石油裂解馏与乙烯+高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册

探究总结1.乙烯的组成和结构2.乙烯的化学性质类型取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应“断一,加二,都进来”。“断一”是指不饱和键中的不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,分别加在两个不饱和碳原子上实例烷烃和X2的反应烯烃与H2、X2等的反应香蕉一般在饱满度（成熟度）七成左右采摘，此时香蕉完全是青皮很难想象，青皮香蕉就是摘下来最后在超市中购买的金黄色的可食用香蕉。如果采摘时饱和度九成以上，在运输过程中就会过度成熟而变黑、腐烂。思考：如果在超市里购买的香蕉还未完全成熟，怎么使未成熟的香蕉快速成熟？[视频]水果的催熟原理乙烯红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得

气

既发，并无涩味——宋·苏轼《格物粗谈·果品》第3章简单的有机化合物第2节

从化石燃料中获取有机化合物

课时204020301学习目标学习目标认识乙烯的成键特点及其官能团，认识乙烯的结构及其主要性质，能够以乙烯为模型理解不饱和烃的氧化反应、加成反应、加聚反应，认识官能团与性质的关系掌握乙烯的主要性质和加成反应的原理，能从多角度动态分析加成反应的本质通过对化石燃料中有机物的性质与用途的分析，体验有机物在能源、材料领域中的应用价值及贡献认识天然气的利用，了解石油的分馏、裂化、裂解石油化工厂夜景石油燃料分馏和裂化裂解化工产品思考讨论阅读课本P91页内容，思考：1.什么是石油的裂解？2.石油的裂解是化学变化吗？其目的是什么呢？3.石油的裂解与石油的分馏、裂化有何不同？石油裂解裂解是深度裂化，其目的是获得小分子烃。石油的裂解气中，乙烯的含量比较高。裂解原理以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃。化学变化分馏与裂化、裂解的对比方法石油的分馏石油的裂化石油的裂解主要原料原油重油、石蜡石油分馏产品（包括石油气）主要产品石油气、汽油、煤油、柴油及重油等抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、乙烯等乙烯、丙烯等主要变化类型物理变化化学变化化学变化炼制主要目的制得不同用途的石油分馏产品提高轻质液体燃料的产量和质量将长链断裂成小分子烃用作有机化工原料备注它们得到的产物仍是混合物归纳总结观察·思考石蜡的分解

石蜡是石油分馏的产物之一，是由分子中碳原子数为17~36的多种烷烃或环烷烃组成的混合物。观看实验视频，将实验现象填入下表。实验步骤实验现象将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液紫色褪去溶液橙色褪去视频：石蜡的分解启示：液状石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。该实验为模拟石油分馏产物的裂解过程作催化剂乙烯C2H4CH2＝CH2乙烯的球棍模型和比例模型H−C＝C−HHH1.物理性质乙烯是无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。2.组成和结构特点结构式:结构简式:分子式:平面矩形结构官能团：碳碳双键裂解石油分馏产品乙烯1.物理性质2.组成和结构特点二、乙烯裂解石油分馏产品乙烯分子式电子式结构式结构简式官能团____________________

______________________

CH2==CH2C2H4颜色气味状态密度溶解性无色

气味气体比空气_____

溶于水稍有略小难碳碳双键收集乙烯可用_______

,而不用_________

。排水集气法排空气法CH2CH2×属于不饱和烃比CH3-CH3多1根碳碳键，少2个H原子3.空间结构6个原子共平面平面形乙烯的球棍模型乙烯的空间填充模型120°

小结2:乙烯分子结构特征（1）C=C中C原子不能绕键旋转（C—C可以3600旋转）（3）C=C不是两个C—C的简单组合即：C=C双键的键能小于烷烃的C—C单键键能的两倍小，因此C=C比较活泼，键容易断裂其中一个键。（2）

含C=C的烃属于不饱和烃C—C键能：348kJ/molC=C键能：615kJ/mol乙烯分子中含有碳碳双键，在组成和结构上与烷烃有较大差异，因此在性质上也有很多不同。4.乙烯的化学性质观察·思考观看实验视频，将实验现象和结论记录在表格中。实验

实验现象实验结论

乙烯在空气中燃烧向酸性KMnO4溶液中通入乙烯向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯燃烧，火焰明亮、伴有黑烟溶液紫色褪去溶液橙色褪去可燃性易被氧化？向实验3反应后的液体中加入AgNO3溶液，观察没有沉淀产生，说明不是取代反应。乙烯分子内碳碳双键的两根键强度不同，有一条碳碳键键能小，容易断裂。乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别“加”到原来双键的两个碳原子上。加成反应H—C＝C—HHHBr−BrBrBrH—CC—HHH+CH2Br-CH2Br1,2–二溴乙烷（无色油状液体；不溶于水,ρ>1；易溶于四氯化碳。）有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。只上不下。类似无机化合反应CH2=CH2+Br2

CH2-CH2BrBr溴分子乙烯分子加成反应1，2——二溴乙烷4.乙烯的化学性质①燃烧氧化：火焰明亮，并伴有黑烟（1）氧化反应②乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化成CO2和H2OC2H4+3O22CO2+2H2O点燃可以用来鉴别烯烃和烷烃乙烯点燃前需要验纯甲烷CH4燃烧：淡蓝色火焰（无黑烟）。乙烯C2H4的含碳量高，燃烧不充分产生碳单质。甲烷通入酸性KMnO4溶液：无现象。酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别甲烷和乙烯，但不能用来除去甲烷中混有的乙烯，因乙烯被氧化成CO2而引入新杂质。只记产物即可CH2＝CH2CO2

+H2OKMnO4（H+）（2）加成反应乙烯能使溴的四氯化碳CCl4溶液褪色

试写出乙烯分别与氢气、氯气、氯化氢、水发生反应的化学方程式CH2=CH2+Br2

CH2Br—CH2Br乙烷氯乙烷乙醇1,2—二氯乙烷举一反三用乙烯和HCl的加成反应与乙烷与Cl2的取代反应都能制取氯乙烷，哪个方法好？为什么？【思考讨论】CH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl一定条件加成反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(一氯乙烷)+HCl

光取代反应生成物是混合物，目标产物物不纯生成物是纯净物

迁移·应用乙烯分子之间能否发生加成反应？如果能，请小组合作用球棍模型模拟多个乙烯分子发生加成反应的过程。思考：

（3）乙烯的加聚反应

nCH2＝CH2

[CH2-CH2]n聚乙烯产品聚氯乙烯产品聚苯乙烯产品聚合物——聚乙烯二、化学性质：3.加聚反应聚合反应:由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应，叫作聚合反应。(1)定义:加成聚合反应，简称加聚反应。nCH2=CH2

(引发剂)[CH2─CH2]n(2)组成特点（以聚乙烯为例）①结构式：②链节(结构单元)：③聚合度：④单体：nCH2=CH2

3nCH2=CH2一定条件[CH2-CH2]n

丙烯发生加聚反应：nCH2=CH-CH3一定条件[CH2-CH]n│CH3

丁烯发生加聚反应：nCH3-CH=CH-CH3一定条件[CH-CH]n│CH3│CH3聚丙烯聚丁烯②分类：加聚反应缩聚反应：在生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成的反应。乙

烯3

加聚反应练习：加聚反应产物书写nCN-CH=CH2一定条件[CH-CH2]n│CNnCH3-CH=CH-OH一定条件[CH-CH]n│CH3│OHnCH=CH2一定条件│Cl[CH-CH2]n│ClnCF2=CF2一定条件[CF2-CF2]nnCH2=CH─一定条件[CH2-CH]n|氯乙烯聚氯乙烯加聚反应生成高聚物的单体的判断（1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。[CH—CH]nCH3CH3[C—CH2]nCH3COOCH3（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种二烯烃：CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]n练习8.写出下列高聚物的单体[CH2—CH]nClCH2=CHCl[CH—CH]nCH3CH3

CH—CHCH3CH3[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3CH2=CH2CH=CH2CH3CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH2CH3CH2=CH—C=CH2

4.乙烯的应用(1)乙烯是一种重要的化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。(2)乙烯是一种植物生长_______，还可以作为水果的催熟剂。调节剂乙烯产品占石化产品总量的75%以上

研究表明,很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯,对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时,为防止水果过熟发生腐烂,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。用水浸泡水果可以除去乙烯吗?为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯?提示:乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果早熟。四、乙烯的制备石油裂解是获取乙烯的主要方法实验

实验现象实验结论

乙烯在空气中燃烧向酸性KMnO4溶液中通入乙烯向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯燃烧，火焰明亮、伴有黑烟溶液紫色褪去溶液橙色褪去可燃性易被氧化发生加成反应思考：若用甲烷进行上述实验，实验现象会有哪些相同或不同之处？相同之处：甲烷也可以燃烧。不同之处：甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。？[练一练]1.下列说法正确的是()A.石油是由烃组成的混合物，只含C、H元素B.①主要发生物理变化C.石油分馏可得到乙烯、苯D.②为石油的裂化，裂化时发生化学变化BB.乙烯的电子式为C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上2.关于乙烯分子结构的描述正确的是()A.乙烯的结构简式为CH2CH2C3.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯