卤代烃新课(部编)课件

教师：刘肃林卤代烃【知识目标】（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。【能力和方法目标】（1）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；（2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；（3）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。【情感和价值观目标】（1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。（2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；【教学重点、难点】1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。三维目标有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷

灭火器身边的化学聚氯乙烯（PVC）

雨衣在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂

(沸点12.27℃)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？卤代烃一、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。思考：写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及其化学方程式2.分类：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷3.通式：饱和一卤代烃：CnH2n+1XR-X卤代烃官能团：—X（包括Ｆ、Cl、Br、I）4.卤代烃的物理性质（1）颜色：纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。（2）状态：少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。（3）溶解度：卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。（4）

熔沸点：①卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。②碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RI>RBr>RCl>RF。③在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。（5）密度：卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重）最重的多卤代烷是CCl4。

典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路中文名称溴乙烷英文名称bromoethane；ethylbromide别

名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与性状无色易挥发液体分子量108.98蒸汽压53.32kPa/21℃

熔

点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密

度相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67稳定性危险标记14(有毒品)主要用途用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br思考与讨论1：

分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。

通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？

HH||H—C—C—Br||HH结构分析由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键为强极性键，

C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。

化学性质思考与交流2：

(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？

(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。

(3)请设计实验证明该反应是否发生了？αβ3、溴乙烷化学性质⑴水解反应——与NaOH(aq)共热溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出CH3CH2Br

+HO—HCH3CH2OH+HBrNaOH△CH3CH2Br

+

NaOHCH3CH2OH

+

NaBr水△CH3CH2Br

+HO—HCH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr==NaBr+H2O反应过程：CH3CH2Br

+

NaOHCH3CH2OH

+

NaBr水△方案I方案IICH3CH2Br↓NaOH(水)△AgNO3CH3CH2Br↓NaOH(水)△HNO3AgNO3取上层清液AgNO3+NaBr==AgBr↓+NaNO3NaOH+HNO3==NaNO3+H2OAg++OH-==AgOH（白色）↓2AgOH==Ag2O(褐色)+H2O卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH(水)加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色取上层清液CH2BrCH2Br

+HO—HCH2OHCH2OH+HBrNaOH△CH2BrCH2Br

+

NaOHCH2OHCH2OH

+

NaBr水△H2O△+2NaOH+NaCl+HCl==+H2O⑵消去反应——与氢氧化钠的醇溶液共热【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。(1)溴乙烷分子是如何断键的？(2)上述验证生成气体的方法是否恰当，有哪些干扰，你会如何改进？思考与交流3？除HBr，CH3CH2OH蒸汽

HH||H—C—C—Br||HHαβCH2CH2

|

|

HBrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2ONaOH+HBr==NaBr+H2O有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。不属于有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。①消去反应条件含有β—H原子

水解反应有无这要求？无αββααβ当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除，生成取代较多的稳定烯烃②扎依采夫规则

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃小分子CH2CH2

||

Cl

Cl

小分子CH2CH2||HOH浓H2SO4170℃CH2=CH2↑+H2O不饱和烃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△不饱和烃CH2=CH2↑+HBr小分子卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH(水)加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色取上层清液NaOH(醇)前提：含有β—H原子如何判断下不同的NaOH溶液中发生的是消去反应还是取代反应，(1)能否用检验卤素原子的方法来检验？(2)能否用滴加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验？都不能，（1）中两种类型的反应都会产生NaX，都可形成沉淀；（2）中若是消去反应，溶液中含有NaOH、醇、烯烃，可以溴水和高锰酸钾褪色，若是取代反应，溶液含有NaOH、醇，也可使溴水和高锰酸钾溶液褪色。正确方法：(1)核磁共振氢谱图或红外光谱图(2)先加稀硝酸酸化，然后加溴水《有机化学基础》45分钟练习，P31T3取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应无醇成醇，有醇成烯①含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。②从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。4、卤代烃的命名2-溴丙烷2,3-二甲基-2-溴丁烷1，2-二溴丁烷CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCHCH2Br|CH34-溴-1-丁烯3-甲基-4-溴-1-丁烯①含连接–X的C原子的最长不饱和碳链为主链，命名“某烯”②从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃（1）饱和链状卤代烃（2）不饱和链状卤代烃（1）一卤代烃同分异构体

①

碳链异构②官能团位置异构“等效氢”（对称性）5、卤代烃的同分异构体

C4H9Cl（2）二卤代烃同分异构体定一移一C4H8Cl2C4H7ClC4H6Cl26、卤代烃的用途与危害溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC①、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化②、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却③、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡（1）氟氯烃（氟利昂）（CF2Cl2

等）氟利昂的危害氟利昂（freon），无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷2O33O2紫外光(2)塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n

聚四氟乙烯四氟乙烯人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。

杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。①聚四氟乙烯不粘锅但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250℃以下才是安全的。②乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？

聚乙烯聚氯乙烯燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底(3)聚乙烯和聚氯乙烯1、食品保鲜膜按材质