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文档简介

第三章烃的衍生物

第三节醛

酮第一课时

乙醛环节一:联系生活,初识醛生活中的醛茴香醛

对甲氧基苯甲醛;主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”(本草纲目记载:酒后饮茶伤肾,腰腿坠重,膀胱冷痛,兼患痰饮水肿)。【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是,浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏,损害很大。视黄醛也称维生素A醛,分子式:C20H28O;视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。环节一:联系生活,初识醛生活中的醛自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛苯甲醛环节一:联系生活,初识醛认识醛肉桂醛苯甲醛—CHOCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO饱和一元醛通式:官能团:定义:醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R—CHOCH3COHHCOH甲醛乙醛代表物环节二:典例突破,探究醛乙醛的物理性质无色、有刺激性气味的液体;密度比水小,沸点是20.8℃;易挥发能与水、乙醇等互溶环节二:典例突破,探究醛乙醛的结构分子式:结构简式:结构式:C2H4O

HHHHCCOCH3CHO球棍模型比例模型核磁共振氢谱:醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。环节二:典例突破,探究醛乙醛的结构微观分析CHO碳氧键碳氢键结构分析

受C==O影响,C—H键极性较强,易断裂羰基羰基碳不饱和,C==O易断裂,可发生加成反应易加成被H2还原为醇(还原反应)易被氧化成相应羧酸(氧化反应)氧化性还原性环节二:典例突破,探究醛乙醛的化学性质加成反应①催化加氢(又称还原反应)+H2

CH3—CH2—OH催化剂△环节二:典例突破,探究醛加成反应②与HCN加成2-羟基丙腈+H—CN―→醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?δ+δ-氧原子连接带正电荷的原子或原子团碳原子连接带负电荷的原子或原子团

有机合成中可用于增长碳链乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛→+COδ﹢δ﹣A—Bδ﹢δ﹣OACB双键变单键,异性相吸羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。加成反应②与HCN加成乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应实验现象:试管内壁出现光亮的银镜【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛乙醛的结构氧化反应——银镜反应(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O△

银氨络(合)离子环节二:典例突破,探究醛氧化反应——银镜反应

试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;须用新配制的银氨溶液,现用现配;乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉

淀恰好溶解为止;(顺序不能反)该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2;乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应——银镜反应

检验醛基的存在、测定醛基的数目

工业上用来制瓶胆和镜子乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应——与新制的Cu(OH)2的反应在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。【实验3-8】A中产生蓝色沉淀C中产生砖红色色沉淀乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应——与新制的Cu(OH)2的反应CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O注意事项:(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;(3)加热煮沸时间不宜过长。应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应——与O2反应2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃

2CH3-C-H+O2催化剂△O2CH3C-O-HO+2H2O乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应——与强氧化剂反应可使溴水褪色褪色但不能使溴的四氯化碳溶液褪色a加入乙醛溶液加入乙醛溶液与KMnO4(H+)的反应Cr3+(绿色)

乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛氧化反应

醛基中碳原子具有较强还原性,易被氧化,产物通常为相应的羧酸。③与O2的反应①与银氨溶液的反应②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应④与KMnO4(H+)的反应⑤与溴水的反应弱氧化剂乙醛的化学性质环节二:典例突破,探究醛乙醛的结构硫粉RCH2OHRCHORCOOH乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应,以及三者的分子结构和官能团的变化情况,谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。乙醛乙醛乙酸归纳整理环节三:归纳整理,练习巩固环节三:归纳整理,练习巩固习题追踪1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配制银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入

0.5mL40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀√习题追踪环节三:归纳整理,练习巩固2.有下列八种物质:①乙酸

②苯

③聚乙烯④苯酚

⑤2—丁炔

⑥甲醛

⑦邻二甲苯

⑧环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A.③④⑤⑧

B.④⑦⑧ C.④⑤⑥⑧

D.③④⑤⑦⑧√习题追踪环节三:归纳整理,练习巩固3.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)检

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