第四节有机合成

第四节有机合成

(第一课时)第三章烃的含氧衍生物什么是有机合成？如：以电石为原料合成乙酸乙酯。定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

一、有机合成本质：就是通过化学反应使有机物碳链增长或缩短；或在碳链上引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。基础原料中间体目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物1.各类物质之间衍生关系与主要反应类型加成（+HX、X2）氧化（PdCl2

和CuCl2）消去（-HX）加成（+H2O）消去（-H2O）加成（+HX、X2）加成（+H2O）H2H2卤代水解取代氧化还原氧化炔烯烷卤代烃醇醛羧酸消去（-HX）-H2O+H2OC2H5ClC2H5OH

CH2=CH2

-HX+HX+H2O+HXCH3CHO氧化CH3COOC2H5CH3COOH+H2-H酸酯化卤代烃醇烯消去加成消去加成醛某酸某酯水解水解酯化取代取代氧化还原氧化有机物的三角关系：2.分析方法：顺推（顺向思维——直接推断）逆推（逆向思维——间接推断）齐推（立体思维——多向推断）1）正合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图2)逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。---科里如：天然气→CH4→CH3Cl→CH3OH→HCHO→HCOOH→HCOOCH31）一元衍生关系：3.代表物之间的衍生关系：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光CH3Cl+H2O

→CH3OH+HCl△NaOH2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O

△Cu2HCHO+O2

→2HCOOH催化剂△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O

H2SO4△→CH3CH3→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5→CH3COONa2个C原子转化：石油←BrBrOH—BrBr—OH←←←CH≡CH煤CaC2CH2＝CH2→2）二元衍生关系：CH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCOOCH2COOCH2塑料→→→→→←3）芳香衍生关系：—CH3煤焦油—CH2Br—CH2OH—CHO—COOH—COOCH2—→→→→→→BrOH—Br—Br—OH—OH→→→→→→→BrBr4）

脂环烃之间衍生关系【巩固练习】：完成下列有机合成，写出反应方程式：⑴乙炔→聚氯乙烯；⑵由2—溴丙烷→聚丙烯；⑶如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？

3.合成原则1）原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。卤代烃

醇

烯

消去加成