3.2.2酚 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二课时酚第二节醇酚茶多酚儿茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚情景引入吗啡火烧？

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海水+生石灰情景引入目标一苯酚的结构与物理性质1.酚的概述羟基(—OH)定义官能团实例羟基与苯环直接相连而形成的化合物苯酚：

2-萘酚：苯酚邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)邻苯二酚(1,2-苯二酚)命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。

若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。分子式结构简式球棍模型比例模型共面特点2.苯酚的组成与结构苯酚中羟基与苯环直接相连。苯酚是最简单的酚类物质。C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面苯酚软膏阅读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性质？【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】

1.不能与碱性药物并用。

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】密闭，在30℃以下保存

3.苯酚的物理性质43℃无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色颜色：气味：有特殊气味状态：晶体熔点：毒性：对皮肤有腐蚀性溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于

65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。1.苯酚是有特殊气味的无色晶体，易溶于热水(65℃以上)和有机溶剂。(1)久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？部分苯酚被空气中的氧气氧化。(2)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若皮肤上沾有苯酚应如何处理？立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。(3)如何洗去试管壁上附着的苯酚？用NaOH溶液或者酒精或者高于65℃的热水清洗。对-苯醌2.下列说法正确的是A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种C.纯净的苯酚是粉红色晶体D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏√苯酚的结构分析目标二苯酚的化学性质

羟基—OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响目标二苯酚的化学性质

1.酸性(1)实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊试管②：

＋NaOH―→＋H2O试管③：

＋HCl―→＋NaCl＋NaHCO3试管④：

＋CO2＋H2O―→(2)理论解释：苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。(3)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>

>，其酸性较弱，不能使石蕊、甲基橙等变色。OHO-+H+醇羟基、酚羟基、羧基活性比较NaNaOHNaHCO3醇—OH酚—OH—COOH√×√√√√×√×—OH上的H活性小结：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇2.取代反应(1)实验探究＋3Br2―→＋3HBr思考：羟基会不会影响苯环的活性呢？有白色沉淀生成思考：对比苯的溴代反应，得出什么结论？在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。应用：苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。2.取代反应一元取代三元取代液溴溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂活化—OH使苯环邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。导思1.(1)苯酚与饱和溴水反应时，饱和溴水要略过量，为什么？若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，无沉淀生成。(2)如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。不能，苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯中，故不能用过滤的方法除去苯中的2,4,6-三溴苯酚。3.显色反应苯酚与FeCl3溶液作用使溶液显紫色现象：应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。吗啡火烧？

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海水+生石灰①生石灰遇水生成强碱，能与酚类反应②生石灰与水反应放热，加快反应速率，促进溶解4.酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水有毒，排放前必须经过处理。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂课堂小结苯环的性质：取代反应（三取代）加成反应OH羟基的性质：弱酸性

还原性特征反应：

显色反应羟基活化苯环苯环活化羟基基团之间相互影响课堂小结1.(2022·厦门高二检测)能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D.苯酚有毒，而乙醇无毒导练√说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼与羟基上的氢原子的活泼性无关2.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是A.分子式为C15H12O5B.1mol该物质与4molNaOH恰好完全反应C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应√C15H14O53mol不能与溴水发生加成反应导练类别苯甲苯苯酚氧化反应取代反应溴的状态条件产物

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中部分被O2氧化,