述正确的是A．1个四环素分子中含5个手性碳原子B．四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基和酮羰基C．四环素分子与溴水只能发生取代反应D．四环素分子不易与O2反应【答案】A【解析】A．分子中5个手性碳的位置如图：，A正确；B．四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基、酮羰基和酰胺基，C错误；C．四环素分子中的碳碳双键可以与溴单质加成，C错误；D．四环素中酚羟基、酮羰基、酚羟基等结构均可以与O2反应，D错误。本题选A。04醛和酮一、乙醛1．乙醛的结构乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。3．乙醛的化学性质乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2—OH②与HCN加成＋H—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))2-羟基丙腈(2)氧化反应①与银氨溶液反应实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O实验结论[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫银镜反应用途检验醛基银镜反应实验的注意事项a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b．银氨溶液必须现用现配，不可久置。c．配制银氨溶液时，氨水不能过量。d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O实验结论新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色Cu2O沉淀用途检验醛基a．Cu(OH)2必须是新制的。b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2。二、醛类和酮羰基()的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)。1．醛类(1)常见的醛①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。(2)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。【特别提醒】甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且eq\o(→,\s\up7(氧化))。2．酮羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为，饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)。(1)丙酮丙酮是最简单的酮，结构简式：。①物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。②化学性质不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))；＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。(2)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。醛和酮的区别与联系醛酮官能团醛基：酮羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体【例4】（23-24高二下·天津·期中）是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由在一定条件下制得：下列叙述正确的是A．反应中加入，能提高的转化率 B．和可以用溶液鉴别C．与的加成产物分子中含2个手性碳原子 D．一个分子中有11个键【答案】A【解析】A．对比X、Y的结构简式，X→Y的反应可表示为X+BrCH2CH=C（CH3）2→Y+HBr，生成的HBr可与碳酸钾反应，有利于反应正向移动，提高X的转化率，故A正确；B．X中含醛基和酚羟基，Y中含有醛基和碳碳双键，均可被高锰酸钾溶液氧化，现象相同，不能用KMnO4溶液鉴别X和Y，故B错误；C．Y与Br2的加成产物为，手性碳原子只有1个，故C错误；D．单键都是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，一个X分子中有15个σ键，故D错误；故选A。05羧酸一、羧酸的结构和物理性质1．羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(或—COOH)。(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分类①根据与羧基相连的烃基的不同羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\o(→,\s\up7(根据烃基所),\s\do5(含碳原子数))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸：如甲酸、乙酸,高级脂肪酸：如硬脂酸,C17H35COOH、,软脂酸C15H31COOH)),芳香酸：如苯甲酸))②根据羧酸分子中羧基的数目羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如丙酸CH3CH2COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))2．常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。(2)熔、沸点羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。4.羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。二、羧酸的化学性质1.酸性羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。2．酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为酯化反应是可逆反应：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a．一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOC2H5＋H2O。b．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH＋eq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O，＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O。②生成环状酯a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯eq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))＋2H2O。b．羟基酸分子间脱水形成环酯＋eq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))。c．羟基酸分子内脱水形成环酯eq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))＋H2O。醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2放出H2放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。【例5】（23-24高二下·江苏淮安·期中）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．X中的官能团为羧基、酯基B．Y一定条件下可以发生缩聚反应C．X与Z可用FeCl3溶液鉴别D．Z与足量H2的加成产物分子中有3个手性碳原子【答案】D【解析】A．X中的官能团-COOH为羧基、-COOCH3为酯基，故A正确；B．Y含有羧基和羟基，一定条件下可以发生缩聚反应，故B正确；C．Z含有酚羟基，X不含酚羟基，氯化铁溶液能与酚羟基发生显色反应，则可用FeCl3溶液鉴别X和Z，故C正确；D．Z中苯环和酮羰基能与H2加成，产物分子中有4个手性碳原子，故D错误；故选：D。06羧酸衍生物一、酯1．酯的结构特点(1)概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。(2)官能团：酯基()。(3)通式①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。2．酯的物理性质、存在及命名(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。(2)存在酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(3)命名酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。3．酯的化学性质酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。(1)酯的水解原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOH＋C2H5OH。在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up8(浓硫酸),\s\do5(Δ))CH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应二、油脂1．油脂的组成(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。(2)状态常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。2．油脂的性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为＋3H2Oeq\o(,\s\up6(H+),\s\do6(Δ))3C17H35COOH＋。②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))，这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。三、酰胺1．胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2；胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物。(2)官能团：氨基(—NH2)。(3)代表物：CH3—NH2(甲胺)、(苯胺)。(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。＋HCl→2．酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。常见的酰胺：乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N-二甲基甲酰胺等。(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。水解原理：在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。【例6】（23-24高二下·天津·期中）秋冬季节流感频发，奥司他韦可抑制流感病毒在人体内的传播以起到治疗流行性感冒的作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是A．该物质能使酸性溶液褪色 B．该物质不存在含苯环的同分异构体C．该物质可发生取代、加成、聚合反应 D．该物质所有原子不可能共平面【答案】B【解析】A.该物质分子中含有碳碳双键，使酸性溶液褪色，A正确；B.该物质分子中的不饱和度是4，苯环的不饱和度也是4，存在含苯环的同分异构体，B错误；C.该物质分子中含有酯基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生加成反应和加聚反应，C正确；D.该物质分子中大量的C原子发生SP3杂化，因此所有原子不可能共平面，D正确；故答案为：B。1.（23-24高二下·江苏淮安·期中）下列相关物质的说法正确的是A．氟利昂—12(CF2Cl2)有二种结构B．名称为3，4-二甲基-4-己醇C．化合物中所有碳原子可能处于同一平面内D．化合物在酸性条件下水解生成和【答案】D【解析】A．甲烷为正四面体结构，故氟利昂-12(CF2Cl2)只有一种结构，A错误；B．名称是3，4-二甲基-3-己醇，B错误；C．根据甲烷正四面体结构，化合物中存在多个亚甲基，故所有碳原子不可能处于同一平面内，C错误；D．化合物是乙酸乙酯的球棍模型，在酸性条件下水解生成乙醇和乙酸，是乙醇的键线式，是乙酸的比例模型，D正确；答案选D。2.（23-24高二下·湖南长沙·期中）下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．苯和甲苯 D．溴乙烷和水【答案】D【解析】A．溴和四氯化碳是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，A不合题意；B．乙醇和水是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，B不合题意；C．苯和甲苯是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，C不合题意；D．溴乙烷和水是不互溶的两种液体，用分液漏斗进行分液分离，D符合题意；故答案为：D。3.（23-24高二下·天津·期中）下列实验处理可行的有几项①将CH3CH(OH)CHO与NaOH的醇溶液共热制备CH3CH=CH2②向丙烯醛(CH2=CHCHO)中加入溴水，观察橙色褪去，能证明结构中存在碳碳双键③实验时手指不小心沾上苯酚，立即用乙醇冲洗，再用水冲洗④用溴水除去混在苯中的己烯，分液得到纯净的苯⑤利用重结晶法可以提纯含有少量NaCl的苯甲酸⑥在分别盛有少量苯和四氯化碳的试管中加碘水后振荡，可根据现象区分苯和四氯化碳⑦向含有苯酚的苯中加入碳酸钠溶液，反应后分液，可除去苯中的少量苯酚⑧用碳酸钠溶液可区分乙醇、甲苯、乙酸、溴乙烷和苯⑨煤油的主要成分为烃类物质，可用来保存金属钠A．3 B．4 C．5 D．6【答案】C【解析】①醇消去反应的条件浓硫酸加热，故将CH3CH(OH)CHO与浓硫酸共热制备CH3CH=CH2，①不合题意；②醛基也能被溴水氧化而褪色，故向丙烯醛(CH2=CHCHO)中加入溴水，观察橙色褪去，即不能用溴水褪色来证明结构中存在碳碳双键，②不合题意；③苯酚易溶于乙醇，故实验时手指不小心沾上苯酚，立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，③符合题意；④己烯和溴水反应生成1，2-二溴环己烷1，2-二溴环己烷易溶于苯，故不能用溴水除去混在苯中的己烯，④不合题意；⑤氯化钠、苯甲酸的溶解度受温度影响不同，且可将杂质残留在母液中，则可用重结晶法来提纯，⑤符合题意；⑥在分别盛有少量苯和四氯化碳的试管中加碘水后振荡，与碘水混合后，分层现象苯为上层呈紫红色，CCl4为下层呈紫红色，现象不同，可根据现象区分苯和四氯化碳，⑥符合题意；⑦苯酚与碳酸钠溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，与苯分层，然后分液可分离，⑦符合题意；⑧向碳酸钠溶液中分别加入乙醇、甲苯、乙酸、溴乙烷和苯，分别可观察到溶液互溶；液体分层，有机层在上；产生无色气泡；液体分层有机层在下；液体分层有机层在上；故用碳酸钠溶液无法区分甲苯和苯，⑧不合题意；⑨煤油的主要成分为烃类物质，密度比钠的小，可用来保存金属钠，⑨符合题意；综上分析可知，③⑤⑥⑦⑨等5项符合题意，故答案为：C。4.（23-24高二下·北京西城·期中）某有机化合物其结构简式为，关于该有机化合物下列叙述不正确的是A．能使溴水褪色B．不能使酸性溶液褪色C．在加热和催化剂作用下，最多能和4mol反应D．一定条件下，能和HBr发生加成反应【答案】B【解析】A．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故A正确；B．该物质含有的碳碳双键能被酸性溶液氧化，能使酸性溶液褪色，故B错误；C．苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，故C正确；D．该物质含有碳碳双键，在一定条件下，能与HBr发生加成反应，故D正确；故答案选B。5.（23-24高二下·河北邯郸·期中）由丙醛(CH3CH2CHO)制1，2-二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br)，不涉及的反应类型是A．氧化反应 B．加成反应 C．消去反应 D．还原反应【答案】A【解析】由丙醛制1，二溴丙烷时，应先将丙醛与氢气发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇发生消去生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，二溴丙烷，所以没有涉及的反应类型为氧化反应，故选A。6.（23-24高二下·浙江宁波·期中）下列离子方程式书写正确的是A．向对甲基苯甲醛中加入过量酸性高锰酸钾溶液：5+2+6H+→5+2Mn2++3H2OB．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br+OH-CH2=CH2↑+Br-+H2OC．向氨水中加入少量硝酸银溶液：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+D．苯甲酰胺在盐酸中水解：【答案】D【解析】A．向对甲基苯甲醛中加入过量酸性高锰酸钾溶液生成对二苯甲酸，A错误；B．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：，B错误；C．向氨水中加入少量硝酸银溶液会产生易爆炸的雷酸银(AgONC)，配制银氨溶液的步骤为，向硝酸银溶液中滴加氨水，出现沉淀，继续滴加氨水至沉淀恰好完全溶解即可：,C错误；D．苯甲酰胺在盐酸中水解：，D正确/符合题意；故选D。7.（23-24高二下·北京·期中）下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是物质(括号内为杂质)除杂方法除杂试剂除杂装置A蒸馏无B洗气溴水C过滤浓溴水(NaCl)重结晶【答案】A【解析】A．CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液体混合物，可选装置e，蒸馏分离，A正确；B．SO2和C2H4均可与溴水反应，不能除杂，B错误；C．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，C错误；D．二者均溶于水，不分层，不能选装置b，D错误；答案选A。8.（23-24高二下·山东德州·期中）实验室用浓硫酸和乙醇制乙烯的装置如图所示，对下列操作或现象描述正确的是A．为控制反应温度，温度计的量程为0~150℃B．实验得到的气体能使溴水褪色说明有乙烯生成C．反应中圆底烧瓶内会产生黑色固体D．用排水法或向下排空气法收集乙烯【答案】C【解析】A．浓硫酸和乙醇制乙烯的反应温度需要控制在170℃，故A错误；B．在反应过程中浓硫酸被还原生成二氧化硫，二氧化硫也能使溴水褪色，故B错误；C．反应过程中浓硫酸可能会氧化乙醇生成单质碳，会产生黑色固体，故C正确；D．乙烯难溶于水可用排水法收集，但密度比空气稍小，不能用排空气法收集。故D错误；故选C。9.（23-24高二下·浙江杭州·期中）有机物X结构如图所示，下列有关说法正确的是A．1mol该物质最多能与4mol发生加成反应 B．不能使溴水褪色C．含有2种官能团 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH【答案】A【解析】A．1mol该有机物有1mol碳碳双键，能与1mol发生加成反应，1mol该有机物有1mol苯环，能与3mol发生加成反应，可知最多与4mol发生加成反应，故A正确；B．该有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使之褪色，故B错误；C．该有机物中含有碳碳双键、酯基、羟基三种官能团，故C错误；D．酯基水解时需要1molNaOH，水解产生酚羟基，还需要1molNaOH，所以是2mol，故D错误；故答案选A。10.（23-24高二下·安徽六安·期中）1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是A．X的分子式为C8H14，没有顺反异构B．Z中含有醛基C．反应①、②均为消去反应D．若Y发生消去反应，有机产物有两种(不考虑立体异构)【答案】D【分析】在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或；在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y；Y经催化氧化生成，据此分析解答.【解析】A．X或的分子式为C8H14，存在顺反异构，A错误；B．Z为2-乙基环己酮，含有羰基，不含有醛基，B错误；C．反应①、②分别为消去反应、取代反应，C错误；D．若Y发生消去反应，有机产物有或两种，D正确；故选D。11.（23-24高二下·江苏南通·期中）有机物结构和性质“相依”。下列实验方案能达到探究目的的是选项探究目的实验方案A苯中是否混有苯酚向样品中滴加饱和溴水，观察实验现象B某物质是否属于醛类向新制Cu(OH)2悬浊液加入少量该物质的溶液，加热，观察实验现象C某卤代烃是否是溴代烃取一支试管，滴入10滴该卤代烃，再加入1ml5%NaOH溶液，加热充分反应，静置分层后，取少量上层水溶液于另一支试管中，加入2滴AgNO3，观察实验现象D柠檬酸的酸性是否比碳酸强向小苏打粉末中滴入柠檬酸，观察实验现象【答案】D【解析】A．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚、溴均易溶于苯，观察不到白色沉淀，不能鉴别苯中是否混有苯酚，A错误；B．含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀，有机物可能为醛或葡萄糖等，B错误；C．卤代烃水解后，应加硝酸中和NaOH，再加硝酸银检验卤素离子，C错误；D．小苏打粉末中滴入柠檬酸，若生成气体，为强酸制取弱酸的反应，可知柠檬酸的酸性比碳酸强；若无气体生成，可知柠檬酸的酸性比碳酸弱，D正确；故答案为：D。12.（23-24高二下·江苏南通·期中）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是A．1molX中含有2mol碳氧σ键B．X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同【答案】C【解析】A．-CHO中碳氧双键中存在一个碳氧σ键，-CH2OH中存在1个碳氧σ键，所以1molX中含有2mol碳氧σ键，A正确；B．X中醛基和先CH2(COOH)2发生加成反应，然后发生消去等其它反应生成Y，所以X→Y经历多步反应，其中第一步为加成反应，B正确；C．Y中含有亲水基-COOH、-OH，Z中只有亲水基-OH，则Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误；D．X、Y、Z都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，所以X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，D正确；故答案为：C。13.（23-24高二下·江苏淮安·期中）CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法不正确的是A．一定条件下，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应B．1molCPAE最多可以和3molNaOH反应C．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种【答案】C【解析】A．咖啡酸的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下来的碳相连，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应，A正确；B．咖啡酸含酚-OH、-COOH，均与NaOH反应，则1mol咖啡酸最多可与含3molNaOH的溶液发生反应，B正确；C．CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH，均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，C错误；D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种、、，D正确；故选C。14.（23-24高二下·陕西西安·期中）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。下列说法正确的是A．1molX分子含3molC-O键B．分子Y不含手性碳原子C．1molX与H2发生加成反应，最多消耗6molH2D．不能用新制Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X【答案】B【解析】A．X中含有醛基-CHO、酯基-COOC-，1分子X中含有1个C-O键，则lmolX分子含1molC-O键，A错误；B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；分子Y不含手性碳原子，，B正确；C．X中苯环、醛基、碳碳双键可以和氢气加成，酯基不与H2加成，则1molX与H2发生加成反应，最多消耗5molH2，C错误；

D．X中含有醛基，Y中不含醛基，可以用新制的Cu(OH)2悬浊液检验Y中是否含有X，D错误；故选B。15.（23-24高二下·湖南株洲·期中）下列有关同分异构体的说法正确的是A．分子式为的有机物中含有结构的同分异构体有12种B．螺庚烷()的二氯代物有4种C．有机物的同分异构体中，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体有2种D．芳香族化合物能与反应生成，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有17种【答案】D【解析】A．分子式为C5H10O2且含有—COO—基团的有机物可以是酯，也可以是羧酸，若为酯，可以是甲酸和丁醇生成的酯(HCOOC4H9)，C4H9-有4种结构，故共有4种，即HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇生成的酯(CH3COOC3H7)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇生成的酯(CH3CH2COOCH2CH3)，则只有1种；若为丁酸甲酯(C3H7COOCH3)，C3H7-有2种结构，故共有2种，即CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3；酯共有9种。若为羧酸，则为C4H9-COOH，C4H9-有4种结构，故羧酸共有4种，两类相加共13种，A错误；B．螺[3，3]庚烷()的二氯代物，两个氯原子可在相同、不同的碳原子上，可在同一个环或不同的环，有1，1-二氯螺[3，3]庚烷，1，2-二氯螺[3，3]庚烷，1，3-二氯螺[3，3]庚烷，2，2-二氯螺[3，3]庚烷，1，4-二氯螺[3，3]庚烷，1，5-二氯螺[3，3]庚烷，2，5-二氯螺[3，3]庚烷7种，B错误；C．由题给信息可知该有机物的同分异构体中苯环上的取代基为-CH3和-OOCH，应有邻、间、对三种同分异构体，C错误；D．分子式为的含有苯环有机物，能与反应生成，含有羧基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为-CH2COOH，可能含有2个侧链，侧