高一化学新人教版同步精讲必修2第16讲认识有机化合物下

第16讲相识有机化合物（下）一、烷烃的物理性质物理性质递变规律状态①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体；②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体；③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。熔、沸点①烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点_________；②相对分子质量相同时，支链越多，熔、沸点_________。密度随碳原子的增多而渐渐增大，但都小于水的密度。溶解性烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。【答案】越高；越低二、烷烃的化学性质1.稳定性通常状况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。2．氧化反应烷烃都具有可燃性，可用作燃料CH4+2O2CO2+2H2OC3H8+5O23CO2+4H2O燃烧通式为：_______________________________________________【答案】CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2O3．分解反应烷烃在较高温度下会发生分解。CH4C+2H2C4H10CH2CH2（乙烯）+CH3CH3这特性质常被应用于石油化工和自然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。4．取代反应（1）有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。（2）在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2+X2________________________【答案】CnH2n+1X+HX试验——CH4与Cl2的取代反应试验操作取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。试验现象光亮处的试管气体颜色渐渐变浅，试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾，试管内液面上升，饱和食盐水中有少量固体析出；套上铝箔的试管无明显现象。反应原理+（一氯甲烷，气体）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油状液体）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油状液体，俗称氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CCl4（四氯甲烷，也称四氯化碳，油状液体）题型一：烷烃的物理性质【变1-1】几种烷烃的沸点如下：烷烃甲烷乙烷丁烷戊烷沸点/℃-164-89-0.536依据以上数据推断丙烷的沸点可能是A．约-40℃ B．低于-162℃C．低于-89℃ D．高于36℃【答案】A【解析】丙烷（C3H8）分子中含三个碳原子，其相对分子质量比乙烷（C2H6）要大，比丁烷（C4H10）要小，所以其的沸点应高于乙烷、低于丁烷，即介于-89℃～-1℃之间，A选项是约-40℃，A选项正确，答案选A。题型二：烷烃的燃烧【变2-1】2LN2和CH4的混合气体与4LO2点燃充分反应后，用干燥剂除去水分，剩余气体的体积为5L。原来混合气体中N2和CH4的物质的量之比（各气体体积都在相同的温度、压强下测定）为A．1：3 B．1：1 C．2：1 D．3：1【答案】D【解析】V(CH4)=0.5L所以V(N2)=1.5L，故D正确。【变2-3】肯定量的甲烷在氧气不足的状况下燃烧，得到CO、CO2、H2O的质量一共为22.4g，若其中水的质量为10.8g，则其中CO的质量为A．2.8g B．4.2g C．5.0g D．5.6g【答案】A【解析】依据题意，水的物质的量是10.8g÷18g/mol=0.6mol，H元素的物质的量是1.2mol，甲烷的分子式为CH4，甲烷为4.8g，其中碳的质量为3.6g，完全燃烧生成0.3mol的二氧化碳，质量为0.3mol×44g/mol=13.2g，现在二氧化碳和CO的总质量为22.4g-10.8g=11.6g，设CO的质量为x，则CO2的质量为11.6-x，x×12/28+(11.6-x)×12/44=3.6，解得x=2.8g，A符合题意，答案选A。题型三：取代反应的推断【例3】下列反应属于取代反应的是()①Zn＋2HCl===ZnCl2＋H2↑②NaOH＋HCl===NaCl＋H2O③CH3CH3＋2Br2CH2BrCH2Br＋2HBr④CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBrA．②③ B．①③ C．②④ D．③④【答案】D【解析】反应①属于置换反应；反应②属于复分解反应；反应③中CH3CH3中的2个H原子分别被2个Br原子替代：该反应是取代反应；反应④中CH2Cl2中的1个H原子被1个Br原子替代，该反应是取代反应。故属于取代反应的有③④。答案选D。题型四：烷烃的取代反应【变4-1】常温下把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中,光照一段时间后,发觉气体的黄绿色变浅,集气瓶上有淡黄绿色液滴,此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是A．5种 B．6种 C．4种 D．3种【答案】C【解析】集气瓶上的淡黄色液滴是氯气溶于有机溶剂的结果，说明氯气在此反应中有剩余，甲烷和氯气的体积相等，故甲烷也有剩余。甲烷取代反应的产物中是气体的有CH3Cl、HCl，另外还有没有完全反应的甲烷和氯气。答案选C。【变4-3】若甲烷与氯气以物质的量之比1︰3混合，在光照下得到的产物：①CH3Cl；②CH2Cl2；③CHCl3；④CCl4，其中正确的是()A．只有① B．只有②C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物【答案】D【解析】甲烷和氯气在光照下，会发生四步取代反应，而反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来确定的，即使甲烷和氯气的物质的量之比是1：1的状况，也不会仅生成CH3Cl，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可接着被氯原子取代，直到分子中氢原子都被取代完，因此其产物不是纯净的CH3Cl。题设甲烷与氯气以物质的量之比1：3混合，则四步取代反应都可能发生，所以得到的是四种氯代烃的混合物，答案选D。【例5】将如图所示的装置放置在光亮的地方(日光没有干脆照耀)，回答下列问题。(1)反应一段时间后视察到的试验现象：量筒中___________。(2)饱和NaCl溶液的pH___________(填“变大”“变小”或“不变”)。(3)反应得到的气态产物有___________(填化学式)。【答案】

气体颜色变浅，液面上升，有油状液滴出现

变小

CH3Cl、HCl【解析】(1)CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种不溶于水的有机物和极易溶于水的无机物HCl。氯气不断反应消耗，使气体的黄绿色渐渐变浅；在生成物中，CH3Cl和HCl在常温下是气体，而CH2Cl2、CHCl3、CCl4为无色不溶于水的液体，因此看到量筒的器壁上有油状液滴；生成的HCl极易溶于水，从而使量筒内气体的体积减小，量筒内由于气体溶解，导致压强减小，使部分水槽中的食盐水进入量筒内，导致量筒内液面上升。(2)HCl溶于水得到盐酸，使溶液中H+的浓度增大，因此溶液的酸性增加，pH变小。(3)反应生成的气态产物是CH3Cl和HCl。【变6-1】1mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为A．0.5mol B．2mol C．2.5mol D．4mol【答案】C【解析】1molCH4与Cl2发生取代反应，欲得到四种取代物的物质的量相等，则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25mol，该四种取代物中n(Cl)=0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol，依据取代反应的特点知n(Cl2)=n(HCl)=2.5mol；答案选C。题型五：烷烃的性质综合【变7-2】下列说法不正确的是（）A．全部碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低B．全部烷烃中，甲烷的沸点最低C．甲烷分子中最多有4个原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应【答案】C【详解】A．全部碳氢化合物中，甲烷分子中H元素的含量最高，则其中碳元素的质量分数最低，A正确；B．在烷烃中，随着分子中C原子数的增多，物质的相对分子质量渐渐增大，分子间作用力渐渐增加，因此物质的熔沸点渐渐上升，故在全部烷烃中，甲烷的沸点最低，B正确；C．甲烷分子是正四面体结构，键角是109°28′，物质分子中最多有3个原子共平面，C错误；D．甲烷、乙烷和丙烷分子中都含有C-H键，在光照下都能与氯气发生取代反应，产生氯代烷烃，D正确；故合理选项是C。【变7-4】如图是A、B、C三种烃的球棍模型。(1)A的名称是___。(2)B与C是___(填序号)。a.同系物

b.同分异构体

c.同位素(3)C的结构简式是___。(4)下列说法正确的是___(填序号)。a.它们都属于烷烃b.都可以与氯气发生取代反应c.都可以使高锰酸钾溶液褪色d.都可以燃烧生成CO2和H2O(5)写出B与氯气在光照条件下的反应____________________________(只写第一步)。【答案】

丙烷

b

CH3CH(CH3)2

abdC4H10+Cl2C4H9Cl+HCl【解析】(1)由A的球棍模型可知，该有机物的结构简式为CH3CH2CH3，分子式为C3H8，其名称为丙烷；答案为丙烷。(2)由B的球棍模型可知，该有机物的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子式为C4H10，由C的球棍模型可知，该有机物的结构简式为CH3CH(CH3)2，分子式为C4H10，B与C符合分子式相同，结构不同的有机物，属于同分异构体，b符合题意；答案为b。(3)由C的球棍模型可知，该有机物的结构简式为CH3CH(CH3)2；答案为CH3CH(CH3)2。(4)由A、B、C三种烃的球棍模型可知，它们分子式分别为C3H8、C4H10、C4H10，均由C和H两种元素组成，均符合CnH2n+2通式，均属于烷烃，依据烷烃的通性，均能与Cl2在光照的条件下发生取代反应，属于饱和烃，均不能使高锰酸钾溶液褪色，都可以燃烧生成CO2和H2O，则abd符合题意；答案为abd。(5)C4H10+Cl2C4H9Cl+HCl【题1】下列说法不正确的是（）A．全部碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低B．全部烷烃中，甲烷的沸点最低C．甲烷分子中最多有4个原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应【答案】C【解析】A．全部碳氢化合物中，甲烷分子中H元素的含量最高，则其中碳元素的质量分数最低，A正确；B．在烷烃中，随着分子中C原子数的增多，物质的相对分子质量渐渐增大，分子间作用力渐渐增加，因此物质的熔沸点渐渐上升，故在全部烷烃中，甲烷的沸点最低，B正确；C．甲烷分子是正四面体结构，键角是109°28′，物质分子中最多有3个原子共平面，C错误；D．甲烷、乙烷和丙烷分子中都含有C-H键，在光照下都能与氯气发生取代反应，产生氯代烷烃，D正确；故合理选项是C。【题2】下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，全部的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，许多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为CnH2n＋2的烃不肯定是烷烃④全部的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤在光照条件下，将乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A．①②③ B．①④C．②③④ D．①②③④⑤【答案】B【解析】①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合，故①正确；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故②错误；③分子通式为CnH2n＋2的烃肯定是烷烃，故③错误；④烷烃在光照下都能与Cl2发生取代反应，故④正确；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应，故⑤错误。答案选B。【点睛】本题考查了烷烃的结构和性质，题目难度不大，驾驭物质的结构和性质是解题的关键。【题3】下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量肯定，则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是A．CH4C2H6 B．C2H6C3H6C．C2H4C3H6 D．C2H4C3H4【答案】C【解析】A．CH4、C2H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，A错误；B．C2H6、C3H6的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，B错误；C．C2H4、C3H6的分子式不相同，但二者最简式相同，符合题意，C正确；D．C2H4、C3H4的分子式不相同，最简式也不相同，不符合题意，D错误；故合理选项是C。【题4】最新探讨发觉，火星大气层中含有甲烷。下列说法错误的是A．甲烷是一种共价化合物B．可燃冰释放出的气体中含有甲烷C．甲烷是最简洁的有机化合物D．等物质的量的与在光照下的反应产物只有和【答案】D【解析】A．甲烷是由碳元素和氢元素组成的共价化合物，属于烃类，A项正确；B．可燃冰是由水和甲烷在高压、低温条件下形成的类冰状结晶物质，可燃冰释放出的气体为甲烷，B项正确；C．最简洁的有机化合物是甲烷，C项正确；D．等物质的量的和在光照下发生取代反应，属于连锁反应，生成4种氯代甲烷，同时生成，D项错误；答案选D。【题5】燃烧法是测定有机物分子式的一种重要方法。完全燃烧0.2mol某烃后，测得生成17.92L(标准状况下)二氧化碳，生成18g水，则该烃的分子式为A．C2H6 B．C3H8 C．C4H10 D．C8H18【答案】C【解析】生成标准状况下二氧化碳的体积为17.92L，则0.2mol烃中含碳原子物质的量为n(C)==0.8mol，生成水的质量为18g，则0.2mol烃中含氢原子物质的量为n(H)=×2＝2mol，则1mol烃中n(C)=0.8mol×5=4mol，n(H)=2mol×5=10mol，则该烃的分子式为C4H10。故选C。【点睛】有机物分子式的确定方法归纳为：一、“单位物质的量”法：依据有机物的摩尔质量（或相对分子质量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最终确定有机物分子式。二、最简式法：依据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或相对分子质量）求有机物的分子式。三、燃烧通式法：依据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系求解，计算过程中要留意“守恒”思想的运用。【题6】在常温常压下断裂1mol指定共价键时汲取的能量如下表：共价键C—HCl—ClC—ClH—Cl汲取的能量/kJ•mol-1413.4243330436有关CH4与Cl2反应的下列说法正确的是A．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气 B．反应只生成1molCH3Cl时放热109.6kJC．反应的有机产物常温下都是液态 D．该反应为放热反应，无需供应能量即可实现【答案】B【解析】A．甲烷中的四个氢原子均可以被Cl原子取代，同时生成HCl，1

mol甲烷中有4mol氢原子，和氯气光照充分反应，最多消耗4mol氯气，故A错误；B．反应只生成1molCH3Cl时，断裂1molC-H键和1molCl-Cl键，汲取(413.4+243)kJ能量，生成1molC-Cl键和1molH-Cl键，释放(330+436)kJ能量，所以放出的能量为(766-656.4)kJ=109.6kJ，故B正确；C．CH3Cl在常温下为气体，故C错误；D．该反应须要在光照条件下进行，须要供应能量，故D错误；故答案为B。【题9】某烃在标准状况下的密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g，求：（1）该烃分子的摩尔质量为________。（2）确定该烃的分子式为___________。（3）已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式_________。【答案】

72g·mol－1

C5H12

【解析】（1）烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol=72g/mol；（2）生成水的物质的量为n（H2O）==0.3mol，所以n（H）=2n（H2O）=0.3mol×2=0.6mol，生成CO2的物质的量为n（CO2）==0.25mol，所以n（C）=n（CO2）=0.25mol,烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol=5：12，试验式为C5H12，试验式中C原子与H原子的关系满意烷烃关系，试验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12；（3）分子中只有一种H原子，C5H12是烷烃，所以H原子肯定位于甲基上，所以甲基数目为=4，剩余的1个C原子通过单键连接4个甲基，结构简式为。【练1】不属于有机物的特点是（

）A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂B．有机反应比较困难，一般反应速率较慢C．绝大多数有机物受热不易分解，且不易燃烧D．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点较低【答案】C【解析】A.大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，正确；B.有机反应比较困难，一般反应速率较慢，正确；C.绝大多数有机物受热易分解，且易燃烧，C错误；D.绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点较低，正确。故选C。【练2】下列物质中，在常温柔光照的条件下可以与乙烷发生化学反应的是A．稀硫酸 B．NaOH溶液 C．Cl2 D．酸性KMnO4溶液【答案】C【解析】【详解】在常温柔光照的条件下，乙烷可以与Cl2发生取代反应产生氯代乙烷及HCl，而乙烷与题干中其它选项的物质都不能发生反应，故合理选项是C。【练3】下列说法正确的是A．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点渐渐降低B．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加C．全部的链状烷烃肯定互为同系物D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有CH3CH2Cl一种【答案】B【详解】A．随着碳原子数的增加，烷烃的分子间作用力渐渐增大，沸点渐渐上升，故A错误；B．随着碳原子数的增加，碳原子连接方式增多，烷烃的同分异构体数目增加，如甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷有两种同分异构体，戊烷有三种同分异构体等，故B正确；C．分子式相同的不同链状烷烃互为同分异构体，分子式不同的链状烷烃互为同系物，故C错误；D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物有CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2等，不止一种，故D错误；答案选B。【练4】下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3ClB．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气【答案】C【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误。【练5】下列叙述错误的是A．烷烃中每个碳原子都形成4个共价单键 B．正丁烷的4个碳原子可以在同始终线上C．甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种 D．烷烃不能与溴的四氯化碳溶液反应【答案】B【解析】A．碳原子的最外层有4个电子，故能与其他原子形成4个共价键，在烷烃中原子之间形成的都