2025年高考化学复习考点追踪与预测（新高考）专题16 有机合成与推断练习（原卷版）

专题验收评价专题16有机合成与推断内容概览A·常考题不丢分【考点一有机推断】【考点二有机合成】【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分C·挑战真题争满分【考点一有机推断】1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)B中有个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。(3)A中含有的官能团为。(填名称)(4)C→D的反应类型是。(5)1molC最多能与发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成。2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是。(2)F分子中所含官能团名称是。J分子中含有个手性碳原子。(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为。(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的(填结构简式)。(5)H的分子式为，的反应类型为。3．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：。回答下列问题：(1)C中含氧官能团名称为。(2)F→M的反应类型为。(3)M分子中有个手性碳原子。(4)D→F的化学方程式为。4．（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：(1)分子中键和键数目之比为。(2)F→G的反应类型为。(3)C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式。5．（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。已知：①点击反应：②③请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基B．化合物F的分子式是C．和中碳原子的电性相同D．抗生素J具有两性(2)化合物A的结构简式是；化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为、。(3)写出的化学方程式。【考点二有机合成】1.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：。(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。2.（2024·江苏苏州·校考模拟预测）(5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图。3.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）(4)已知：可与反应生成，请设计以和苯为原料合成物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。4．（2024·江苏南通·统考一模·节选）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：已知：表示。(5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。5．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测·节选）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。已知：I．II．III．(5)参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）(6)T是E（）的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为。2.（2024·江西上饶·统考一模·节选）(6)写出同时满足下列条件的D（）的一种同分异构体的结构简式：。①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。3.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）(5)在E（）的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。4.（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）(4)F（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。5.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测）(5)写出分子式为且同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个键。③可发生点击反应。1．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)根据化合物H的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新官能团(写名称)反应类型a还原反应、加成反应bNaOH溶液，加热，酸化(2)E→F的化学方程式是。(3)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是。(4)下列说法正确的是。a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．F中碳原子有2种不同的杂化方式c．1molG与1molHBr加成有2种产物

d．H中有手性碳原子(5)以乙炔和HCHO为有机原料，4步合成(无机试剂任选)。已知：①②基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)相关步骤涉及到醇的催化氧化反应，其化学方程式为(注明反应条件)。(b)该反应产物的名称为2．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：已知：①②+CH3CH2OH回答下列问题：(1)写出A的分子式，B中所含官能团的名称。(2)C的分子式为，写出C的结构简式；E→F的反应类型是。(3)出D→E的化学方程式：。(4)E的同分异构体中，含“”结构的芳香族化合物的共有种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的所有同分异构体的结构简式为。(5)以、乙醇为原料合成(其它试剂任选)，设计其合成路线。3．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：已知：回答下列问题：(1)葡萄糖中含有的官能团有(写名称)。(2)化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为。(3)1化合物Ⅲ与1乙烯反应得到1Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为。(4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式。(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式。4．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：已知：①；②；③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。回答下列问题：(1)化合物B中含氧官能团的名称为。(2)C的结构简式为，其分子中杂化的C原子个数是；F到G的反应类型为。(3)D的同分异构体J满足下列条件：①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应；②J的谱如图所示；③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；④J含有环状结构。请写出J的结构简式：。(4)请写出G到H的化学方程式。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为NaOH，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点：；。(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。。5．（2024·四川南充·统考一模）立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：回答下列问题：(1)化合物A中官能团名称是。化合物A转化为B的反应类型为。(2)化合物C的结构简式为。在催化下，化合物C生成D的化学方程式为。(3)化合物D、F相对分子质量和的关系是。(4)化合物D生成E时，还可产生其它E的同分异构体，下列结构不属于的是___________。A． B．C． D．(5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为。(6)符合下列条件的G同分异构体有种(不考虑立体异构)。①属于萘的四取代物；②能与溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。6．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：已知：(1)的化学名称为。(2)H中碳原子的杂化方式为。(3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为，写出第①步的反应方程式。(4)H→J的目的是。(5)K的结构简式为。(6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有种。A．10

B．16

C．26Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应；Ⅲ．能与反应；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的结构简式为(写出一种)。(7)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。1．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。2．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：

请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线一：(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为。路线二：(2)H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有种。4．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；(3)物质G所含官能团的名称为、；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①

②

③

(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲