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文档简介
郑柏彰36巫小龙42化学081班有机化合物的命名1掌握有机化学命名基本规则(IUPAC,CCS)能够命名简单的有机化合物能够用英文命名简单的有机化合物了解有机化合物官能团分类
NomenclatoreofOrganiccompounds2.1.1普通命名法名称和俗名2.1.2衍生物命名法2.1.3系统命名法(IUPAC;CCS)★2.1有机化合物的命名2.1.1普通命名法名称和俗名蚁酸来自拉丁文
蚂蚁(formica)→蚁酸(formicacid)CH4CH3CH2OHCH3CO2HHO2CCO2H在化合物结构不清楚情况下,根据来源和性质命名-----俗名(trivialname)沼气
酒精
醋酸
草酸普通命名法
(Commonnomenclature)十以内用天干字命名(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)十个碳原子以上的,则用中文数字表示。CH4
甲烷CH3CH2CH3
丙烷C11H24
十一烷正----表示直连化合物CH3--(CH2)n-CH3异----表示具有CH3-CH-(CH2)n-CH3结构单元的化合物CH3CH3新----表示具有CH3-C-(CH2)n-CH3结构单元的化合物CH3注:一般只用于表示:异丁烷CH3-CH--CH3CH3异戊烷CH3-CH-CH2-CH3CH3新戊烷CH3CH3-C-CH3CH3
﹡与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。如:
CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子,常以4°表示(四级碳原子)。只连有一个碳原子的称为伯碳原子,常以1°表示(一级碳原子);只连有二个碳原子的称为仲碳原子,常以2°表示(二级碳原子);只连有三个碳原子的称为叔碳原子,常以3°表示(三级碳原子);1°1°1°1°1°2°3°4°各级碳原子和氢原子----伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:英文名称1~4用希腊词头meth-,eth-,prop-,but-C11~C19分别用:undec-,dodec-,tridec-,tetradec-,pentadec-,hexadec-,heptadec-,octadec-,nonadec-5~10拉丁文前缀:pent-,hex-,hept-,oct-,non-,dec-C20~C29分别用:tricos=3(tri)+20(cos)ecos-,heneicos-,docos-,tricos-,tetracos-,pentacos-,hexacos-,heptacos-,octacos-,nonacos-
C40,C50,C60,C70,C80,C90分别用:
40tetracont
=tetr+aconttetracont-,pentacont-,hexacont-,heptacont-,octacont-,nonacont-C30~C39分别用:tritriacont=3(tri)+30(triacont)triacont-,hentriacont-,dotriacont-,tritriacont-,tetratriacont-,pentatriacont-,hexatriacont-,heptatriacont-,octatriacont-,nonatriacont-
,烷烃英文名称烷烃methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecaneundecanedodecanetridecanetetradecanepentadecaneecosanehenicosanetriacontane(alkane,词尾用-ane)烯烃,alkene烃炔,alkyne甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷2.1.2衍生物命名法
用每类化合物中最简单的化合物为母体,其他化合物当做这个母体的衍生物来命名的方法四甲基甲烷
三甲基甲烷乙烯1,1-二甲基乙烯
苯(基)乙烯2.1.3系统命名法1892年---日内瓦命名法(IUPACsystem)1979年最后一次修订InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(CCS)中国化学会—结合汉语文字制定命名法Prefix—parent--suffixWherearethesubstituents?Howmanycarbon?Whatfamily?1系统命名的基本方法是:1)对有机化合物的母体制订系统名称或给予特定名称。2)规定母体原子的位次编排法。3)对连在母体化合物上的“基”、“亚基”、“次基”给出规定名称。4)定立体异构体的命名方法。5)规定代表结构组分结合关系的化学介词和代表结构异构的形容词。6)归纳天然化合物命名的基本原则。系统命名的步骤1对母体命名2规定母体原子位次3用编号注出取代基或官能团的位次,用介词连缀取代基、官能团名称4注明立体构型
2.基的命名基的定义--化合物去掉一个一价原子或基团后,剩余部分。-ylAlkane--alkyl结构中文名称英文名称英文缩写―CH3
甲基
methyl
Me
―CH2CH3
乙基
ethyl
Et―CH2CH2CH3
正丙基
n-propyl
n-Pr―CH(CH3)2
异丙基
i-propyl
i-Pr―CH2CH2CH2CH3
正丁基
n-butyln-Bu―CH2CH(CH3)2
异丁基
i-butyl
i-Bu―CH(CH3)CH2CH3仲丁基
sec-butyl
sec-Bu―C(CH3)3
叔丁基t-butylt-Bu―CH2C(CH3)3新戊基neo-pentylneo-Pent例如:一些常见的基结构中文名称英文名称缩写-C6H5
苯基phenyl
Ph
-CH2C6H5
苄基(苯甲基)
benzyl
Bz
-CH2CH=CH2
烯丙基allyl
-CH=CHCH3
丙烯基1-propenyl
-CH2CO2H
羧甲基carboxymethyl
-COCH3
乙酰基acetylAc-N=NC6H5苯偶氮基phenylazo-NH2
氨基amino-NHNH2
肼基hydrazyl-SH巯基或硫羟基mercapto-CH2CH2OH
2-羟乙基hydroxyethyl一些常见的基2.亚基-ylene化合物分子去掉两个一价的原子或基团或一个二价的原子或基团后剩下的部分称为亚基。亚基有两种不同的结构:两个价键集中在一个原子上时,不需要对价键定位。但是,有时要用编号定位价键所连原子。亚甲基,methylene;亚乙基,ethylene;
亚异丙基,isopropylene;
1-甲基亚丙基,1-methylpropylene;
例如:两个价键分别在两个原子上时,一般要求对价键定位,定位数码放在基团名称之前。―CH2CH2―1,2-亚乙基
1,2-ethylene―CH2CH2CH2CH2CH2CH2―
1,6-亚己基
1,6-hexylene―OCH2CH2―1,3-亚乙氧基1,3-ethenoxyl―OCOCH2CH2CH(CO2H)―
1,5-亚(5-羧基)丁酰氧基1,5-(5-carboxylbutyroxyl)ene例如:
3)次基
-ylidine一个有机化合物分子去掉三个一价的原子或基团后剩下的部分称为次基
次甲基,methylidine
次苄基,benzylidine
4)自由基(游离基)radical
一个有机化合物分子去掉一个单电子原子或基团后剩下的部分称为游离基(或自由基)。游离基带有一个单电子
CH3•
甲基自由基,methylradical;(C6H5)3C•
三苯甲基自由基,triphenylmethylradical
3名称中使用的符号
1)阿拉伯数字
1、2、3…等阿用来给主链或母体环上的原子编号,同时也用来表示取代基或官能团连到主链上的位置。位次数码和名称之间须加“-”半字横隔开。读作1位、2位、3位等
ClCH2CH2Cl1,2-二氯乙烷,1,2-dichloroethane,读:1、2位二氯乙烷;HOCH2CH2CO2H3-羟基丙酸3-hydroxypropanoicacid读:3位羟基丙酸
2)中文数字和天干
一、二、三…等中文数字用来表示--取代基的个数。天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,用来分别表示原子个数1、2、3…10
3)拉丁文字母
a、b、c、d…等拉丁文字母主要在稠环化合物名称中用来表示并合的母体化合物的边的位置
苯并[a]蒽,benzo[a]anthracene
4)希腊字母希腊字母:α、β、γ、δ、ω….在有机化合物名称中有两种用法。
①与阿拉伯数字相似,用来标明取代基的位次。但是,用于醛、酮、酸和杂环等的编号时,α-相当于2-,β-相当于3-,依次类推。ω-常用来表示端位;例如:CH3-CH-CO2H
NH2321βα
α-氨基丙酸,α-aminopropanoicacidoralanine;丙氨酸(Ala)②立体化学中用来表示空间关系α-甲基呋喃,α-methylfuran;
α-甲基葡萄糖苷methylα-D-glucoside<glu:kəsaid>1212异侧5)标点符号
表示位次的阿拉伯数字之间用“,”逗号分隔;表示原子数目的阿拉伯数字用“•”圆点分隔
1,4-二苯基-1,2,3-三唑,1,4-diphenyl-1,2,3-triazole
双环[3.2.1]辛烷,bicyclo[3.2.1]octane
4取代基位次在名称中的位置
取代基的位次用阿拉伯数字标示在取代基或化合物名称之前,用半字横“-”与取代基或名称隔开。CH3CH2COCH2CH33-戊酮,3-pentanone;CH3CH=CHCH32-丁烯,2-butene
5烃和烃的衍生物的系统命名
1.
碳原子数目的表示法碳原子数目在十以内,用天干表示;在十以上,则用中文数字表示十一、十二。英文命名时,碳原子数目在十以内,用希腊词头或拉丁语词头表示;在十以上,则用两个词头加合在一起表示烃的词尾
1)饱和烃词尾用烷,英语用-ane。例如:CH3CH3
乙烷,ethaneCH3Cl一氯甲烷,chloromethane
2、支链烷烃的命名
把它看作是直链烷烃取代衍生物如:CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷(看作是己烷的衍生物)位置与名称用短线连接取代基位置母体名称取代基名称123456
取代基步
骤①
选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基(烷基)。如:
CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32165432167834512345678②
编号——从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代基具有最低编号。当有几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。△
两端一样长时,从小取代基一端开始编号。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3
CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3从左到右:2,3,6,6从右到左:2,2,5,61234567
76543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)3-甲基-5-乙基庚烷△2,7,8-trimathyldecane3-mathyl-5-ethylheptane③取代基顺序:“先小后大,同基合并”——有不同取代基时,把小取代基名称写在前面,大取代基写在后面。相同取代基合并起来,取代基数目用二、三、……
等表示。☆
烃基大小的次序(按“顺反异构中的次序规则”决定):甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3
2,3-二甲基-3-乙基己烷123456④书写:取代基位置编号-取代基名称+母体编号-母体名称2,3-dimethyl-3-ethylhexaneCH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3
CH—CH3CH3—CHCH3
CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3CH3
CHCH3
CH3
CH3CH24321567
3214562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷⑤有多种等长的最长碳链可供选择时,应选择取代基最多的碳链为主链。2,5-dimethyl-3,4-diethylhexane2,3,5-trimethyl-4-propylheptane⑥
复杂的取代基需要编号时,由与主链相连的碳原子
开始编号。它们的全名可放在括号中(或用带撇号
的数字来标明支链中的碳原子位置)3-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)癸烷CH3CH2CH-CH2-CH-CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3CH3
CH-CH3CH3CH2123456789101/
2/3/或
3-乙基-5-1/,2/-二甲基丙基癸烷CH-CH3CH-CH3CH31′2′3′1,2-二甲基丙基或1/,2/-二甲基丙基取代位置为1号取代基上的取代基3-ethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)decaneCH3-(CH2)5-C-(CH2)5-CH3CH3CH2CH2CH2-C-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH312~67
8~12133/2/1/
5/4/3/2/1/7-(1,2-二甲基丙基)-7-(1,1-二甲基戊基)十三烷或
7-1/,2/-二甲基丙基-7-1/,1/-二甲基戊基十三烷CH3-CH-CH3
1-甲基乙基(甲乙基).
异丙基、i-Pr
-CH2-CH-CH3
2-甲基丙基(2-甲丙基).异丁基、i-Bu
CH312123问题:
烷基习惯命名法的名称在系统命名法中是否可用?7-(1,2-dimethylpropyl)-7-(1,1-dimethylpentanyl)tridecane3—甲基戊烷2,4—二甲基戊烷3—甲基十一烷4,4—二甲基庚烷4—甲基—5—乙基辛烷4—异丙基庚烷练习:下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正:3-methylpentane2,4-dimethylpentane3-methylundecane4-i-propylheptane4-methyl-5-ethyloctane4,4-dimethylheptane烯烃-ene2)含有碳碳双键的烃,用烯作词尾。标清双键位置,个数双键数目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文数字表示在烯(ene)字之前CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH=CHCH3
1,3-戊二烯,1,3-pentadiene1-丁烯,1-butene一、烯烃命名法1、系统(IUPAC)命名法1)选含双键最长的碳链为主链(母体),根据主链碳原子数命名为某烯;2)从靠近双键端开始编号:3)命名时将双键位号写在母体名称之前,以双键碳原子中编号小的表示。
原则例子CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH2=C-CH2CH3CH31-戊烯2-戊烯2-甲基-(1)-丁烯1-pentene2-pentene2-methyl-1-butene2-甲基-2-丁烯CH3-C=CH-CH3CH33-乙基-1-己烯4-乙基环己烯例
子2-methyl-2-butene3-ethyl-1-hexene4-ethylcyclohexene几个重要的烯基CH2=CH-乙烯基VinylCH3CH=CH-(1)-丙烯基propenylCH=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基)allylCH2=C-异丙烯基(1-甲基乙烯基)isopropenylCH3顺反异构产生的条件:(其中a≠b、d≠e)型分子有顺反异构
②双键的两个C原子各自连接两个不同的原子或基团。即:①分子中含有双键等限制自由旋转的因素。2、顺反异构体的命名和Z、E标记法顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。顺反异构体的命名⑴.顺反标记法:
仅适用于或
型的分子。⑵.E-Z标记法:
两个相同基团处于双键同侧的叫做顺式,用“顺-”或“cis-”;处于双键的不同侧的叫做反式,名称前加“反-”或“trans-”。如:标记方法:顺-2,3,4-三甲基-3-庚稀Cis-2,3,4-trimethyl-3-heptene顺,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯Cis,trans-4-ethyl-3-methyl-3,5-nonadiene2).
Z、E标记法(IUPAC命名法)
字母Z是德文Zusammen的字头,指同一侧的意思。字母E是德文Entgegen的字头,指相反的意思。用“次序规则”来决定Z、E的构型★
次序规则:(主要内容有三点)①将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列,把大的排在前面,小的排在后面,同位素则按原子量大小次序排列。②如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时,则应看基团的第二个原子的原子序数,依次类推。按照次序规则(Sequencerule)先后排列。原子次序:I,Br,Cl,,S,P,O,N,C,D,H基团次序:-Br>-OH>-NH2>-CH3>HZ、E标记法Z式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯③当取代基团为不饱和基团时,应把它看着是以单键和多个原子相连接.次序规则例如:-CH=CH2
相当于–CH-CH2CC-C≡CH相当于–CCHCCCC∧∧∨排列次序★
顺、反异构体的命名与(Z)、(E)构型标记法的命名不是完全相同的。●
顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺”,在异侧时为“反”。●Z、E构型标记法指的是原子序数大的原子或次序大的基团在双键平面同一侧时为“Z”,在异侧时为“E”。次序规则常见的取代基团排列先后次序:
-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-H例:(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯
顺/反和E/Z之间没有什么必然的联系,顺式构型不一定是Z构型,反式构型也不一定是E构型。如:
注意:
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
反-1,2-二氯-1-溴乙烯顺,反-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯(E,E)-3-甲基-4-乙基-3,5-壬二烯实例二命
名
实
例实例三(Z)-1,2-二氯-1-溴-乙烯(E)-5-甲基-2-庚烯实例一(5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯
(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene
双键在环上,以环为母体,双键在链上,链为母体,环为取代基。实例四:2-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene5,5-二甲基-1-己烯实例五:炔烃3)含有碳碳三键的烃,用炔作词尾。英语用-yne。三键数目用二(di)、三(tri)、四(tetra)等中文数字表示在炔(yne)字之前
CH≡CH乙炔,ethyneoracetylene;CH3C≡CCH32-丁炔,2-butyne;HC≡CCH2C≡CH1,4-戊二炔,1,4-pentadiyne
炔烃官能团(碳碳叁键);通式:CnH2n-2一、
炔烃的异构和命名1、异构:碳架异构、位置异构、官能团异构CH3-CC-CH3CH3CH-C≡C-H2-丁炔3-甲基-1-丁炔1-丁炔1-戊炔2-戊炔2、命名:
1)炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致,只把烯字改为炔字。CH3-CC-CH3(CH3)2CH-C≡C-H系统命名法:3-甲基-1-丁炔2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基乙炔异丙基叔丁基乙炔CH3—C—CC—C—CH3CH3CH3H
CH3系统命名法:衍生命名法:衍生命名法:二甲基乙炔
以乙炔为母体,其它都为取代基2-丁炔4-12).烯炔的命名①
选主链
●
选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。HCC-C=C-CH=CH2
CH2CH2CH3
CH2CH3CH3-CC-CH-CH2–CH
=CH2CH=CH2CH2=CH-CH-CH=CH–CH
=CH2CCH654321765432176543214-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔5-乙炔基-1,3,6-庚三烯●若有等不饱和键和等碳原子数时,以双键多的链为主链。4-1②
编号③
命名时先烯后炔●
若两边等长的端有双键和三键时,则应从靠近双键端
开始
编号。●
尽可能使不饱和键的位码最小。CH3-CC-CH
=CH2CH3-CH=CH-CCH
HCC-CH2-CH2-CH=CH2
543213-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔
6543211-己烯-5-炔不叫
2-戊烯-4-炔4-1几个重要的炔基HCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基ethynyl1-propynyl2-propynyl
4-1烯-炔分子中同时含有双键和叁键的烃,词尾为“几烯-几炔”CH2=CHCH2CH=CHC≡CH1,4-庚二烯-6-炔,1,4-heptadiene-6-yne4)醇和酚的词尾分别用醇和酚,英语用-olCH2=CHCH=CHCH2OH2,4-戊二烯-1-醇,2,4-pentadien-1-ol4-硝基苯酚,4-nitrophenol5)简单的醚用习惯命名法命名,词尾用醚,英语用ether。
复杂的醚以烷氧基为取代基命名
CH3CH2OCH2CH3
(二)乙醚,ethylether;CH3OCH(CH3)CH2CH32-甲氧基丁烷,2-methoxybutane
6)醛和酮的词尾分别用醛和酮,英语用-al和-oneCH3CHO乙醛,ethanal;CH3COCH2COCH32,4-戊二酮,2,4-pentanedione
7)
羧酸的命名方法:1.系统命名:(与醛类似)654321εδγβα数字编号希腊字母编号羧酸名称的词尾用酸,英语用-oicacidCH3CO2H乙酸ethanoicacid;p-O2NC6H4CO2H
对硝基苯甲酸,p-nitrobenzoicacid4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸
3-氧代丙酸或3-羰基丙酸(丙醛酸)
3-氧代丁酸或-氧代丁酸)(3-丁酮酸或乙酰乙酸)
-乙氧基醋酸HCOOHCH3COOHCH3CH2CH2COOHHOOC-COOHHC-COOH
llHC-COOH甲酸(蚁酸)已酸(醋酸)丁酸(酪酸)(已二酸)草酸(顺丁烯二酸)马来酸3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)羟基苯甲酸(水杨酸)
酒石酸马来酸2.
俗名(常用)----根据其天然来源而命名HCOOH甲酸(蚁酸)CH3COOH已酸(醋酸)CH3CH2CH2COOH丁酸(酪酸)HOOC-COOH已二酸)草酸3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)邻羟基苯甲酸(水杨酸)酒石酸8)酰胺的命名:酰胺的词尾用酰胺,英语用-amide9)酰卤的命名:酰氯的词尾用酰氯,英语用-oylchloride酰胺和酰卤的命名:称某酰卤(某酰胺),氮上取代基用N定位。R-C—llO酰基名称中都有:乙酰氯苯甲酰氯乙酰胺苯甲酰胺ethanamideethanoylchloride;p-CH3OC6H4COCl对甲氧基苯甲酰氯(DMF)CH3CONHCH3
HCON(CH3)2N-甲基乙酰胺,N-methylethanamide;N,N-二甲基甲酰胺,N,N-dimethylmethanamideN,3-二甲基戊酰胺4-乙酰氨基-1-萘甲酸2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸邻苯二甲酰亚胺ε
–己内酰胺CH3CO2C2H5
乙酸乙酯,ethylethanoate10)酯的命名:
酯的词尾用酯,英语用-oate
酯的命名:某酸某(醇或酚)酯CH2-O-C-CH3CH2-O-C-CH3llllOOl
乙二醇二乙酸酯(多元醇酯称为某醇某酸酯)CH3COO-邻苯二甲酸甲酯乙酸苯酯苯甲酸乙酯2-甲基-4(γ)-丁内酯O
O
CH3
=(CH3CO)2O
乙酸酐,ethanoicanhydride(C6H5CO)2O苯甲酸酐,
benzoicanhydride11)酸酐的命名:酸酐的词尾用酸酐,英语用anhydride酸酐的命名:单酐:在羧酸的名称后加酐字;混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字;环酐:在二元酸的名称后加酐字。CH3-CCH3-COllllOOHC-CHC-COllllllOOCH3-CCH3CH2COllllOO顺丁烯二酐
(马来酸酐)乙丙酸酐乙酸酐邻苯二甲酸酐CH3C≡N乙腈,ethanenitrile;N≡C(CH2)3C≡N
戊二腈,pentanedinitrile12)腈的命名:
腈的词尾用腈,英语用-nitrile◆单环脂环烃:◆二环脂环烃:螺环:(两环共用一个碳原子)桥环:(两环共用两个不相邻碳原子)根据分子中碳环的数目分为:☆
13)脂环烃的命名及分类:命名:◆
单环环烷烃:命名与烷烃相似。1)以碳环为母体,侧链为取代基,根据构成环的碳原子数称为环“某”烷。2)当取代基不止一个时,给环编号,编号时使取代基位次尽量小。3)命名时,优先基团后列出。CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
环丙烷环丁烷环戊烷CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH3CH3CH2
或123451-甲基-3-乙基环戊烷例:命名下列化合物1,1-二甲基-4-叔戊基环己烷例:命名下列化合物1,1-二甲基-2-乙基环丙烷1-甲基-3-乙基环戊烷CH2
CH2
CH2
CH2
CH-CH3
CHCH(CH3)2
1-甲基-3-异丙基环己烷1-甲基-3-(甲基乙基)环己烷1,1-二甲基-4-(1,1-二甲基丙基)环己烷
★
当环上有长的或复杂的支链时,把环看作取代基,按照开链烃的命名法命名。例:
4-甲基-2-环己基己烷例:环丁基环丁烷◆环烷基:从环烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团。2-环丙基丁烷CH31234-甲基-2-(3-甲基环己基)
己烷把1,2位次留给双键或叁键,同时使取代基的位次尽可能小。CH3
16543215432154325-甲基环辛炔3-甲基环戊烯5-氯-1,3-环戊二烯78◆
环烯烃、环炔烃:例:3.碳链的编号
1)链烃的主链从一端向另一端编号,号数依次用阿拉伯数字1,2,3…等表示,读成1位,2位,3位等。若可选择,将多种编号序列逐相比较,按最先遇到主要官能团最小的序列编号
(CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH2Cl5-甲基-1-氯-3-己醇,1-chloro-5-methyl-3-hexanol;(CH3)2CH(CH2)4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
2,7,8-三甲基癸烷,2,7,8-trimethyldecane羧酸(Carboxylicacids)磺酸(Sulfonicacids)酯(Esters)酰卤(Acidhalides)酰胺(Amides)腈(Nitriles)醛(Aldehydes)酮(Ketones)醇(Alcohols)酚(Phenols)硫醇(Thioalcohols)胺(Amines)亚胺(Imines)
醚(Ethers)炔(Alkynes)烯(Alkenes)烷(Alkanes)只作取代基:硝基化合物亚硝基化合物
氯代烃(Alkylchlorides)溴代烃(Alkylbromides)碘代烃(Alkyliodides)氟代烃(Alkylfluorides官能团次序取代基按“次序规则”作为取代基按“次序规则”的次序由小到大依次列出IUPAC名称按取代基的英语字母顺序列出
(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2Cl3,5-二甲基-1-氯己烷,1-chloro-3,5-dimethylhexane;CH3CH=CHC≡CH3-戊烯-1-炔,3-pentene-1-yne;CH3C≡CCH(C2H5)CH2CH=CH2
4-乙基-1-庚烯-5-炔,4-ethyl-1-henptene-5-yne;HC≡CCH(CH=CH2)CH2CH=CH2
4-乙烯基-1-辛烯-5-炔,4-ethylene-1-octene-5-yne
2)支链的位次编号
从与主链衔接的原子起进行编号,用带撇的阿拉伯数字编号,或置于括号中的阿拉伯数字编号
(CH3)2CHCH2CH[CH(CH3)CH3]CH2CH3
2,1’-二甲基-4-乙基己烷,或2-甲基-4-(1-甲基乙基)己烷,2,1’-dimethyl-4-ethylhexane,or2-methyl-4-(1-methylethyl)hexane
3)对称简单碳环的编号
结构对称的单环烃,位次可以从任何一个碳原子起,按顺时针编号
4)结构不对称的单环烃和一般稠环烃
结构不对称的单环烃和一般稠环烃采用固定的编号,其衍生的杂环也沿用这种固定的编号
一、芳烃的命名及异构体1.一烃基苯的命名(无异构体)(2)当苯与烯、炔相连时,习惯上把苯作取代基,不饱和
烃作母体。苯乙烯(或乙烯苯)苯乙炔-CH=CH2-C≡CH
甲苯异丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2(1)把烃基作取代基,苯作母体。
芳香烃(3)若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时,一般把苯作取代基,烃作母体。2,3-二甲基-1-苯基己烷三苯甲烷C
H
CH3CH2CH2-CH—CH-CH2CH3
CH3
(4)芳基苯(Benzene)苯基(phenyl)-Ph、-C6H5甲苯(Toulene)苄基(benzyl)
苯甲基(phenylmethyl)PhCH2-芳基(Aryl)苄氯(氯化苄)苄醇(苯甲醇)R对二甲苯P-二甲苯1,4-二甲苯H3C--CH3间二甲苯m-二甲苯1,3-二甲苯-CH3CH3邻二甲苯O-二甲苯1,2-二甲苯CH3CH32.二烃基苯3.三烃基苯1,2,3-三甲苯
连三甲苯1,2,4-三甲苯
偏三甲苯1,3,5-三甲苯
均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3
CH3-CH3H3C-CH33.命名中有专门名称的芳烃甲苯Toulene苯乙烯Styrene例如:3-乙基甲苯(3-ethyltoulene)不叫做3-甲基乙苯二、苯的衍生物命名1.-R、-X、-NO2与苯相连时,苯作母体溴苯硝基苯甲苯Br
NO2CH3苯环上有-OH、-N
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