炔烃+高二下化学人教版（2019）选择性必修3

第二章

烃第二节烯烃

炔烃2.2.2炔烃1.认识炔烃的组成和结构特点。2.通过对乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。3.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。学习目标思考1、塑料是否导电?一、乙炔1、乙炔的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2

H-C≡C-HHC≡CH

结构特点分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子乙炔的结构乙炔的性质乙炔的实验室制法【几点强调】“乙炔型”分子共线、共面问题类型结构式结构特点共线、共面情况乙炔型

直线形结构4个原子位于同一个直线规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线(共线必共面)分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况情况分析

①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面①②③④⑤乙炔的结构乙炔的性质乙炔的实验室制法1、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是()①6个碳原子有可能都在一条直线上②6个碳原子不可能都在一条直线上③6个碳原子都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④B【练一练】2、物理性质无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂思考2、通过一下数据你能得到那些有用信息?C≡C的键能并不是C—C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明三键中有2个键不稳定，容易断裂，有1个键较稳定。乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构3、化学性质乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质(和乙烯相似)(1)乙炔的氧化反应a.与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构③乙炔焰：乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来切割或焊接金属④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙炔纯度乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构b.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，产物是二氧化碳【注意】炔烃与酸性KMnO4作用的产物:有氢则气无氢则酸乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构(2)乙炔的加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应(与反应物的量有关，可分步表示)a.乙炔与溴的四氯化碳溶液反应HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2­二溴乙烯)CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)b.乙炔与氢气反应HC≡CH＋H2CH2=CH2CH2=CH2＋H2CH3—CH3乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构c.乙炔与氯化氢反应HC≡CH＋HClCH2=CHCl(氯乙烯)d.乙炔与水反应HC≡CH＋H2OCH2=CHOHCH3CHO不稳定分子重组乙烯醇乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构(3)乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。(4)乙炔的用途a.氧炔焰用于切割或焊接金属。b.制取聚氯乙烯塑料。c.制取乙醛以及导电高分子材料聚乙炔等。聚乙炔能否使溴水褪色？乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构二、乙炔的实验室制法及有关性质验证1、乙炔的实验室制法我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水实验原理主反应CaC2＋2H2O→CH三CH↑＋Ca(OH)2(不需要加热)副反应CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制气类型“固＋液→气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]实验装置

净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质收集装置排水法××乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质【几点强调】①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿【几点强调】乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质2、乙炔有关性质验证实验步骤①在圆底烧瓶里放入几小块电石，旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水②将生成的气体通入CuSO4溶液，KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象实验装置乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质实验原理及现象装置①中的反应方程式为：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH三CH↑装置②中CuSO4溶液的作用：除去乙炔中可能混有的H2S、PH3等杂质，反应为：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4装置③中酸性KMnO4溶液褪色装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，原因是乙炔的含碳量高乙炔的实验室制法乙炔的结构乙炔的性质2、如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高C【练一练】三、炔烃的结构与性质1、炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)2、物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小炔烃的结构炔烃的性质炔烃的命名思考3、符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃一定是炔烃吗?不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃还可能是二烯烃炔烃的结构炔烃的性质炔烃的命名2、炔烃的化学性质炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：CnH2n-2＋

O2nCO2＋(n-1）H2O②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化炔烃的性质炔烃的结构炔烃的命名(2)加成反应(以丙炔为例)a.丙炔与溴的四氯化碳溶液反应CH3C≡CH＋Br2→CH3CBr=CHBr(1,2­二溴丙烯)CH3CBr=CHBr＋Br2→CH3CBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴丙烷)b.丙炔与氢气反应CH3C≡CH＋H2CH3CH=CH2CH3CH=CH2＋H2CH3CH2CH3炔烃的性质炔烃的结构炔烃的命名c.丙炔与氯化氢反应CH3C≡CH＋HClCH3CCl=CH2(氯乙烯)d.丙炔与水反应CH3C≡CH＋H2OCH3COH=CH2CH3—C—CH3不稳定分子重组丙烯醇O=丙酮(3)加聚反应

(以丙炔为例)炔烃的性质炔烃的结构炔烃的命名3、据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔如图所示，其结构简式为。下列对该物质的判断正确的是()A．属于不饱和烃B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．所有原子不可能在同一条直线上D．可由乙炔和含氮化合物通过加聚反应制得B【练一练】四、炔烃的命名1、命名方法炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近2、命名步骤(1)选