【化学】人教版必修2同步精练精析：32

3.2.2苯（人教版必修2）

【典例导悟】

【典例1]（2010•福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可

以作为证据的事实有

①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO」溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBn存在的条件下同液澳发生取代反应。

A.①@©B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤

ilC.袈分子若是单.双锭交惇结构.财：间

y\/\

位二元取代物RR和R1/R是相同

的1邻位二元取代物[]]和[|是不同的I

存在典型的碳碳双■键必然能使酸性KMnO,溶液褪色.

能与H发生加成反应,也容易与没发生加成反应而不是

【规范解答】取代反应.因此②③⑤说明卷分子中不存在破碳双键.

【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列

结构：a.

请回答下列问题：

0

（1）若苯的结构为a,则它与、/结构在下列哪些方面不同______（填字母代号）。

A.一氯代物的种类B.二氯代物的种类

C.与澳水作用D.与氢气作用

（2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验

步骤）

【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和

苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如下图）。

a式中只有碳碳单键，和浪的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单

键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Bn加成，但是可以和氢气加成。

\/

c===c

(2)b式结构中存在一个/可以使酸性高镒酸

钾溶液或澳的四氯化碳溶液褪色。

答案：(1)D(2)向其中加入足量的酸性高钵酸

钾溶液或澳的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高镒酸钾

溶液或澳的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含

\/

c=c

有/\,所以其结构简式不能表示苯的结构。

【典例2】(2010•长春高一检测)苯乙烯是一种重要的

有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是

A.易溶于水，不易溶于有机溶剂

B.在空气中燃烧产生黑烟

C.它能使浪的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锯酸钾溶液褪色

D,能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成

【思路点拨】解答本题要注意以下三点：

(1)有机物一般都难溶于水。

(2)含碳量高的烧燃烧时易产生黑烟。

(3)苯环和烯煌均能发生加成反应，烯燃还易被酸性KMnO4溶液氧化。

【自主解答】选A。因苯乙烯为烧，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8,

与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与

Bn发生加成,能被酸性KMnOi溶液氧化，C正确；1mol苯基能与3molB发生加成，1mol

乙烯基能与

1molHz加成,故D正确。

【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？

（2）【―/的分子式也为C8H8,它与苯乙烯是什么关系？

提示：（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有

可能共平面。

（2）二者互为同分异构体。

【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）

A.都可以与溪发生取代反应

B.都容易发生加成反应

C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D.乙烯易被酸性KMnO」氧化，而苯不能

【解析】选D。苯与液漠发生取代反应，乙烯与Bn发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成

反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnOa氧化而苯不

能，D正确。

【学业达标训练】

1.（2010•龙岩高-检测）苯的结构式可用、=/来表示，下列关于苯的叙述中正确的是

（）

A.苯主要是以石油分谯而获得的一种重要化工原料

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯煌

C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D.苯可以与澳的四氯化碳、高镒酸钾溶液反应而使它们褪色

【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分

储，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与滨水

及高镒酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。

2.下列反应中属于取代反应的是（）

A.苯在滨化铁存在时与澳的反应

B.苯在保作催化剂时与氢气的反应

C.苯在空气中燃烧

I）.苯与滨水混合振荡后分层

【解析】选A。A项苯与溟发生反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项

未发生化学反应。

3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是（）

A.酸性高镒酸钾溶液B.澳化钠溶液

C.滨水D.硝酸银溶液

【解析】选C。

笨己烯四氯化碳碘化钾

液体分层.淡水液体分层.液体不分层.

淡水

上层为油层褪色下层为油层颜色加深

4.下列属于苯的同系物的是（）

【解析】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物：①分子中只有1个苯环，②侧链必为烷基,

故只有D项符合。

5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面

上的是（）

A.①②B.②③C.③④D.②④

【解析】选B。本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。丙烯和甲苯中甲基上

的三个氢原子不在双键和苯环的平面上，故答案为Bo

6.（2010•嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概

念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物、

实现零排放。下列几种生产乙苯

（CBIL-CA）的方法中，原子经济性最好的是（）

A.C^+CJlsClC6H5fHs+HCl

B.C6H6+C2H50HC6M—C2Hs+HQ

C.C6H6+CH2==CH2C6II0—C2H5

I).C6H5—CH2CH2BrC6H5—CH==CH2+HBr；

C6H5—CH==CH2+H2C6H5c2H5

【解析】选C。由“原子经济性”的概念可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产

生副产物的反应即达到了原子经济性。分析四个选项，A、B、D反应中除了生成乙苯之外，都

有副产物生力必，而C选项中无副产物生成，故答案为C。

7.（2010•雅安同步检测）可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（）

A.溟和苯B.苯和浪苯（）上

nCO,=672=3mol

222.4LmoF1

C.水和硝基苯D.苯和汽油

【解析】选C。分液漏斗可分离的是互不相溶的液体，四个选项中的各组物质，只有水和硝基

苯互不相溶，故选C。

8.（2010•重庆同步检测）用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是（）

A.浪苯中的浸（碘化钾溶液）

B.硝基苯中溶有二氧化氮（水）

C.乙烷中的乙烯（氢气）

D.苯中的甲苯（溪水）

【解析1选B。A项，浪能氧化碘化钾，生成碘，仍会溶于浪苯中；B项，NO?与水反应，生成

HN。,和N0,再用分液法除去水层，即得到硝基苯；C项，乙烯与氢气反应既不易发生反应，也

无法控制用量；D项，苯和甲苯都不与浸反应，且都可溶解溟。.

9.某烧A不能使滨水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳（标

准状况）。

（1）A的结构简式为。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCh的作用下，A与CL反应生成B；

②在催化剂作用下A与压反应生成Co

【解析】设煌的分子式为CxHy,完全燃烧时，得到二氧化碳（标准状况）的物质的量为：

67.2L

n(CO)==3mol

:22.4L-mol1

由燃的燃烧通式：

CXH+（x+》与斗xCDj+4电。

V

]oplxaplqool

0.5Bl3ool].5Bl

则x=6,y=6

故A的分子式为C6H6。

又因A不能使滨水褪色，故A为苯。

答案:1）

FH'l.V

■CI►-

小/一\傕化第/\

.11-

10.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全

所缺内容。

（1）理论推测

他根据苯的凯库勒式，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即和,因此它可以使

紫色的酸性KMnO“溶液褪色。

（2）实验验证

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现。

（3）实验结论

上述的理论推测是_____（填“正确”或“错误”）的。

（4）经查阅有关资料.，发现苯分子中六个碳原子之间的键（填“相同”或“不相同”），

是一种键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子——（填“在”或“不在”）同一个

平面上，应该用表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题

当他将苯加入溪水中时，充分振荡，发现能使滨水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你

同意他的结论吗？为什么？

【解椅】木二以精思必完的方式,展开时茗分子二构的弋

查,从凯以朝式！.似乎去明谈分子全有

—（c.<—<,.可能必有冷垃的性虞.他通过

女脸.发现定不能使K.MnO改性宓液褪色.这有力比

排蝴T&有以议.在此A&上结合发现.X.找出撕的菜分

子结构.用〈表示火为合理.当.X：）惯上缶保留

I的学式.章和身是一种有机滋剂.可萃取洪水中的

汰.使水层无色而家女免援红包这种诬e是我或过粗而

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答案：口）—c—c—（-C

<2>;窄液分层.流及紫色不法去

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<5）不同禽由于若是一种有机这制JL不近干水.而汰单

雨在袈中的溶解度比其在*•中的大许多.故将若与强水泥

金扬•薪M■.若将R从水溶液中萃取出关.从而使汰水褪色.

与此同时.袈层，色加送.但日并没有发生任何反应

【素能综合检测】

一、选择题（本题包括5小题，每小题4分，共20分）

1.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（）

ABCD

【解析】选D。题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以

分两层，上下层比例为2：1。

2.下列实验能获得成功的是（）

A.苯与浓澳水用铁作催化剂制溪苯

B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷

D.乙烯通入溪的四氯化碳溶液得到1,2-二澳乙烷

【解析】选D。苯与液溟在加入Fe粉时才能反应生成溪苯，苯与浓澳水不反应，A错误；苯

与浓HN（h和浓H2sol的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；甲烷与Ch光照时所得产物为

混合物，C错误；乙烯与溪加成生成1,z-二溪乙烷，D正确。

3.（多选）科学家对物质性质的推断一般要基于•些实验事实。下列能说明苯与一般的烯煌

性质不同的事实是（）

A.苯分子是高度对称的平面型分子

B.苯不与滨水反应

C.苯不与酸性KMnO」溶液反应

D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应

【解析】选B、Co碳碳双键也可以形成高度对称的平面型分子，所以A项不能证明；根据苯

的结构简式，若有3个双键，也恰好与3moi氯气发生加成反应，D项也不能证明；但是若有

双键，则可以与滨水反应，也能使酸性KMrA溶液褪色，但实际苯不具备这两种性质，所以B、

C能证明。

4.（2010•九江高一检测）B3N3H6

是一种平面形分子（如图所示），

因其分子结构的特殊性，被称为无

机苯，“无机苯”的二氯代物的同

分异构体的种类一共有（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

【解析】选B。B3N3H6的二氯代物有

UII

II\H

II

5.（2010•株洲高一检测）以苯为原料，不能通过一步反应而制得的有机物是（）

Br

、,/Br一/

C.Iz，IX'（环己烷）

zHr

【解析】选A。苯分子不是单、双键交替结构，故不能与Bn发生加成反应生成；

苯分子中六个化学键完全相同.，这样结构的特殊性决定了苯易发生取代反应（如与澳反应

Z\-Br

生成,与混酸反应生成），能发生加成反应（生成环

己烷），难氧化等性质，故选A。

二、非选择题（本题包括3小题，共30分）

6.（10分）某液态煌的分子式为CmHn,相对分子质量为出的39倍。它不能使酸性KMnO,溶液

褪色，不能同溪的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时,7.8g该燃能与0.3molIL

发生加成反应生成相应的饱和煌CmHp。则：

⑴m、n、p的值分另I」是m=,n=____,p=____。

（2）CmHp的结构简式是：—。

（3）CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是—，该反应属于一

反应，有机产物的名称是一»

【解析】解答本题可先由CmHn相对分子质量是用的39倍，求出其相对分子质量，再由与乩

加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结

构特点得出答案。

由题意知CmHn的相对分子质量为39X2=78,所以可推知

1molCmHn可与3mol4发生加成，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能与酸性

KMnO,溶液和溟的四氯化碳溶液反应而使其褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环

的结构，从而推出CmHn的分子式为C6H6,C6H6能与3mol4力口成生成C6H2也能与浓硝酸

发生取代反应。

零案K1)612(2)|

（3）C+IIO

取代硝基家

7.（8分）新合成的一种烧，其碳架呈三棱柱体（如图所示）

（1）写出该煌的分子式。

（2）该煌的一氯取代物是否有同分异构体。

（3）该燃的二氯取代物有多少种。

（4）该煌的同分异构体有多种，其中一种不能使酸性高钵酸钾溶液或溟的四氯化碳溶液褪色,

但在一定条件下能跟浪（或压）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是

【解析】据图可知该煌分子式为C6H6,分子完全对称，一氯取代物无同分异构体，其二氯取

代物有3种，分别为

T’.杼合*件的同分异

构生的分■于为

［实验•探究］

8.（12分）学生为探究苯与溟发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识

回答下列问题：

（1）实验开始时，关闭电，开启Ki和分液漏斗活塞，滴加苯和液滨的混合液，反应开始。过

一会儿，在装置m中可能