Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第1页
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文档简介

木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B是由中国医学科学院药物研究所研究员及其同事于2016年从Rhododendronmole.中分离获得(Figure1)。近日，阳铭教授以汇聚式的策略实现了木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B的首次不对称全合成。与其他木藜芦烷二萜天然产物不同，RhodomollinsA和B拥有着全新的5/5/6/6/6五环骨架，其中包括相互稠合的全碳[2.2.2]桥环结构和氧杂[3.2.1]桥环结构。基于上述结构，作者对RhodomollinsA(3)和B(4)进行了相关的逆合成分析(Scheme1)，即12通过一系列官能团变化获得砌块11，11

与甲基乙烯基甲酮(methylvinylketone，MVK)经Diels-Alder反应合成双环[2,2,2]辛烷结构10。随后，D/E环片段10和A环片段9经Stille偶联获得关键砌块8，8可通过Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK)反应[2]、Barbier反应[2]、或锂-卤素交换/亲核加成合成砌块7，7通过Williamson醚合成完成氧杂[3.2.1]桥环的合成6。最后，6经一系列官能团化完成RhodomollinsA和B的全合成。首先，作者对构建A环和D/E环砌块进行了合成，如Scheme2所示。其次，作者对四环碳骨架进行了合成，如Scheme3所示。随后，作者对氧杂[3.2.1]桥环骨架进行了合成尝试，如Scheme4和5所示。作者希望引入C2羟基并安装C16甲基来完成3和4的全合成，如Schemes6-7所示。最后，基于相关文献，作者对6生成40和41的反应机理进行了研究，如Scheme8所示。总结以汇聚式的策略实现了木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B的首次不对称全合成。其中，关键步骤主要涉及：Stille偶联(Stillecoupling)以及锂-卤素交换/分子内对醛的亲核加成(lithium-halogenexchange/intramolecularnucleophilicadditiontothealdehyde)构建四环碳骨架;邻二醇环状硫酸酯的SN2反应(intramolecularSN2substitutionofcyclicsulfateof1,2-diols(Williamsonethersynthesis).)构筑氧杂-双环[3.2.1]结构;Payne/M

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