2.3.1 苯 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃第三节

芳香烃第1课时

苯【学习目标】1′1、了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。2、掌握苯的化学性质(取代和加成)。【问题导学】8′认真阅读课本P41-P43页的内容。思考回答下列问题：1、芳香族化合物、芳香烃的关系？2、苯环有什么结构特点？3、苯有哪些化学性质？写出相应的化学方程式。什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？芳香族化合物

一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物

芳香烃

分子中含有一个或多个苯环的烃新型冠状病毒肺炎的治疗药物“洛匹那韦”的结构式【点拨精讲】20′苯的用途苯可以用于生成合成树脂、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、香料、农药等。颜色状态气味毒性密度溶解性溶、沸点无色液态特殊气味有毒0.88g/cm3<H2O不溶于水，易溶于有机溶剂较低易挥发苯是一种重要的化工原料和有机溶剂！！！一、苯的物理性质法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，推出苯的分子式为C6H6。苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。那么，苯的分子结构是怎样的呢？它是否和乙烯、乙炔一样含有碳碳双键或碳碳三键？二、苯的分子结构【实验2-1】向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。【现象】溶液分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水【结论】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定苯的结构分子式：_____；结构简式：_________；分子构型：_____________；6个碳原子均采用_____C6H6碳原子与氢原子之间以__________相连接每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于__________和__________的键长之间。平面正六边形每个碳原子余下的____轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的______原子处在同一平面碳碳双键单键(σ键)所有或碳碳单键sp2pπ空间充填模型①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等【思考】哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构？现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O点燃1.氧化反应——可燃性三、苯的化学性质苯完全燃烧的化学方程式：(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应＋Br2

＋HBr↑溴苯2.取代反应三、苯的化学性质纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大＋HO—NO2

＋H2O硝基苯2.取代反应三、苯的化学性质(2)硝化反应：苯在浓硫酸的催化下，在50~60℃时，能与浓硝酸发生取代反应苯磺酸____溶于水，是一种____酸，可以看作硫酸分子里的一个______被苯环取代的产物。易强羟基2.取代反应三、苯的化学性质(3)苯的磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时，发生磺化反应环己烷＋3H2

催化剂3.加成反应三、苯的化学性质在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应空间构型

成键特点平面正六边形，12个原子共平面，键角1200分子式结构式结构简式

碳原子采用sp2杂化；

碳原子与氢原子、相邻的碳原子形成σ键，碳原子剩余p轨道形成大π键；

碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。C6H6或【课堂小结】3′总体来说，苯的化学性质是易取代能加成难氧化1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥

C.③④⑤⑥ D.全部B【当堂检测】13′2、下列关于苯的叙述正确的是A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键B3、在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C4、各类烃的性质比较烃溴单质溴水溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烷烃烯烃

炔烃

苯

与溴蒸气在光照条件