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文档简介
近年来,C(sp3)-H官能团化策略备受关注。目前,诸多研究团队已经成功设计出多种C-X与C-H偶联的策略(Scheme1A)
。受到近年来对于铜催化C-H与C-H脱氢偶联反应方法学(Scheme1B)
以及镍催化非常规亲核试剂与醛的加成反应方法学[3]相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的镍催化N-杂环化合物与醛类化合物的氧化交叉脱氢偶联反应方法学,进而成功完成一系列α-氨基酮分子的构建(Scheme1C)。首先,作者采用苯甲醛1a与N-Boc吡咯烷2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用NiBr2·dme作为催化剂,bpp作为配体,DTBP作为氧化剂,H2O作为添加剂,Zn粉作为还原剂,在乙腈反应溶剂中,反应温度为50oC,最终获得69%收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列醛底物以及胺底物(Table2)的应用范围进行深入研究。
接下来,作者对上述官能团化过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme2)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[4],作者提出如下合理的反应机理(Scheme3)。总结报道一种全新的镍催化N-杂环化合物与醛类化合物的氧化交叉脱氢
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