高中化学 有机化学基础学案材料 鲁科版选修5

《选修5·有机化学基础》（鲁科版）学案胡征善第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学学习指导在初中化学中就接触过石油产品（汽油、柴油等）、生活中常见的有机物（酒精、醋酸）以及对生命活动有重要意义的有机物（糖类、蛋白质、油脂、维生素等），尤其是在高中必修课程化学2模块中较为系统地学习了这些常见有机化合物的性质，想必你对这些有机化合物有了初步的认识。现在《有机化学基础》将引领你进入有机化学科学殿堂，去感受有机化合物的奥妙与神奇，去体验研究有机化合物的无穷乐趣。不过攀登科学高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到达，让我们不畏艰难，脚踏实地，去欣赏攀登过程中的一路风光，去收获攀登过程中的无比感动。本节需要掌握的知识主要有：了解有机化学的发展简史、研究有机化合物的基本方法、有机化学的用途等。二、有机化合物的分类人类目前发现和认识的有机化合物已达数千万种，且每年还在以数百万种的速度增加。对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化网络化，能加深我们对有机化合物结构与性质之间关系的认识，有助于人们探索有机化合物转化的条件及转化所遵循的规律，使人类能够获得更多必需的有机化合物，控制或杜绝对人类有毒有害有机化合物的形成与产生。1、有机化合物的分类饱和链烃CnH2n+2（n≥1的整数）链烃烯烃不饱和链烃分子中含有1个或多个碳碳双键的烃烃炔烃（按碳的骨架分）分子中含有1个或多个碳碳叁键的烃脂环烃：如环戊二烯、降冰片烷等环烃苯及其同系物CnH2n－6（n≥6的整数）芳香烃※联苯如—（联苯）等※稠环芳烃（详见课本P38《资料卡片》）卤代烃RCH2XCX4醇（酚）RCH2OH（—OH）含氧衍生物醛（酮）RCHO（RCOR）烃的衍生物羧酸RCOOH（按官能团分）酯RCOOR※含氮（硫、磷）衍生物含多官能团的有机化合物如CH2=CH—COOH、单糖、氨基酸等2、官能团①明确官能团的概念：比较活泼易发生反应且决定某类有机化合物特殊性质的原子或原子团。②官能团与基团的关系：官能团一定是基团，基团不一定是官能团。如烷基就不是官能团。O③了解一些常见的官能团：除课本P5表1—1中介绍的官能团外，常见的还有氨基—NH2、硝基—NO2、氰基—CN、巯基—SH、酰基R—C—等。O请完成下列表格：氮氢原子团硫氢原子团碳氮原子团—NH2NH2——SHHS——CNCN—电子式存在形式（举例）胺类（如RNH2）、氨基酸半胱氨酸（CYS）CH3—CH—COOHSH丙烯腈CH2=CH—CN三、有机化合物的命名有机化合物种类繁多数量巨大，命名十分重要。必须“一物一名，一名一物”，“式”有其名，名符其“式”。1、烃基：烃分子中失去一个或多个氢原子所剩余的原子团。有烷基—R、苯基—等，—CH2—为亚甲基，—CH—为次甲基。2、命名——这里主要是掌握烷烃的命名系统命名法习惯命名法用“正”、“异”、“新”来区别系统命名法习惯命名法请依次默写出天干数字______________________________基本原则：选母体（含官能团，支链多，碳链长）、近编号（离支链或官能团最近处编号）、和要小（取代基的编号之和要小）、同合并（取代基或官能团相同合并）。①明确两套数字“１、２、…”和“一、二、…”的意义，阿拉伯注意数字之间用“，”隔开②阿拉伯数字与汉字之间用“－”，阿拉伯数字后的“－”读作“位”3、准确命名还能在给定分子式书写同分异构体时判定是否多写；在不产生误会时，有些有机化合物命名的支链编号可省略，例如：CH2—COOH氨基乙酸（省去“2-”或“α-”）。NH2基础检测一、选择题一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)1、下列研究和发展方向主要不属于有机化学范畴的是A、研发高性能的纳米陶瓷B、能源研究应大力发展生物质能C、合成功能性有机高分子D、破译并合成蛋白质，认识并改造遗传分子，在分子层次上揭示生命的奥秘2、下列是关于有机化合物分类的叙述：①芳香化合物只能是芳香烃；②脂肪化合物一定是链状有机化合物；③环状有机化合物一定是芳香化合物；④芳香烃只能是苯及其衍生物；⑤葡萄糖是含有多官能团的脂肪链烃的衍生物。其中不正确的组合是A、只有①、②和③B、只有①、④和⑤C、只有①②③④D、①②③④⑤3、下列各组物质的分子中都含有羟基，但它不属于有机化合物的是A、CH3CH2OHB、HO—C—OHC、H—C—OHD、H2O2OO4、某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子数最多为A、4B、5C、6D、75、某烷烃的结构简式为C2H5，则该烃主链上的碳原子数为CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3C2H5A、6个B、7个C、8个D、9个6、下列有机化合物一定属于同系物的是A、—OH和—CH2OHB、CH3CH2OH和CH2=CH—CH2OHC、分子通式为CnH2n+2（n≥1的整数）的不同物质D、分子通式为CnH2n（n≥2的整数）的不同物质7、对三联苯（——）的一氯取代物的同分异构体数目为A、3种B、4种C、5种D、6种8、昆虫之间用以传递信息而分泌的化学物质称作昆虫激素。雌虎蛾为了吸引雄虎蛾分泌出的一种叫2-甲基十七烷的物质，为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种物质，将这种物质放在诱集器内，就可以把雄虎蛾诱杀。则2-甲基十七烷的结构简式为A、CH3CH（CH2）13CH3B、CH3（CH）14CH2CH3CH3CH3C、CH3（CH2）14CHCH3D、C18H38CH3二、选择填空9、在下列12种物质中：A、CH3—CH=CH2B、CH3—C≡CHC、CH3OHD、CH3——OHE、CH4F、—COOHG、CH3COOCH3H、CH3COCH3I、HCHOJ、CH3CH2ClK、—CH=CH2L、—CH2OH①属于脂肪化合物的是（填编号，下同）__________________。②属于脂环化合物的是___________________________。③属于链烃的是__________________________。④属于芳香烃的是__________________________________。⑤属于不饱和烃的是________________________________。⑥属于醇类的是________________________________________。⑦属于烃的含氧衍生物的是______________________________________。10、下列有机化合物分子中都含有多个官能团A、CHOB、CH2OHC、D、OCH3E、O=CCH3OHCOOHCH3COOCH3CH3OHCOOHCOOHHO—CHCH3F、CH3—C—CH2OOH其中可以看作是酚类的是（填入字母的编号，下同）_____________________。可以看作是醇类的是_________________________。可以看作是酮类的是_________________________。可以看作是醛类的是_________________________。可以看作是羧酸类的是_______________________。⑥C是解热镇痛药阿司匹林（APC）的主要成分，C中含有的官能团是_____________。三、填空题11、L—多巴是一种有机化合物，它被广泛用于治疗中枢神经系统的一种慢性病——帕金森综合症，多巴的结构简式为HO——CH2—CH—COOHOHNH2这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。请回答下列问题：⑴写出分子中含氧官能团的名称___________________，⑵已知有机化合物完全燃烧分子中的氮元素转化为氮气，则1mol多巴完全燃烧消耗氧气_______mol。12、请指出下列有机化合物是属于芳香化合物还是属于脂肪化合物，写出所含官能团的名称，并按官能团的不同进行分类。属于芳香化合物还是脂肪化合物官能团的名称类别①—Br____________________________，_____________，___________。②CH3—CH—CH=CH2CH3____________________________，_____________，___________。③CH3—O—CH3____________________________，_____________，___________。CH3O④—CH—C—OH____________________________，_____________，___________。⑤CH2—CH—CH2OHOHOH____________________________，_____________，___________。⑥CH3—C≡C—CH2—CH3____________________________，_____________，_________。⑦CH3CH2COOCH2CH3____________________________，_____________，_________。⑧CH3——OH____________________________，______________，_________。⑨—OH______________________________，____________，__________。O⑩—C—CH3____________________________，___________，___________。13、人在剧烈运动时，肌肉感到酸疼是葡萄糖在无氧条件下分解生成乳酸的缘故；很多碳酸饮料中含有柠檬酸（柠檬酸存在于许多水果中，未成熟的柠檬中含量高达6%）。乳酸和柠檬酸的结构简式如下：CH3—CH—COOHCH2COOHOHHO—C—COOHCH2COOH乳酸柠檬酸⑴乳酸和柠檬酸分子中含有的官能团是____________________________。⑵葡萄糖在无氧条件下分解为乳酸的化学方程式是________________________________________。⑶乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式是_______________________________________________。⑷19.2g柠檬酸与碳酸氢钠溶液完全反应标准状况下放出二氧化碳____________________L。四、简答题14、关于下列有机化合物的命名是否正确？不正确的请说明原因，对能存在的物质请写出正确的名称。原因正确的名称①2-乙基戊烷____________________________________，________________________。②3，5-二甲基己烷_______________________________，___________________________。③3，3-甲基戊烷_________________________________，___________________________。④2，2-二甲基-1-丁烯_____________________________，_________________________。⑤2-甲基-1-戊炔_________________________________，_________________________。⑥1，3，4-三甲苯________________________________，___________________________。15、下列结构简式名称是否正确？不正确的请写出正确的名称。①—CH31-甲基环己烯_________________________________。②CH3CH2—O—CHO醛基乙醚____________________________。CH3—C≡C—CH—CH32-甲基-3-戊炔_____________________________。CH3CH3④CH3—C—OH2，2-二甲基乙醇_______________________________。CH3⑤CH2=CH—C—CH2CH33-亚甲基-1-戊烯______________________________。CH216、分别写出相对分子质量为44和46的所有烃和含氧衍生物的结构简式，并加以命名。17、写出分子式分别为C6H14、C5H10的所有同分异构体（不考虑立体异构），并用系统命名法命名。参考答案第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学一、1、A2、C3、BD4、B5、D6、C7、B8、C二、9、①ABCEFGHIJ②F③ABE④K⑤ABK⑥CL⑦CDFGHIL10、①AB②EF③EF④A⑤BCD⑥羧基酯基三、11、⑴羧基羟基⑵9.7512、①芳香化合物溴原子卤代烃②脂肪化合物碳碳双键烯烃③脂肪化合物醚键醚类④芳香化合物羧基羧酸⑤脂肪化合物（醇）羟基醇类⑥脂肪化合物碳碳三键炔烃⑦脂肪化合物酯基酯类⑧芳香化合物（酚）羟基酚类⑨脂肪化合物（醇）羟基醇类⑩芳香化合物羰基酮类无氧13、⑴—OH（羟基）、—COOH（羧基）⑵CH2（CH）4CHO2CH3—CH—COOHOHOHOH⑶CH3—CH—COOH+NaHCO3======CH3—CH—COONa+CO2↑+H2O⑷6.72OHOH四、14、①选错主链3-甲基己烷②没有在靠近支链一端编号2，4-二甲基己烷③相同取代基合并时，阿拉伯数字的个数之和应等于取代基的数目3，3-二甲基戊烷④⑤都是2号碳原子共用了五对电子，这两种物质都不存在⑥取代基编号的代数和不是最小1，2，4-三甲苯15、①3-甲基环己烯②甲酸乙酯③4-甲基-2-戊炔④2-甲基-2-丙醇⑤2-乙基-1，3-丁二烯16、相对分子质量为44的有：CH3CH2CH3（丙烷）CH3CHO（乙醛）[CH2—CH2（环氧乙烷）]O相对分子质量为46的有：HCOOH（甲酸）CH3CH2OH（乙醇）CH3OCH3（二甲醚）17、分子式为C6H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3己烷CH3CHCH2CH2CH32-甲基戊烷CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH33-甲基戊烷CH3CH—CH—CH32，3-二甲基丁烷CH3CH3—C—CH2CH32，2-甲基丁烷CH3分子式为C5H10的所有同分异构体有：①烯烃的同分异构体：CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-戊烯CH2=CCH2CH32-甲基-1-丁烯CH2=CHCHCH33-甲基-1-丁烯CH3CH3CH3C=CHCH32-甲基-2-丁烯CH3②环烷烃的同分异构体（键线式）：环戊烷甲基环丁烷乙基环丙烷1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷拓展阅读有机化学与诺贝尔化学奖自1901年诺贝尔(Nabel)奖设立以来，60%以上的诺贝尔化学奖授予了在有机化学研究方面有突出贡献的科学家，尤其是近年来诺贝尔化学奖都是无一例外地表彰了在有机合成方面和揭示生物大分子微观行为与探索生物大分子反应机理等方面做出重大贡献的科学家。2001年——手性催化开创药物和材料合成的新领域2001年诺贝尔化学奖授予在“手性催化氢化反应”领域做出贡献的美国科学家威廉·诺尔斯（William.S.Knowles）与日本科学家野依良治（Ryoji.Noyori）和在“手性催化氧化反应”领域做出贡献的美国科学家巴里·夏普莱斯（K.Barry.Sharpless）。3位化学家对手性分子方面的研究不仅为新药和新材料的开发和合成做出了巨大的贡献，而且帮助人们深入探索分子世界的未知领域，促使化学、材料科学、生物学和药学的快速发展。目前人们已根据他们的研究成果研制出了抗生素、消炎药以及治疗心脏药和帕金森综合症等许多药物，此项技术也用于生产调味剂、甜味剂和杀虫剂及其它生物活性物质。（手性分子详见课本P81的《科学视野》）2002年——“看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面目2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰·芬恩（John.B.Fenn）日本科学家田中耕一（Koichi.Tanaka）和瑞士科学家库尔特·维特里斯（Kurt.Wuthrich）,以表彰他们发明了识别和分析生物大分子结构的方法。约翰·芬恩“发明了对生物大分子的质谱分析法”，通过测出蛋白质离子飞过指定距离所用的时间，确定蛋白质的质量；田中耕一发明了用激光使生物大分子集合体分离并生成离子的技术把样品击成许多小块，迫使分子释放出来。田中耕一对化学的贡献类似于约翰·芬恩，所以约翰·芬恩和田中耕一两人分获本年度诺贝尔化学奖1/4的奖金。库尔特·维特里斯发明“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”而获得本年度诺贝尔化学奖的一半奖金。“生物大分子的质谱分析法”不仅可以准确测定生物大分子的分子量，而且可以进一步揭示各种蛋白质分子内氨基酸的构成和DNA分子内核糖核酸的构成及其序列结构，这对人类疾病治疗方面具有重大意义。随着人类基因组图谱、水稻基因组草图以及其它一些生物基因组图谱破译成功，生命科学和生物技术进入后基因组时代，“对生物大分子进行确认和结构分析的方法”将发挥重要作用。2003年——揭示细胞膜的水与离子通道2003年诺贝尔化学奖奖给两位美国科学家，一位是阿格雷（PeterAgre），表彰他最先发现并表征了细胞膜上的水通道蛋白，另一位是麦金农（RoderichMackinnon），表彰他阐明了细胞膜上离子通道的结构、作用机理和基本功能。由于他们的努力，使我们走近细胞的化学，得以从分子水平上了解水和离子是怎样在细胞膜上移动的，同时也看到化学知识在人类揭示生命奥秘过程中起着多么重要的作用。2004年——细胞内蛋白质是怎样被分解的2004年诺贝尔化学奖分别奖给两位以色列科学家阿龙·切哈诺夫（Aaron.Cichanover）、阿夫拉姆·赫什科（Avram.Hershko）和美国科学家欧文·罗斯（Irwin.Rose）。表彰他们发现并在分子水平上认识细胞是怎样调控细胞内某些蛋白质作为靶分子，在特定时间和特定场所被分解的。他们的工作使人们了解细胞是怎样控制着许多极其重要的生物化学过程，其中如：细胞周期、DNA修复、基因转录、新蛋白质的质量控制以及免疫应答等。如果系统中的蛋白水解功能出现缺损，将给人带来包括癌症在内的多种疾病。2005年——烯烃的复分解反应2005年诺贝尔化学奖分别奖给法国石油研究所的伊夫·肖万（Yves.Chauvin），美国加州理工学院的理查德·施罗克（Richard.R.Schrock）和美国麻省理工学院的罗伯特·格拉布（RobertH.Grubbs），表彰他们对有机合成中复分解方法的重大发展。他们的工作不但深深地影响着有机合成理论的研究，而且对开发新的药物、新的合成材料以及生物活性物质等有极其重要作用，当应用这种方法进行工业生产时，将会使产品的成本更低廉，对环境更友好。应用催化剂进行烯烃复分解反应，既可缩短合成路线，又能获得高收率的产品，这样就给我们提供一个新的开发有机分子的途径，并贡献于“绿色”化学。科研人员正是基于这种理念，正在把烯烃的催化复分解反应用于开发对抗人类疾病（其中有包括爱滋病在内的各种传染病、唐氏综合症等遗传病以及骨质疏松、关节炎等病症）的新药，应用于合成食品添加剂、昆虫引诱剂、除草剂以及具有特殊性能和特殊用途高分子的材料。2006年——描述真核细胞的转录2006年诺贝尔化学奖授予美国斯坦福大学的生物学家罗杰·科恩伯格（Roger.David.Kornberg）博士，以表彰他对真核细胞DNA转录在分子结构上的突破性研究和取得的重要贡献。他是继其父阿瑟·科恩伯格1959年在DNA研究方面的贡献而获得诺贝尔医学奖的又一对父子诺贝尔奖获得者（自从诺贝尔奖于1901年设立以来，有6对父子、4对夫妇获诺贝尔奖，其中最著名的莫过于居里夫妇和他们的女儿女婿共获得5次诺贝尔奖）。罗杰·科恩伯格的研究从分子水平上揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，这一点在医学上具有“基础性”的作用，因为人类的多种疾病如癌症、心脏病等都与这一过程发生紊乱有关。理解这一过程有助于人们寻找治疗上述疾病的方法。真核生物是细胞核的生物，相比起细菌更为复杂，动物和植物都是真核生物。此外，理解转录过程也有助于人们理解干细胞如何发展成不同的特定细胞，能分化成不同种类的体细胞。科学家相信，将来可以利用人类胚胎干细胞修补人体受损的组织和器官，治疗多种疾病。2008年——发现和改进绿色荧光蛋白2008年诺贝尔化学奖授予日籍科学家下村修（OsamuShimomura）、美国科学家马丁·沙尔菲（MartinChalfie）和美籍华裔钱永键（RogerY.Tsien，钱学森堂侄）。三位科学家的贡献分别是：下村修在上世纪60年代首先从一种名为Aequoreavictoria的水母中分离出一种在紫外线下会发出明亮绿光的蛋白质——绿色荧光蛋白（Greenfluorescenceprotein，GFP）。沙尔菲率先将GFP移植于一种线虫体内，利用GFP的发光性能对线虫体进行遗传标记。钱永键的主要贡献在于阐明了GFP产生荧光的化学机制，并通过改变GFP的化学结构，拓展出能产生不同颜色的荧光蛋白，使科学家能够对各种蛋白质及其所在的细胞施以不同的色彩。在这些荧光蛋白的帮助下，可以通过跟踪某些特定分子，观测生物过程是如何进行的。2009年——破解蛋白质合成之谜以色列女科学家阿达·约纳特(AdaYonath，她是诺贝尔化学奖史上第4个女性获奖者)对核糖体结构的进行了开创性研究；美国科学家托马斯·施泰茨（ThomasSteitz）用X光结晶学和分子生物学摸清蛋白质及核酸的构造和运行机制，有助于人们理解基因表达、复制和重组；英籍印度科学家文卡特拉曼·拉马克里希南（VenkatramanRamakrishnan）用所造的“尺子”令核糖体研究得以精确测量一些数据，从而突破先前的局限。三位科学家以各自对“核糖体的结构和功能”的研究而获得2009年度诺贝尔化学奖。三位科学家构筑了三维模型来显示不同的抗生素是如何抑制核糖体功能的，“这些模型已被用于研发新的抗生素，直接帮助减轻人类的疾病，拯救生命”。通过阅读，想必你对学习有机化学的重要性有了初步认识了吧！对学习有机化学产生兴趣了吗？兴趣可是志向的内驱动力哦！第二节有机化合物的结构与性质学习指导一、碳原子的成键方式1、碳原子成键能力强碳碳单键自身共用电子对（形成非极性键）链状碳碳双键自身共用电子对（形成非极性键）碳原子的结构特点碳碳叁键碳原子的结构特点易形成4个单电环状碳环与其它原子H、X、O、S、N、P等原子共用电子对（形成极性键）子，共用4对电子与其它原子H、X、O、S、N、P等原子共用电子对（形成极性键）成键能力强链状在ⅣA元素中（形成共价键）原子半径最小杂环二、同分异构现象同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一，是学习有机化学中一个很重要的概念，也是教学中的重点和难点，因此在学习中应不断加深理解并灵活运用。概念剖析“同分”：相同的分子式，而不是相同的分子量。“异构”：必须具备空间想象能力——明确单键碳原子与四个原子连接后所形成的空间构型是四面体结构；明确单键连接的两个原子沿键轴可以自由旋转，而碳碳双键的两个碳原子（或环状结构）不能旋转。同分异构体的类型碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象结构异构位置异构：由于官能团位置不同而产生的异构现象（因分子中原子或原子团官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象，亦称类型异构连接方式不同所造成）顺反异构：由于碳碳双键（或环状）不能旋转而产生的异构现象※立体异构（因原子或原子团在空间对映异构：由于单键碳原子连接的四个原子或原子团不同而形成互为排列方式不同所造成）实物与镜像的异构现象三、表示分子组成或结构的式子：分子式、实验式（最简式）、电子式、结构式、结构简式、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其它原子及官能团不可省略）、空间构型式、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不同的原子，棍代表共价键）、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重叠）。四、结构与性质的关系决定在学习有机化学时要紧紧抓住“结构性质”这条主线，主要要掌握官能团的特性，同时考虑官能反映团与相邻基团的相互影响。基础检测一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)1、硅原子与碳原子一样，也能形成与烷烃相似的硅烷，但硅烷很不稳定，目前只制得6、7种。下列关于硅烷的说法错误的是A、硅烷不稳定的主要原因是硅原子半径大，硅原子间及与氢原子间形成共价键的键能小B、硅烷完全燃烧后生成二氧化硅和水C、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2D、同温同压下甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷2、下列分子的空间构型是正四面体的是A、乙烷B、二氯甲烷C、四氟化碳D、甲烷3、下列物质的分子中，含有正四面体空间构型的是A、正戊烷B、新戊烷C、异戊烷D、一氯甲烷4、下列各组物质的分子互为同分异构体的是A、O2和O3B、CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3C、CH3—CH2—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH2—CH3FFCH3D、CH3—C—CH3和CH3—C—FFCH35、下列键线式表示的分子结构不是苯的同分异构体的是A、B、C、D、双环二烯棱晶烷盆烯6、下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A、CH4OB、C2H4O2C、C2H4Cl2D、C2H67、分子式为C8H18主链上只有5个碳原子的同分异构体（不考虑立体异构）数目有A、1种B、2种C、3种D、4种CH38、已知甲苯（）苯环上的二氯取代物有6种，则甲苯苯环上的三氯取代物的种数为A、4种B、5种C、6种D、7种二、填空题9、一氯代物和二氯代物都只有一种的烃是_______________。10、下列各组有机化合物分子都是同分异构体，请将同分异构体的类型填在各组物质后面的括号内。A、H2N—CH2—COOH和CH3CH2NO2（硝基乙烷）（）B、CH3CH2CHCl2和CH3CCl2CH3（）C、CH3CH2CHO和CH3COCH3（）D、CH3CH2CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH2CH3（）CH311、某有机化合物分子式为C5H11Cl，经分析可知分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl，请写出它可能的结构简式：__________________________________________________________________________________________________________________________________。12、写出—C4H9的且苯环上只有一个侧链的可能的结构简式：_________________________________________________________________。13、写出分子式为C2H4O2的同分异构体：________________________________________________________________________________________________________________________。三、实践活动14、用橡皮泥（或黏土泥团）和火柴杆（或牙签、细木棒）搭建一个乙烷分子模型。并固定某一个碳原子，将另一个碳原子沿键轴旋转，观察分子中的6个氢原子相对位置的变化。已知分子中带同种电荷的原子相距越远，排斥作用越小，分子的能量越低（即分子所处的状态越稳定）。请用上述自制的分子模型，判断乙烷分子能量最低时的空间构型，并画出乙烷的这种空间构型（使两个碳原子投影重叠并以一个圆圈表示）。第二节有机化合物的结构与性质一、1、D2、CD3、C4、C5、D6、A7、D8、C二、9、CH410、A官能团异构B位置异构C官能团异构D碳链异构11、CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3ClClCH3—CH—CH2—CH2—ClCH3—CH2—CH—CH2—ClCH3CH3CH312、—CH2CH2CH2CH3—CHCH2CH3—CH2CHCH3—CCH3CH3CH3CH3CH213、CH3COOHHCOOCH3CH2CHOOO等OHCH2HHHHH三、14、HHH第三节烃学习指导一、开链脂肪烃（一）脂肪烃的分子组成和结构烷烃：分子通式CnH2n+2（n≥1的整数）。分子中所有碳原子都是单键，当选定某被考察的碳原子，该碳原子及与之直接相连的四个原子（或原子团中的原子）在空间呈四面体构型，如果相连的四个原子（或原子团）相同，则在空间呈正四面体构型。烯烃：烯烃有单烯烃和多烯烃（如二烯烃），单烯烃的分子通式为CnH2n（n≥2的整数）；二烯烃的分子通式为CnH2n－2（n≥3的整数）。当选定某被考察的碳碳双键（且每个碳原子只有一个碳碳双键）时，该双键的两碳原子及与之相连的四个原子（或原子团中的原子）共平面。炔烃：炔烃有单炔烃和多炔烃，单炔烃的分子通式为CnH2n－2（n≥2的整数）。碳碳三键的两碳原子及与之相连的两个原子（或原子团中的原子）共直线。（二）烯烃与炔烃的同分异构现象碳链异构官能团异构烯烃类位置异构⑴烯烃顺反异构环烷烃类——也可能存在顺反异构碳链异构官能团异构炔烃类⑵炔烃位置异构二烯烃类——可能存在顺反异构环烯烃类——可能存在顺反异构⑶顺反异构aa(f)凡具有C==C结构的烯烃（或环状结构的分子），其中a、b、(d)、(e)、（f）为不同的原子或原子b(d)b(e)团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分异构体。（三）脂肪烃的物理通性所有烃均难溶于水，且同温同压下密度都小于水；所有烃均可溶于苯等有机溶剂。直链烷烃或不饱和键都在“1-”的直链单烯烃和单炔烃，沸点随碳原子数增大而升高，熔点基本也是如此。因此，n≤4的直链烃在常温常压下都呈气态。常温常压下，直链烷烃或不饱和键都在“1-”的直链单烯烃和单炔烃，其相对密度随碳原子数增大而增大，最终接近0.8。（四）脂肪烃的主要化学性质烷烃：⑴取代反应在光照条件下，可与氯气、溴蒸气发生卤代反应。⑵对热不稳定受热易分解（裂解）。烯烃与炔烃：⑴加成反应在一定条件下，能与氯气、溴、氢气等单质；与卤化氢、水等化合物发生加成反应。⑵氧化反应能被酸性高锰酸钾溶液所氧化（酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去）。⑶加聚反应如乙烯或乙炔在一定条件下都可发生加聚反应生成聚乙烯或聚乙炔。所有烃类都可以燃烧，完全燃烧只生成二氧化碳和水。(五)乙烷、乙烯和乙炔的分子结构与化学性质的比较（请认真填写好下表）乙烷乙烯乙炔分子结构分子结构分子式结构式结构式电子式电子式分子的结构特点化学性质化学性质取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应二、苯及其同系物芳香族化合物芳香族化合物苯及其同系物CnH2n—6（n≥6的整数）芳香族化合物单环芳烃含碳碳双键最简单的是—CH=CH2侧链含不饱和键含碳碳叁键最简单的是—C≡CH多苯代脂肪烃如：—CH2—、—CH=CH—多环芳烃联苯（苯环间单键相连）如：联苯、对三联苯（——）稠环芳烃（苯环并合）如：（萘）（蒽）芳烃衍生物如—X、—NO2、—OH、—COOH等及其将苯基换作其它芳烃基的衍生物（二）苯的分子结构苯为平面分子，6个碳原子构成一个正六边形，6个碳碳键完全相等（键长为0.140nm），介于碳碳单键（键长为0.154nm）和碳碳双键（键长为0.134nm）之间的独特的化学键（大π键）。（三）芳烃的化学性质⑴苯——比烷烃易发生取代反应（易取代），比不饱和链烃难发生加成反应（难加成）。⑵甲苯——甲基对苯环的影响，使得甲苯比苯易发生取代反应；苯环对甲基的影响，使得甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。CH2XCHX2CX3光照侧链上的取代、、光照无水FeX3X苯环上的取代取代—CH3、X——CH3苯环上的取代O2N——CH3CH3浓HNO3和浓H2SOO2N——CH3NO2加成（催化加氢）（甲基环己烷）MO4—/H+氧化—COOHMO4—/H+（凡具有—CH—结构—COOH）基础检测开链脂肪烃一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)1、有机反应与无机反应相比有其特点，下列叙述不反映有机反应特点的是A、多数有机反应属于分子间的反应，反应缓慢B、多数反应，其产物复杂，往往伴有多种副产物C、多数反应常在有机溶剂中进行D、有机化合物熔沸点低，多数都可燃烧2、下列关于甲烷的叙述错误的是A、点燃甲烷前必须进行验纯B、甲烷燃烧放出大量的热，所以甲烷是一种很好的气体燃料C、煤矿井下要注意通风和严禁烟火，以防爆炸事故的发生D、在空气中将甲烷加热到1000℃3、甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，其理由是A、甲烷是分子晶体B、二氯甲烷只有一种结构C、甲烷中的四个碳氢键的键长、键角都相等D、三氯甲烷只有一种结构4、下列各类烃随着分子中碳原子数的增多，碳元素的质量分数增大的是A、烷烃B、烯烃C、炔烃D、芳香烃5、等物质的量的甲烷和氯气在光照条件下充分反应，得到的产物中物质的量最多的物质是A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl6、使1mol甲烷完全与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的物质的量之比为1:2:3:4，则需氯气的物质的量为A、10molB、5molC、3molD、2mol7、脂肪烃的主要来源是石油、天然气和煤。煤经过下列处理主要是为了获得脂肪烃的是A、干馏后分离煤焦油B、将煤进行液化处理C、将煤进行气化处理D、脱硫处理8、烷烃广泛存在于自然界中，例如苹果和元白菜叶子表面的蜡状物质分别是二十七烷和二十九烷。这两种烷烃不具有的性质是A、不可能发生氧化反应B、常温时是难溶于水的固体C、可与氯气在光照条件下发生取代反应D、受热能裂解9、下列物质有望成为血液代替品（人造血液）的是A、烷烃B、烯烃C、氟利昂D、多氟碳化物CH3CH310、某不饱和烃经催化加氢后得到CH3—C—CH2—CH2—C—CH3，则该烃可能有CH3CH3A、1种B、2种C、3种D、4种11、关于烃的下列叙述正确的是A、分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃B、分子通式CnH2n的烃一定是烯烃C、分子式为C4H6的烃一定是炔烃D、相对分子质量为128的烃一定是烷烃12、某气态烃0.5mol与1molHCl完全加成，加成后的产物再与Cl2发生取代反应，若生成全氯代烷，必消耗3molCl2，则此气态烃是A、CH≡CHB、CH2=CH2C、CH≡C—CH3D、CH3—CH=CH—CH13、据报道，近年来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。对该物质的判断正确的是A、晶体的硬度与金刚石相当B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、不能发生加成反应D、可由乙炔和含氮化合物加聚制得14、如果定义有机化合物的同系列是一系列结构式符合A[W]nB（其中n==0，1，2，3）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物性质往往呈现规律性变化。下列四组有机化合物中，不可能为同系列的是A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B、CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHOC、CH2CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2ClCH3D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3二、填空题15、科学家致力于二氧化碳的“组合转化”技术研究，把过多的二氧化碳转化为有益于人类的物质。如将二氧化碳和氢气以1:4的比例混合，通入反应器，在适当的条件下反应，可获得一种重要的能源。请完成以下化学方程式：CO2+4H2（）+2H2O若将二氧化碳与氢气混合，在一定条件下以1:3的比例发生反应，生成某种重要的化工原料和水。该化工原料可能是_____________。A、烷烃B、烯烃C、炔烃D、芳香烃16、在烷烃分子中的基团：—CH3、—CH2—、—CH—、—C—中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如分子中，n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。试根据不同烷烃的组成结构，分析烷烃（除甲烷外）中各原子的关系。⑴烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系n0==_______________________或n0==_____________________________________。⑵四种碳原子数之间的关系为n1==______________________________________________________________。⑶若某烷烃分子中n2=n3=n4=1，则该分子的结构简式可能为________________________________________________________________________________。17、对于结构简式为CH3—CH=CH—C≡C—CF3的分子，一定在一条直线上的碳原子数最多有________个，一定在同一平面上的碳原子数最多有__________个。在不改变分子中各原子的连接方式和化学键的类型时，这种分子有________种同分异构体。18、一定条件下，苯与重氢气（D2）按物质的量之比为1:1发生加成反应，生成的产物有（写结构简式）_____________________________________________________________。19、1mol甲烷与适量氧气混合，燃烧后无甲烷和氧气剩余，生成的产物总质量为72g20、相同条件下，相同体积的两种烃的蒸气分别完全燃烧生成的CO2的体积比为1:2，生成H2O的体积比为2:3，则这两种可能的组合是（填分子式）：①_________和________；②__________和___________；③_____________和________________。21、降冰片烯的分子结构可表示为：⑴降冰片烯属于____________。a.环烃b.不饱和烃c.烷烃d.芳香烃⑵降冰片烯的分子式____________________。⑶降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式___________________。⑷降冰片烯不具有的性质______________________。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体三、简答题22、写出分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体并加以命名。23、请写出下列转化的化学方程式⑴丙炔与溴的四氯化碳溶液反应⑵2-丁烯在有催化剂并加热加压条件下与水反应⑶1，3-丁二烯在较高温度时的极性溶剂中与溴单质（物质的量之比为1:1）主要发生1，4-加成⑷1，3-丁二烯在低温时的非极性溶剂中与溴单质（物质的量之比为1:1）主要发生1，2-加成⑸1，3-丁二烯在一定条件下发生加聚反应（类似于1，4-加成）⑹乙炔在引发剂的作用下发生加聚反应⑺烯烃在空气中完全燃烧的化学方程式R′R″R″⑻已知C=CMnO4—/H+R′—C=O+O=C，则（只要求写出产物的结构简式）HROHRMnO4—/H+四、实验题24、为了探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用的电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴发生了加成反应。乙同学发现，在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：⑴写出甲同学实验中两个主要的化学方程式________________________________________________。⑵甲同学设计的实验（填“能”或“不能”）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是（多选扣分）________。A、使溴水褪色的反应，未必是加成反应B、使溴水褪色的反应，就是加成反应C、使溴水褪色的物质，未必是乙炔D、使溴水褪色的物质，就是乙炔⑶乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是___________________，它与溴水反应的化学方程式是___________________________________；在验证过程中必须全部除去。⑷请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并写出装置内所放的化学药品。（a）（b）（c）（d）(电石、水)()()(溴水)⑸为了验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用PH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_________________________________________________________________。五、计算题25、“煤制油”有直接方法和间接方法，间接方法是先将煤制得CO和H2，然后通过催化剂将CO和H2转化为液态油。在443K—473K温度下，用钴作催化剂，可以反应制得碳原子数为5—8的烷烃（人工合成汽油）。⑴请写出用CnH2n+2表示的人工合成汽油的化学方程式。⑵如果向密闭的合成塔中通入刚好完全反应的CO和H2，当完全反应后，合成塔内温度不变，而压强降至原来的2/5。通过计算说明这时有无汽油生成。⑶要达到上述合成汽油的要求，CO和H2的体积比的取值范围是多少？26、400K、101.3kPa时，2L某烃的蒸气能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至（a+⑴该烃在组成上必须满足的基本条件是______________________________________。⑵当a==15L时，该烃可能的分子式为______________________________________。⑶当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为_________________________________。苯及其同系物一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)1、下列说法正确的是A、芳香族化合物就是指苯及其同系物B、芳香烃的分子通式是CnH2n—6（n≥6的整数）C、芳香族化合物的分子中只能含有一个苯环D、芳香族化合物是分子中含有1个或多个苯环的化合物2、下列叙述正确的是A、分子中含一个苯环且苯环上有侧链的烃一定是苯的同系物B、含有多个苯环的烃一定是稠环芳香烃C、芳香烃一定不能使溴的四氯化碳溶液褪色D、苯是其同系物中含碳质量分数最大的3、下列有机化合物常温下为液态且密度比水小的是A、甲苯B、苯C、溴苯D、硝基苯4、在①苯②乙炔③乙烷④乙烯分子中碳碳化学键的键长值从大到小的排序正确的是A、②④①③B、③①②④C、①②④③D、③①④②5、只用一种试剂就能区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、淀粉碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，这种试剂是A、酸性高锰酸钾溶液B、溴水C、碘水D、硝酸银溶液6、能证明苯分子结构不是凯库勒（F.A.Kekule）式结构的事实是A、分子中所有碳碳化学键的键长都相等B、邻二甲苯没有同分异构体C、间二甲苯没有同分异构体D、对二甲苯没有同分异构体7、绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）A、+C2H5Cl—C2H5+HClB、+C2H5OH—C2H5+H2OC、+CH2=CH2—C2H5D、—CH—CH3—CH=CH2+HBrBr—CH=CH2+H2—C2H58、具有埃及和美国双重国籍的科学家艾哈迈德·泽维尔（Ahmed.H.Zewail）因运用激光技术使“观测化学反应时分子中原子的运动成为可能”（飞秒技术）而获得1999年诺贝尔化学奖。泽维尔证实了光可诱发下列变化：光HC=CC=CHHHXY这一事实可用于人眼的夜视功能和叶绿素在光合反应中极高的光能利用率，下列说法错误的是A、X和Y互为同分异构体B、X和Y中的所有原子可能在一个平面上C、上述变化是一个物理过程D、X和Y在一定条件下都可发生加聚反应9、=N和=C—H属于等电体，用1个或2个=N代换苯分子中的=C—H所得的物质为杂环化合物，它们的分子结构和化学性质与苯相似，例如吡啶（氮苯）和嘧啶（1，3-二氮苯）等。则嘧啶的相对分子质量为A、78B、7910、某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A、两个羟基B、一个醛基C、两个醛基D、一个羧基11、苯分子中的三个氢原子被三个不同的取代基—X、—Y、—Z同时代换，则所得的物质有A、6种B、8种C、10种D、12种12、下列化合物分别跟溴单质在无水三溴化铁的催化作用下，苯环上有一个氢原子被取代，所得一溴代物有两种的是CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A、B、C、D、CH3CH3CH3CH3CH313、涂改液中通常含有三氯甲烷（氯仿）、三氯乙烷和苯及其同系物等物质，有的还含有铅、钡等重金属化合物，长期使用这种涂改液对人体有较严重的危害，因此要不用或尽量少用这种涂改液。下列有关说法不正确的是A、三氯甲烷分子构型是四面体型B、三氯甲烷、三氯乙烷和苯及其同系物在涂改液中是易挥发的有机溶剂C、铅、钡等重金属离子对人体有毒D、符合分子通式CnH2n—6（n≥6的整数）的不同物质一定是苯及其同系物14、1939年瑞士科学家米勒（P.H.Muller）发现了一种应用范围很广杀虫效果很好的含氯杀虫剂DDT(“二氯二苯基三氯乙烷”的英文名称的缩写)，因此而获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。但后来人们证实DDT的使用给环境造成严重的污染。DDT可通过食物链在人（或动物）体内富集，引起慢性中毒，影响人体的正常代谢，可能有致癌作用，自1971年开始，世界许多国家宣布禁用DDT。DDT的结构简式如下：Cl——CH——ClCCl3下列有关DDT的说法不正确的是A、DDT是一种化学性质稳定的卤代烃B、DDT的分子式为C14H9Cl5C、DDT易溶于水D、DDT是一种脂溶性（溶于脂肪的）物质二、填空题15、下列各指定的粒子中，互为同系物的是___________（填编号，下同）；互为同素异形体的是__________；互为同位素的是______________；互为同分异构体的是__________________________；属于同种物质的是___________________。⑴金刚石、石墨、球碳和管碳⑵O4、O3和O2⑶D2O、HTO和D2SO4中的1H、D、T⑷新戊烷和2，2-二甲基丙烷⑸（CH3）2CH2和C（CH3）4⑹—CH2OH和—OHFF⑺⑻XYFFCl—C—Cl和Cl—C—FY和XFCl16、烷基取代苯—R可以被酸性高锰酸钾氧化生成—COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到—COOH。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性高锰酸钾氧化生成—COOH，它的异构体共有7种，其中的3种是—CH2CH2CH2CH2CH3、—CHCH2CH2CH3、—CH2CHCH2CH3。请写出其它4种的结构CH3CH3简式_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。17、随着人们对有机化学研究的进一步深入，可以定向合成有确定结构的大分子化合物。1993年合成了两种大分子烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，A和B结构相似，但B比A分子中多了若干个——C≡C—的结构单元，则B比A多________个上述结构单元。18、某烃碳的质量分数为90%，其蒸气密度为空气的4.14倍。则：⑴该烃的分子式为______________________。⑵若该烃经硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为_____________。⑶若该烃经硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________________。⑷若该烃经硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为___________________________________________________________________________。19、⑴今有A、B、C3种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到2种产物，B得到3种产物，C只得到1种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一种结构，请将字母填入结构简式后面的括号中CH3CH3CH3CHCH3CH3CH33（）（）（）CH33CH3⑵请写出一个化合物的结构简式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一种：__________________________。20、二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是一溴代二甲苯/℃234206213．8204214．5205对应的二甲苯/℃13－47X－47－25－47由上述数据可推断：熔点为13℃和234___________________________________；X为___________℃,其对应有机化合物的结构简式和名称为___________________________。三、实验题21、某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯，请根据下列实验步骤回答有关问题。⑴第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深棕红色。第二步，打开分液漏斗活塞，将苯和溴的混合溶液按一定速度逐滴加入玻璃管甲中的铁丝上，观察到的现象是__________________________________