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文档简介

导读近日，报道一种新的芳基硼酸和末端芳基炔氧化Sonogashira交叉偶联反应策略，进而成功实现了一系列二芳基炔分子的构建。该反应策略经历的起始步骤，可能涉及到碱辅助的一价金(I)催化剂和芳基硼酸之间的转金属化过程。正文二芳基炔广泛存在于药物分子和有机材料中。芳基卤化物和末端炔之间的Sonogashira反应是合成二芳基炔最常用的偶联反应之一(Figure1A)。对于金催化构建C-C键偶联反应方法学，目前仍有待进一步的研究报道。金催化氧化交叉偶联反应的两种常见的起始步骤，第一种是从末端炔的去质子化作用或亲核加成开始，形成功能化的一价金(I)中间体；第二种是一价金(I)在外部氧化剂的作用下形成三价金(III)(Figure1B)。近日，报道一种新的碱辅助的金(I)催化剂和芳基硼酸之间的转金属化，进而和末端芳基炔发生氧化Sonogashira交叉偶联反应，成功实现了一系列二芳基炔分子的构建(Figure1C)。首先，作者采用对氟苯乙炔1a与苯硼酸2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Ph3PAuCl作为催化剂，Selectfluor作为氧化剂，K2CO3作为碱，MeOH作为反应溶剂，反应温度为室温，最终获得87%收率的二芳炔产物3。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列末端炔底物(Figure2)以及硼酸底物(Figure3)的应用范围进行深入研究。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一新的交叉偶联策略具有潜在的合成应用价值(Figure4)。接下来，作者对上述偶联过程的反应机理进行了研究(Figure6)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道，作者提出如下可能的反应机理(Figure7)。总结：报道一种新的芳基硼酸和末端芳基炔氧化Sonogashira交叉偶联反应策略，进而成功实现了一系列二芳基炔分子的构建。这一新

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