结构推测习题练习

结构推测习题练习

1、化合物A(C16H16)能使Br/CCL和冷KM11O4溶液褪色。A能与等摩

尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B

(C8H6。4)。B只能生成一个单漠代物。推测A和B的结构。

2、某烧A,分子式C9H8。能与CuCl氨溶液反应生成红色沉淀。A催化

加氢得B,B用酸性高镒酸钾氧化得C(C8H6。4),C加热得D(C8H4。3)。

A与1,3一丁二烯作用得E,E脱氢得2一甲基联苯，写出A~E的结构。

3、化合物A(C5Hl2O),在酸催化下易失水成B,B用冷、稀高镒酸钾

处理得C(C5Hl2O2)。C与高碘酸作用得CH3cHO和CH3coe%,试

推测A、B、C的结构。

4、化合物A(C9H10O2),能溶氢氧化钠，易使溟水褪色，可与羟胺作用，

能发生碘仿反应,但不发生托伦反应。A用LiAIHU还原后得B(C9Hi2O2),

B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐/浓盐酸还原生成C(C9Hl20),C在碱

性条件下与碘甲烷作用生成D(CioHuO),D用高镒酸钾氧化后生成对

甲氧基苯甲酸，试推测A~D的结构。

5、环丙烷二竣酸有A、B、C、D四个异构体。A和B具有旋光性，对

热稳定；C和D均无旋光性，C加热失水得E,D加热脱竣则得Fo写

出A、B、C、D、E和F的结构。

6、化合物A能溶于水，但不溶于乙酸，元素分析含C、H、

O、NoA加热失去一分子水得化合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，

放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质C。C与

氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯煌D,其分子量为56。

该烯燃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和一个酮。试推测A、B、

C、D的结构。

7、化合物A的分子式为C5H6。3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体

B和C,B和C分别与氯化亚飒作用后再加入乙醇，则两者生成同一化

合物D。试推测A、B、C、D的结构。

8、分子式为C4H6。2的异构体E和F都具有水果香味，均不溶于氢氧化

钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，E生成一种较酸盐和乙醛；F则除生

成甲醇外，其反应液酸化蒸储的馈出液显酸性，并能使滨水褪色。推测E

和F的结构。

9、化合物A的分子式为C6H13N,不与苯磺酰氯发生反应，不能催化加

氢。A与CH3cH21反应后用AgOH处理得B(CsHwNO),B经加热分

解成A和乙烯，试写出A、B的结构。

10、化合物A(C5HI3N)具有旋光性，与NaNOdHCl作用

得无色液体B(C5Hl20),B也可拆分成有旋光性的化合物。

氧化B得C(CsHioO),无旋光性，剧烈氧化C可得丙酮和

乙酸。试推测出A、B、C的结构。

11、已知D一醛糖A和B均有旋光性，但与过量苯胱作用生成不同的糖

豚；如果以硝酸氧化A和B,则分别可得五碳二元竣酸C和D,但

C和D均不具有旋光性。试写出A、B、C、D的费歇尔投影式。

12、已知D—木糖与D一来苏糖都是戊醛糖，与苯胱作用生成相同的糖

豚。又知D一来苏糖的结构为：

CHO

CH2OH

(1)试写出D—木糖的费歇尔投影式；

(2)用硝酸氧化，D一木糖得化合物E,D一来苏糖得化合物F。分别写

出E、F的结构（费歇尔投影式），并指出E与F在旋光性上有何差异?

结构推测习题参考答案

1、

A.H3C——CH=CH-CH3B.HOOC-Q-COOH

2、

4、

OH

A.HO—CH2~C—CH

3B.HO—CH2—CH—CH3

5、

CH3—CH—c—NH2

CH3

CH3—C=CH2

CH3

B.HOOC-CH2—CH-COOCH2cH3

CH3

D.CHCHOOC-CH—CH-COOCHCH

c.CH3CH2OOC-CH2—CH-COOH32223

CH3CH3

o—CH3

9、

B，,QOH-

B•父。H-

CH3cH：、CH2cH3

H3CCH2cH3

10、

CH3—CH—3H—NH2

B.CH3—CH—CH—OH

CHCH

33CH3CH3

11

CHOCOOHCCXDH

A.一

⑻CHOH(D)

2(A)CCXDH

CH2OHCOOH

12

(1)D一木糖的费歇尔投影式：

CHO

CH2OH

(2)

COOH

C