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文档简介

正文目前，从头全合成

(denovototalsynthesis)策略已经成功应用于pleuromutilin的全合成研究

(Figure1,

1。由于(+)-pleuromutilin及其去酰基衍生物

(+)-mutilin(2)能够相互转化，同时，均具有较为独特的5-6-8

元环稠合的多重官能团化碳环骨架，因此备受有机合成化学家的广泛关注

(FigureS1)。这里，罗佗平研究团队报道一种全新的通过跨环[2+2]光环加成/碎片化策略进行的(+)-mutilin(2)对映选择性全合成路线设计。首先，作者通过逆合成分析

(Figure1)表明，这一全合成路线设计中的关键反应步骤主要涉及：烷基化/还原；Claisen重排；跨环[2+2]光环加成/碎片化；oxy-Michael加成/O-保护以及非对映选择性共轭加成/炔基化/异构化。关键的砌块与试剂主要涉及6、联烯酮7、烯酮9、烯基锂8以及TES-EBX

10。之后，作者首先进行Claisen重排前体18的构建(Scheme1)。接下来，该小组通过砌块18，对于跨环[2+2]光环加成策略的可行性进行初步尝试。同时对于手性砌块22b形成时的反应机理进行深入研究(Scheme2)。之后，该小组通过砌块18，最终完成(+)-Mutilin(2)的对映选择性全合成(Scheme3)。总结成功设计出一种采用(R)-乳酸甲酯与α,β-不饱和酮9作为起始原料，通过18步的线性反应路线，最终完成

(+)-Mutilin(2)的对映选择性全合成。这一全合成路线设计中的关键步骤主要涉及：烷基化/还原；Claisen重排；跨环[2+2]光环加成/碎片化；ox

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