烯烃 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节

烯烃

炔烃

第二章

烃第一课时情景引入

香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！思考：烯烃具有什么样的结构和性质？20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进其他果实的成熟。一、烯烃分子里含有碳碳双键的烃类化合物，其官能团是碳碳双键（

）链状单烯烃通式：CnH2n（n≥2）CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯1、定义最简单的烯烃是乙烯。任务一：回顾乙烯的分子结构1、乙烯的分子结构

乙烯分子式电子式球棍模型填充模型结构式

C2H4CCHHHH∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙

∙∙CH2CH2结构简式空间填充模型CH2=CH2

CCHHHH

分子中碳原子采取____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(___个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中6个原子都处于______________。sp2单键双键11120°同一平面内任务一：回顾乙烯的分子结构1.物理性质任务二：回顾乙烯的性质颜色状态气味密度水溶性无色气体稍有气味略小于空气难溶于水2.化学性质①氧化反应a.可燃性能发生____反应、____反应和_____反应。加成氧化加聚CH4C2H4任务二：回顾乙烯的性质乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO2和H2O,同时放出大量的热。思考:乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是

什么？

乙烯的含碳量(85.7%)比甲烷的含碳量(75%)高。2.化学性质①氧化反应b.使酸性KMnO4溶液褪色。5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O注：可用于鉴别CH4中的C2H4，但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2气体,引入新杂质)任务二：回顾乙烯的性质②加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）应用：(1)检验烯烃与烷烃(2)用溴水除去CH4(CH2=CH2)1，2-二溴乙烷(无色液体)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。任务二：回顾乙烯的性质特征：只上不下，原子利用率100%催化剂加压加热CH2=CH2+H－OHCH3CH2OH(乙醇)乙烯与氢气在催化剂加热的条件下反应CH2=CH2+H2CH3CH3(乙烷)催化剂

△CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl催化剂工业乙烯水化法制乙醇CH2=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2Cl（1，2—二氯乙烷）②加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）任务二：回顾乙烯的性质乙烯与氯气在一定条件下反应乙烯与氯化氢在催化剂条件下反应乙烯与水在催化剂加热加压的条件下反应③加聚反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物，既是加成又是聚合的反应。任务二：回顾乙烯的性质③加聚反应单体聚合度聚合物链节—CH2—CH2—

nCH2=CH2催化剂—CH2—CH2—[]n

注意：n的值不固定

聚乙烯是混合物（聚乙烯PE）任务二：回顾乙烯的性质二、烯烃的性质1.物理性质烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐

，状态由气态(常温下，碳原子数

时)到液态、固态。②烯烃均

溶于水，液态烯烃的密度均比水

。升高≤4难小(1)酸性KMnO4溶液氧化烯烃被氧化的部分CH2==RCH==

氧化产物CO2RCOOH

二、烯烃的性质2.化学性质烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：(2)臭氧氧化

烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如

和2.化学性质二、烯烃的性质(1)单烯烃的加成①对称单烯烃的加成CH3—CH=CH—CH3＋HBr______________。②不对称单烯烃的加成CH3—CH=CH2＋HBr(主要产物)(次要产物)__________________________马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳

原子上。二、烯烃的性质二、烯烃的性质CnH2n-2(n≥4)代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2（2）链状二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯（异戊二烯）（1）二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。（3）类别：

①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃依据两个双键在碳链中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C性质同单烯烃稳定不稳定2、二烯烃(4)二烯烃的加成二烯烃是分子中含有

碳碳双键的烯烃。常见的二烯烃有1,3-丁二烯，其结构简式为____________________。①1∶1加成的两种方式两个CH2=CH—CH=CH2二、烯烃的性质(4)二烯烃的加成②二烯烃的全加成CH2==CH—CH==CH2＋2Br2_________________。③乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应二、烯烃的性质③环加成反应共轭二烯烃的特征反应+加热高压＝CH2＝CH2HCHC+HCHC＝CCO==OO加热高压CCO＝OO＝二、烯烃的性质例3、已知：，如果要合成A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔B.1，3－戊二烯和2－丁炔C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是（

）＋一定条件A、D[CH2—CH]nCl一定条件下nCH2＝CH

Cln

CH3CH=CHCH2CH3一定条件下[CH—CH]nCH3CH2CH3[CH2—C]nCH3COOCH3nCH2=CCOOCH3CH3一定条件下(3)加聚反应(3)加聚反应nCH2=CH-CH=CH2

催化剂P1234(1，3-丁二烯)聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n

俗称：异戊二烯

聚异戊二烯学名：2-甲基-1，3-丁二烯

（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3天然橡胶简介：二、烯烃的性质催化剂3.现有两种烯烃：CH2=CH2和

。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的①CH2—CH2

②③④(3)加聚反应三、烯烃的立体异构

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。形成顺反异构的条件：（1）有碳碳双键（2）双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。三、烯烃和炔烃的系统命名法(1)将含有双键或三键的最长的碳链为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)把主链里离双键或三键最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字

给主链的各碳原子依次编号定位以确定双键或三键以及支链的位置。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编

号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。CH2=C—CH=CH2

︱

CH31232—甲基—1,3—丁二烯CH3-C=CH-CH=CH-CH3CH3例、给下列烯烃和炔烃的命名:4,4－二甲基－2－戊炔2,3－二甲基－1－丁烯2－乙基－1,3－丁二烯2－甲基－2,4－己二烯3,4,4－三甲基－1－戊炔典例精讲练习：根据名称