高中化学有机推断总结

有机推断

一、有机基础

1.煌与燃的衍生物的化学性质

路3333

烧的衍生物:33

2有机网络

（1）官能团的引入

引入官能团有关反应

羟基烯崎与水加成,醛/酮加氢，卤代燃水解,酯的水解,葡萄糖

卤素原子（-嫌与X2取代,不饱和燃与或X2加成，（醇与取代）

碳碳双、三键某些醇或卤代燃的消去，快燃加氢

醛基某些醇（一2）氧化,烯氧化，糖类水解，（焕水化）

竣基醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧

酯基酯化反应

予（卤代：X2铁屑）

（先硝化后还原）HzNT#'''/—NO2（硝化：浓HN03与浓硫酸共热》

〈煌基氧化）HOOC—SO3H〈碘化：浓硫酸共热）

OH〈先卤代后水解）

其中苯环上引入基团的方法：

（2）官能团的消退

a.加成反应消退不饱和键

b.经取代，消去，氧化、酯化等反应消去一

C.加成或氧化消退一

d.水解消退酯基、卤原子

（3）官能团的爱护

例如在烯醛中把氧化成时先要将爱护起来

二、有机推断

（-）解题思路

全面审题收集信息（包括潜在信息）找寻突破顺逆推导验证结论规范作答

（-）解题关键找到突破口

1.反应条件

①.在水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代燃的水解反应或酯的水解

反应。

②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则肯定是卤代炫发生了消

去反应。

③当反应条件为浓H24并加热时，通常为醇脱水成酸或醇消去成不饱化合物

或酯化。苯的硝化

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（）氧化为醛或醛氧化为酸

⑥当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或

醛基的加成（或还原反应）。

⑦条件为氢氧化铜的悬浊液，银核溶液的必为含有的物质

⑧能与滨水反应，可能为烯烧、快煌的加成反应或酚的取代反应

⑨当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链炫基上的H

原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常

为苯环上的H原子干脆被取代。

2.特征现象

①能使滨水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

②能使酸性高镒酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三

键、醛基、羟基或为苯的同系物。

③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇12水变蓝，可推知该物质为淀粉。

⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银

镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸

某酯。

⑦加入金属放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有

-COOH或-SO'H。

⑨加入滨水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

3.特征产物推知碳架结构

①若由醇氧化得醛，可推知一肯定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存

在-CH?OH；由醇氧化为酮，推知一肯定连在有1个氢原子的碳原子上，即存

在）CHOH;若醇不能在催化剂作用下被氧化，则一所连的碳原子上无氢原子。

②由消去反应的产物，可确定一或一x的位置

③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷燃，已知其分子式和一

氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的状况

下，推断其可能的结构简式。

④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或C=C的位置。

⑤依据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有一的酸，

同时依据酯环的大小可推断一和一的相对位置

4.特征数据

①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则分子中含有一个一；增

加84,则含有两个一。缘由一转变为-OOCCH，。酸与乙醇反应相对分子质量增

加28,则有一个一

2浓H2i）f32R

MM+42

浓b）-23（酯基与生成水分子个数的关系）

MM+28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

②醇被氧化相对分子质量减小2,一被氧化相对分子质量增加16；若增加

32,则表明有机物分子内有两个一（变为一）。

MM-2M+14

③若有机物与C1?反应，若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分

子内含有一个碳碳双键；若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键

或一个碳碳叁键。

④相对分子质量相同的有机物

醇和比它少一碳的竣酸；如C3H]0H、3均为60

烷和比少一个C的醛如3H8、3为44

⑤与银氨溶液反应，若1有机物生成2银，则该有机物分子中含有一个醛

基；若生成4银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。

⑥与金属钠反应，若1有机物生成0.5%,则其分子中含有一个活泼氢原

子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个竣基。

⑦与碳酸钠反应，若1有机物生成0.5CO2,则说明其分子中含有一个竣基。

与碳酸氢钠反应，若1有机物生成ICO?，则说明其分子中含有一个较基。

5.特征转化关系

①A»C

A[O]>B[O1>C

&/Cuj[Ag(NHNOH「

△A

但

②囚鬻等

也

③有机三角：烯崎、卤代烧、醇

④有机物成环反应：

a.二元醇二元竣酸反应，

b.羟酸的分子内或分子间酯化

c.氨基酸脱水

6.分子式

符合22为烷烧，

符合2n为烯燃或者环烷泾，

符合22为燃燃，

符合26为苯的同系物，

符合220为醇或酸，

符合2为醛或酮，烯醇，环酸等

符合22为一元饱和竣酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛，羟基酮

7.分子结构

①具有4原子共线的可能含

②具有—原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含

④具有原子共面的应含有苯环

8.依据新新信息突破

(三)重点反应

(1)以酯化反应(成环、成高分子)和酯的水解为核心

(2)卤代煌的取代和消去

(3)醇的消去、连续氧化

(4)加聚、缩聚

有机二十强

1.乙烯试验室制法(醇的消去)鼻凝=3H20+22

2.丙烯的加聚

3.乙快的制取2+2HQ—>()2+_t

4.苯的卤代

5.卤代燃的水解32+—f+

6.卤代燃的消去

十+

3222

7.醇的催化氧化232+0223+2H2。

8.不对称醇的消去

9.苯酚钠溶液中通入二氧化碳

O-+—…+3

10.浓溪水和苯酚的反应

11.醛的银镜反应

3+2（3）2△»压0+2I+33+34

12.醛与新制氢氧化铜悬浊液

3+2（）22。+2H2。+3

13.甲醛和银氨溶液的反应

14.甲醛与新制氢氧化铜悬浊液

15.酯化反应

、浓硫酸、

3+32△32H5+H2O

16.二酸和二醇的成环

17.二酸和二醇缩聚

18.乳酸的缩聚反应

19.酯的水解/皂化反应

20.氨基酸缩聚成蛋白质

例题：

1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是。

(2)D的结构简式是。

(3)B转化为C的化学方程式是。

(4)在肯定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合

物的结构简式是。

(5)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1该种同分异构体与足

量的金属钠反应产生1H2,则该种同分异构体为。

2.某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水,

，图麻施的技化，关系：3

鲤卜存存如1B

浓硫酸△*

箪式量148式量208

A

，0

E232C

△

能发生银镜反浓硫酸△式量194

请回答下列问题：

⑴A的摩尔质量为，在肯定条件下B可能发生的化学反应的类型有(填序号)-

①水解反应。②取代反应。③加成反应。④消去反应。⑤加聚反应。

⑵C的结构简式为，E的结构简式为。

⑶写出下列转化的化学方程式：

①A-B：o

②D-F：o

⑷符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有个

①含有二取代苯环结构。②与A有相同的官能团。③能与3溶液发生显色反应。

3.⑴166g（不写单位不给分）

①②③（有错不给分）

(2)0"产0-7

2

⑶3+浓硫厚Qr

|+H2O

2°-cl

o

+2。一12

(4)6

3、A为药用有机物，从A动身可发生下图所示的一系列反应。已知A在肯定条

件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;

D不能跟溶液反应，但能跟溶液反应。

请回答:

（1）A转化为B、C时，涉与到的反应类型有、。

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在肯定条件下发生银镜反应，R能与反应放

出乩，而Q不能。Q、R的结构简式为、。

（3）D的结构简式为。

（4）A在加热条件下与溶液反应的化学方程式为

1(1)取代反应(或水解反应)、中和反应

4分

(2)34分

r^pCOONa

(3)

2分

0

II

(4)O-C-CH3ONa“TTcccz2分

COOH+3Na0HCOONa+CH3C°°Na

+2H2

4.奶油中有一种只含C、H、0的化合物AoA可用作香料，其相对分子质量为

88,分子中C、H、0原子个数比为2:4:1。

⑴的分子式为。

(2).写出与A分子式相同的全部酯的结构简式：。

已知:

CDROH♦-RBr，HQ

®雷雷一喈-RCHO+EOHBr(氢澳酸)，R0H7醉

“0H7HQI_I△­

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下:HE

△H:/Pt

Hia向OC0°H促？臼

△1_1rtiHJSO.△l_J

□4

(3).写出A-E、E-F的反应类型：A-E、E-F。

⑷.写出A、C、F的结构简式：A、C、F。

(5).写出B-D反应的化学方程式:o

⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的

一氯代物只有一种，写出G的结构简式:。A-G的反应类型为。

10、（08北京模拟）有机物A（C1OH2OO2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波

的芳香给予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子煌基上的氢若被取代，其

一氯代物只有一种。

④F可以使漠的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反应有（选填序号）。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、o

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

（4）E可用于生产氨茶青霉素等。己知E的制备方法不同于其常见的同系物，

据报道，可由2一甲基一1一丙醇和甲酸在肯定条件下制取E。该反应的化

学方程式是

（5）某学生检验C的官能团时，取"溶液和2溶液各1,在一支干净的试管内

混合后，向其中又加入0.540%的口加热后无红色沉淀出现。该同学试验

失败的缘由可能是。（选填序号）

①加入的C过多②加入的C太少

③加入4溶液的量过多④加入4溶液的量不够

例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与3溶液发生

显色反应。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是较基，则A的结构简式

是

（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于反应,

②属于反应。

（3）反应错误！未找到引用源。的化学方程式是。

（4）与A具有相同官能团（一和一一）的A的同分异构体许多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式,，O

例1：（14分）

COOH

(1)OOCCH3(2分)

（2）水解（1分）；酯化（1分）

—COOH1（）1~COONa

（3）22t（4分）

r^>i—COOHf-COOH君「OOCH

LJIL

（4）C00CH3（2分），^—CH2OOCH（2分），X^CH2COOH（2

分）

10、答案（1）①②④（3分）

（2）竣基（2分）、碳碳双键（2分）

H3C0

III

(3)H3C—CH—CH,—C—OH

C（2分）

H3-

一定条件、HC0

(4)Hc—Cfr-CHj—OH+HCOOH3

3III

H3C—C—C-OH+HjO

H,C(2

分）

（5）③（2分）

例8、有机物A的结构简式为胆（^8℃比《2^比。“，从人动身，可发生

图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的

产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标记。

稀H2SO4(C8H6。2卜

-A[0]

△

rzi减石灰I~I

K，Ld

②R—CH^Na,均°»R-CH20H

③<C)>-CH39-C00H

④甲醛分子中4个原子共平面。

请写出:

（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）

H-；-*o

（2）写出下列物质的结构简式：；。

（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有种。

（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有个。

套案.（］）nHOCH-^2^-COOHCCIo4+nHO

2>-E0CH2-^Hn2

HOCH2-^>-CH2OH+2CH3COOH浓硫酸/加热〉CH3coeICH2-《^CH2coe1CH3+2H2O⑵

CH3CH2O0